(R,S)-(E)-2-phenylcyclohexanone oxime | 22591-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-(E)-2-phenylcyclohexanone oxime
• 英文别名: 2-Phenylcyclohexanone oxime；2-Phenylcyclohexanonoxim；(NE)-N-(2-phenylcyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 22591-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KEZSUWLEVRELGQ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(E)-2-phenylcyclohexanone oxime 生成 (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  KAWAI, MASAO;IWASE, TERUHIKO;BUTSUGAN, YASUO;NAGAI, UKON, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 304-308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R,S)-(E)-2-phenylcyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基碳-碳键断裂和烯键硫酮与环酮肟酯的[4 + 1]环流级联

  摘要：

  碳-碳键的形成是有机合成中最重要的反应之一。通过张开的碳环的开环CC键裂解来重建碳-碳键通常是通过热力学上优选的途径进行的。但是，很少有文献报道通过热力学上不利的C-C键断裂形成碳-碳键。在本文中，我们公开了环酮肟酯在[4 + 1]环化反应中不寻常的C–C键裂解。在厌氧铜（I）催化下，对环酮肟酯进行区域选择性，热力学上较不利的自由基C-C键裂解，然后用烯胺硫酮进行环化；即α-硫代氧乙烯酮N，S-缩醛有效地提供了2-氰基烷基-氨基噻吩衍生物。环丁酮，-戊酮，-己酮和-庚酮肟酯可以作为环化反应中有效的C1结构单元。提出了亚氨基自由基机理，用于罕见的C–C键裂解/ [4 + 1]环合级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03175

文献信息

• [EN] 6-SUBSTITUTED PHENOXYCHROMAN CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE PHÉNOXYCHROMANE SUBSTITUÉS EN 6
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009158426A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds of Formula (I): in which A1, A2, W, L, G, R7a, R7b, R8, R9 and R10 have the meanings given in the specification, are DP2 receptor modulators useful in the treatment of immunologic diseases.

  式（I）的化合物：其中A1、A2、W、L、G、R7a、R7b、R8、R9和R10具有规范中给定的含义，是DP2受体调节剂，可用于治疗免疫性疾病。
• Substituted tetrahydrobenzazepinones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05484917A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  The present invention relates to novel substituted hexahydroazepinones and tetrahydrobenzazepinones of the formulae ##STR1## wherein R.sup.1, Z.sup.1, Z.sup.2, W.sup.1, W.sup.2, Y.sup.1 and Y.sup.2 are as defined below, and to novel intermediates used in the synthesis of such compounds. Such compounds are useful in the treatment and prevention of gastrointestinal disorders, pain and anxiety disorders.

  本发明涉及新型的取代的六氢吖啶酮和四氢苯并吖啶酮，其分子式为##STR1##其中R.sup.1、Z.sup.1、Z.sup.2、W.sup.1、W.sup.2、Y.sup.1和Y.sup.2如下所定义，并涉及用于合成这类化合物的新型中间体。这些化合物在治疗和预防胃肠道疾病、疼痛和焦虑症方面具有用途。
• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05639766A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  The present invention relates to therapeutically active azaheterocyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the GABA uptake.

  本发明涉及治疗活性的氮杂杂环化合物，其制备方法以及包含该化合物的制药组合物。这些新型化合物在治疗与GABA摄取有关的中枢神经系统疾病方面具有用途。
• N-(3H-inden-1-yl)-acetamide compounds
  申请人：PPG-Sipsy

  公开号：EP1897868A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  Ene-amide derivative of formula (IIE) wherein R4 is a hydrogen atom, an alkyl, an aryl, an alkylaryl, said groups are substituted or not with a halogen atom as C1, Br, or F; R7, R8, R9 and R10, identical or different, with not simultaneously an hydrogen atom, are an hydrogen atom, a functional group, an alkyl, an aryl, preferably R7, R8 and R10 are an hydrogen atom, R9 is a methoxy and R4 is a methyl.

  式（IIE）的炔酰胺衍生物 其中 R4 是氢原子、烷基、芳基、烷芳基，所述基团被卤素原子 C1、Br 或 F 取代或未被卤素原子 C1、Br 或 F 取代； R7、R8、R9 和 R10，相同或不同，不同时为氢原子，为氢原子、官能团、烷基、芳基，优选 R7、R8 和 R10 为氢原子，R9 为甲氧基，R4 为甲基。
• Stereoselective Hydride Reductions of Cyclic N-Diphenylphosphinyl Imines. Highly Diastereoselective Syntheses of Protected Primary Amines
  作者：Robert O. Hutchins、Jeffrey Adams、Melvin C. Rutledge

  DOI：10.1021/jo00128a009

  日期：1995.11

  Reduction of N-diphenylphosphinyl imines of variously substituted cyclohexanones, cyclopentanones, and bicyclic ketones with lithium tri-sec-butylborohydride provides highly diastereoselective procedures for the syntheses of N-diphenylphosphinyl amines which represent protected primary amines that can be unmasked by mild acidic cleavage. Attack of cyclohexyl derivatives occurs almost exclusively via equatorial approach to yield axial amine derivatives while cyclopentyl and bicyclic imines are attacked from the less sterically encumbered faces.