3-methoxyestra-16,17-seco-1,3,5(10)-trien-17-al | 221454-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxyestra-16,17-seco-1,3,5(10)-trien-17-al
• 英文别名: (1S,2S,4aS,10aR)-7-methoxy-2-methyl-1-propyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene-2-carbaldehyde
• CAS: 221454-64-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: KQLBQADAQPAUBO-YSTOQKLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyestra-16,17-seco-1,3,5(10)-trien-17-al 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,10S,11S,12S)-5-methoxy-12-methyl-14-(4-nitrophenyl)-11-propyl-14-azatetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unusual Bridged Steroid Alkaloids by an Iminium Ion Induced 1,5-Shift of a Benzylic Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<200::aid-anie200>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-trien-13α-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到3-methoxyestra-16,17-seco-1,3,5(10)-trien-17-al
  参考文献：
  名称：

  Woelfling, Janos; Frank, Eva; Schneider, Gyula, European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 1, p. 90 - 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Hydro-<i>N</i>-alkylation of Hydrazones and Oxime Ethers: Synthesis of Novel D-Secoestrone Isoquinuclidines via Domino 1,5-Hydride Shift/Cyclization
  作者：Éva Frank、Gyula Schneider、Zalán Kádár、János Wölfling

  DOI：10.1002/ejoc.200900301

  日期：2009.7

  The direct transformation of a benzylic C(sp3)–H bond into a C–N bond from steroidal hydrazones 10b, 10f–l and oxime ethers 28b–d under the action of a stoichiometric amount of Lewis acid is reported. The mechanism of functionalization to give novel types of isoquinuclidine derivatives 25b, 25f–l and 32b–d is assumed to involve an intramolecular domino 1,5-hydride transfer/cyclization sequence. Azomethine

  据报道，在化学计量量的路易斯酸的作用下，苄基 C(sp3)-H 键从甾体腙10b、10f-l 和肟醚 28b-d 直接转化为 C-N 键。假定提供新型异奎宁环衍生物 25b、25f-l 和 32b-d 的功能化机制涉及分子内多米诺 1,5-氢化物转移/环化序列。Azomethine 亚胺 23b, 23f-l 和 oxyiminium 离子 29b-d 被提议作为中间体，它们经过 1,5-氢化物转移得到叔碳阳离子 24b、24f-l 或 31b-d。肼或羟胺部分与苄基 C-9 碳的亲核加成导致桥连氮杂雌酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)