2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid | 24834-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropionic acid；2-(4-Oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-phenyl-propionsaeure；2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 24834-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 281.356
• InChiKey: UYEXYXVZQPTYSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-{[3-(1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl]amino}benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具锥虫杀灭和抗癌活性的5-enamine-4-thiazolidinone衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-（5-氨基亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）-3-苯基丙酸乙酯。评价靶标化合物对布鲁氏锥虫和冈比亚锥虫的锥虫杀虫活性。几种命中化合物（8、10、12）在亚微摩尔浓度（IC50 0.027-1.936 µM）下抑制了寄生虫的生长，并显示出对人类原代成纤维细胞无毒的显着选择性指数（SI = 108-1396.2）。在NCI DTP方案中对体外抗癌活性的筛选可以鉴定出活性的2-（5-{[5-（2,4-二氯苄基）-噻唑-2-基氨基]-亚甲基} -4-氧代-2-硫代噻唑烷- 3-yl）-3-苯基丙酸乙酯14表现出对所有59种人类肿瘤细胞系的抑制作用，平均GI50值为2.57μM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.045
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 氨 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel glitazones incorporated with phenylalanine and tyrosine: Synthesis, antidiabetic activity and structure–activity relationships

  摘要：

  We report a series of new glitazones incorporated with phenylalanine and tyrosine. All the compounds were tested for their in vitro glucose uptake activity using rat-hemidiaphragm, both in presence and absence of insulin. Six of the most active compounds from the in vitro screening were taken forward for their in vivo triglyceride and glucose lowering activity against dexamethazone induced hyperlipidemia and insulin resistance in Wistar rats. The liver samples of rats that received the most active compounds, 23 and 24, in the in vivo studies, were subjected to histopathological examination to assess their short term hepatotoxicity. The investigations on the in vitro glucose uptake, in vivo triglyceride and glucose lowering activity are described here along with the quantitative structure-activity relationships. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2012.08.002

文献信息

• [EN] BIARYLRHODANINE AND PYRIDYLRHODANINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLRHODANINE ET DE PYRIDYLRHODANINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010024783A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to compounds related to rhodanine, which compounds are inter alia inhibitors and/or binders of antiapoptotic/pro-survival Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1. More specifically, the present invention is concerned with Rhodanine- based Pan-Bcl-2 inhibitors and Mcl-1 -specific inhibitors as anti-cancer compounds. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit and/or bind Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by Bcl-2 proteins, that are ameliorated by the inhibition of Bcl-2 protein function (such as Bcl-XL and/or Mcl-1 ) including proliferative conditions such as cancer, optionally in combination with another agent.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及与罗丹宁相关的化合物，这些化合物是抑制剂和/或结合剂，用于抑制和/或结合抗凋亡/促存活的Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1。更具体地，本发明涉及基于罗丹宁的Pan-Bcl-2抑制剂和Mcl-1特异性抑制剂作为抗癌化合物。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制和/或结合Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1，并用于治疗由Bcl-2蛋白介导的疾病和症状，通过抑制Bcl-2蛋白功能（如Bcl-XL和/或Mcl-1）改善的疾病和症状，包括增殖性疾病如癌症，可选择地与另一药剂联合使用。
• Novel phenothiazine-based chalcone derivatives with various N-substituted rhodanines induce growth inhibition followed by apoptosis in leukemia cells
  作者：Sulaiman Ali Muhammad、Arumgam Thangamani、Subban Ravi

  DOI：10.1007/s11164-017-2953-0

  日期：2017.10

  Eight new series of novel phenothiazine-based chalcone derivatives with various N-substituted rhodanines ( 10a – g to 17a – g ) were synthesized by microwave-assisted synthesis and tested for their chemotherapeutic properties. The results show that compounds 15g and 14e induced cytotoxicity in a time- and concentration-dependent manner in leukemia cell line K562. Among the compounds tested, 15g and

