N-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine | 313230-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-(N-(p-methoxy)phenylamino)-4-((p-nitro)phenyl)thiazole
• CAS: 313230-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 327.364
• InChiKey: APQHDDPPFNZLKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 N-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N，4-二苯基噻唑-2-胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  利用Hantzsch方法设计并合成了新的N，4-二苯基噻唑-2-胺衍生物。在生态友好的条件下，合成中涉及的三步反应以更快的速率发生，并具有优异的收率。通过光谱技术（例如1 H NMR，1313 C NMR，FT-IR和GCMS。X射线单晶衍射研究也证实了标题化合物的形成。在体外评估了这些化合物的抗微生物和抗炎活性。结果表明，大多数测试化合物显示出有效的抗真菌活性。有趣的是，这些化合物还对敏感和耐药菌株表现出良好的抗炎和适度的抗菌活性。计算机研究表明，它们对金黄色葡萄球菌（PDB ID：1AD4）和白色念珠菌（PDB ID：1AI9）具有良好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02495-2
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N，4-二苯基噻唑-2-胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  利用Hantzsch方法设计并合成了新的N，4-二苯基噻唑-2-胺衍生物。在生态友好的条件下，合成中涉及的三步反应以更快的速率发生，并具有优异的收率。通过光谱技术（例如1 H NMR，1313 C NMR，FT-IR和GCMS。X射线单晶衍射研究也证实了标题化合物的形成。在体外评估了这些化合物的抗微生物和抗炎活性。结果表明，大多数测试化合物显示出有效的抗真菌活性。有趣的是，这些化合物还对敏感和耐药菌株表现出良好的抗炎和适度的抗菌活性。计算机研究表明，它们对金黄色葡萄球菌（PDB ID：1AD4）和白色念珠菌（PDB ID：1AI9）具有良好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02495-2

文献信息

• Effect of Substituents on the Regioselectivity of the Reaction of α-Tosyloxyketones with Thioureas in Acidic Medium: Access to 2-Aminothiazoles and 2-Imino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/jhet.1676

  日期：2014.5

  Regioselective condensation of α‐tosyloxyacetophenones 1 and N‐substituted thioureas 2 in acidic medium to give regioisomers 2‐aminothiazoles I and 2‐imino‐2,3‐dihydrothiazoles II is largely influenced by the substituents present on 1 and 2. A mechanism, supported by DFT calculations has been proposed to explain the observed regioselectively.

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Di- and Trisubstituted Thiazole Derivatives
  作者：Kristina Kantminienė、Irmantas Parašotas、Eglė Urbonavičiūtė、Kazimieras Anusevičius、Ingrida Tumosienė、Ilona Jonuškienė、Rita Vaickelionienė、Vytautas Mickevičius

  DOI：10.3987/com-17-13714

  日期：——

  Novel di- and trisubstituted thiazole derivatives bearing heterocyclic, aromatic, chalcone, and carboxyalkyl-heterocyclic moieties were synthesized. Compounds possessing significant antibacterial activity, comparable to that of commercial antibacterial agent ampicillin, against Rhizobium radiobacter, Xanthomonas campestris, and Escherichia coli were identified. Some of the synthesized compounds exhibited a very high antioxidant activity.
• Lipase and Deep Eutectic Mixture Catalyzed Efficient Synthesis of Thiazoles in Water at Room Temperature
  作者：Hyacintha Rennet Lobo、Balvant Shyam Singh、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1007/s10562-012-0902-5

  日期：2012.11

  Lipase bio-catalyst or ammonium based deep eutectic mixture efficiently catalyzed aqueous phase synthesis of methyl-thiazole and amino-thiazole derivatives. The simple ammonium deep eutectic catalyst, easily synthesized from choline chloride and urea, is inexpensive, recyclable and bio-degradable, making it suitable for industrial applications.