  通过微波辅助合成法合成了八种新的新颖的基于吩噻嗪的新型查尔酮衍生物，其具有各种N-取代的罗丹酮（ 10a - g 至 17a - g ），并对其化学治疗性能进行了测试。结果表明，化合物 15g 和 14e 在时间和浓度上对白血病细胞K562诱导细胞毒性。在测试的化合物中， 通过锥虫蓝测定法在抑制浓度为50％的条件下，发现 15g 和 14e 更有效（IC 50）值分别为14.48和14.73 µg / ml，3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定的IC 50值分别为12.85和13.53 µg / ml。这些化合物的抗增殖活性已通过乳酸脱氢酶（LDH）分析进一步证实。 15g 和 14e 对白血病细胞的抗增殖作用 主要归因于凋亡的诱导。还研究了合成化合物的结构-活性关系。分子对接研究表明，这些化合物可能充当第三代T315I突变的Bcr-Abl激酶抑制剂。
• Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of 5-[2-Chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenylidene]-4-thiazolidinones
  作者：Kamila Buzun、Anna Kryshchyshyn-Dylevych、Julia Senkiv、Olexandra Roman、Andrzej Gzella、Krzysztof Bielawski、Anna Bielawska、Roman Lesyk

  DOI：10.3390/molecules26103057

  日期：——

  A series of novel 5-[(Z,2Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenylidene]-thiazolidinones (Ciminalum–thiazolidinone hybrid molecules) have been synthesized. Anticancer activity screening toward the NCI60 cell lines panel, gastric cancer (AGS), human colon cancer (DLD-1), and breast cancer (MCF-7 and MDA-MB-231) cell lines allowed the identification of 3-5-[(Z,2Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propen

  合成了一系列新颖的5-[（Z，2 Z）-2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯基]-噻唑烷酮（Ciminalum-噻唑烷酮杂化分子）。针对NCI60细胞系，胃癌（AGS），人结肠癌（DLD-1）和乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗癌活性筛选可鉴定3- 5-具有最高水平的抗有丝分裂活性的[（Z，2 Z）-2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯叉基] -4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基}丙酸（2h）具有平均GI 50/ TGI值为1.57 / 13.3μM，对白血病（MOLT-4，SR），结肠癌（SW-620），中枢神经系统癌（SF-539），黑素瘤（SK-MEL-5），胃癌具有一定的敏感性（AGS），人结肠癌（DLD-1）和乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系。已经发现命中化合物2f，2i，2j和2h对正常人血淋巴细胞具有低毒性并且具有相当宽的治疗范围。2-氯
• 5-Aryl-furan derivatives bearing a phenylalanine- or isoleucine-derived rhodanine moiety as potential PTP1B inhibitors
  作者：Tianwei Niu、Peipei Wang、Cheng Li、Tong Dou、Huri Piao、Jia Li、Liangpeng Sun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104483

  日期：2021.1

  Two series of 5-aryl-furan derivatives bearing a phenylalanine- or isoleucine-derived rhodanine moiety were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, 5g was found to have the best PTP1B inhibitory potency (IC50 = 2.66 ± 0.16 µM) and the best cell division cycle 25 homolog B (CDC25B) inhibitory potency (IC50 = 0.25 ± 0.02 µM). Enzymatic

  两个系列带有苯丙氨酸或异亮氨酸衍生的罗丹宁部分的 5-芳基-呋喃衍生物被鉴定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制剂。在研究的化合物中，发现5g具有最佳的 PTP1B 抑制效力（IC 50 = 2.66 ± 0.16 µM）和最佳的细胞分裂周期 25 同源物 B (CDC25B) 抑制效力（IC 50 = 0.25 ± 0.02 µM）。酶学数据和分子建模结果表明，在羧基的 2-位引入仲丁基显着提高了 PTP1B 抑制活性。
• Benzylidene thiazolidinediones and their use as antimycotic agents
  申请人：Oxford GlycoSciences (UK) Ltd

  公开号：US20040006112A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A compound of formula I or a salt thereof wherein, A is O or S, X and Y independently represent O, CH 2 and may be the same or different, Q is (CH 2 ) m —CH(R1)—(CH 2 ) n , R is OR6, NHR8, R1 is hydrogen, or optionally substituted alkyl, R2 and R3 are independently hydrogen, or specific substituents, provided that R2 and R3 are not both H, and R4 and R5 are hydrogen or specific substituents, m is 0-3; n is 0-2; are useful in the treatment of fungal infections.

  公式I的化合物或其盐，其中，A为O或S，X和Y分别代表O、CH2，可以相同也可以不同，Q为( )m—CH(R1)—( )n，R为OR6，NHR8，R1为氢，或者可选择地取代的烷基，R2和R3独立地为氢，或者特定的取代基，但要求R2和R3不同时为H，R4和R5为氢或者特定的取代基，m为0-3；n为0-2；在治疗真菌感染中是有用的。