bis(3,7-dimethylocta-6-enyl) ethane-1,2-dioate | 99559-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(3,7-dimethylocta-6-enyl) ethane-1,2-dioate
• 英文别名: bis(3,7-dimethyl-6-octenyl)oxalate；Citronellyl oxalate；bis(3,7-dimethyloct-6-enyl) oxalate
• CAS: 99559-01-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄
• 分子量: 366.541
• InChiKey: IFJTULYTESULMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,7-dimethylocta-6-enyl) ethane-1,2-dioate 在 magnesium 作用下， 以4.35 g (58%)的产率得到(+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl [4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Slow release of fragrant compounds in perfumery using a keto esters

  摘要：

  该发明描述了一种香气释放系统，该系统在受光照射时释放香醛或酮香味化合物和/或含有烯烃功能的香味化合物。该系统包括具有以下结构的α-酮酯：其中R′*和R″*的含义如申请中所定义，并且通常情况下，对于R′*，是一种携带可被提取氢的烷基基团，在α-酮功能相对位置上携带一个基团，该基团来源于含有烯烃功能的香味化合物，并且对于R″*，是从R″*OH中导出香醛或酮的初级或次级醇的有机部分。

  公开号：

  US06218355B1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 香茅醇 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以43%的产率得到bis(3,7-dimethylocta-6-enyl) ethane-1,2-dioate
  参考文献：
  名称：

  未脱气溶液中-酮酯的 Norrish II 型光裂解控制香料醛和酮的释放

  摘要：

  伯醇或仲醇的烷基或芳基 α-酮酯在 350 – 370 nm 的辐照下从中间三重态分解为极性和非极性溶剂中的醛或酮。通过在氧气存在下使用氙灯或紫外线灯以及户外阳光进行光辐照，研究了这些酮酯作为控制释放香料醛和酮的释放系统的用途。辐照溶液的系统 GC/MS 分析表明，在这些条件下，酯侧链的所需 Norrish II 型断裂是大多数情况下的主要反应途径。从烷基酮酯的烷基侧链中提取 γ-H，以及分子内Paterno-Buchi 反应或不同香茅基α-酮酯中烯烃官能团的环氧化被确定为最重要的副反应。一些实验结果已经在从头算和密度泛函计算的基础上进行了合理化。发现（环己基）氧代乙酸酯和氧代（苯基）乙酸酯是所需香料应用的最合适的前体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1645::aid-hlca1645>3.0.co;2-s

文献信息

• Slow release of fragrant compounds in perfumery using 2-benzoyl
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06133228A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  A fragrance delivery system which releases fragrant alcohols upon exposure to light. The system comprises 2-benzoyl benzoates of general formulae ##STR1## which can comprise various subtituents R.sub.1 -R.sub.5 as defined in the application and a substituted R* which is the organic part of a fragrant alcohol.

  一种香气释放系统，当暴露在光线下时释放香醇。该系统包括一般式为##STR1##的2-苯甲酰苯酯，其中可以包括各种定义在申请中的取代基R.sub.1-R.sub.5和一个取代的R*，它是香醇的有机部分。
• Slow release of fragrant compounds in perfumery using alpha-keto esters
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20010014661A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The present invention describes a fragrance delivery system which releases fragrant aldehydes or ketones and/or fragrant compounds containing an olefin function upon exposure to light. This system comprises &agr;-keto esters of formula 1 in which R′* and R″* have the meaning as defined in the application and which are generally, in case of R′*, an alkyl group carrying an abstractable hydrogen in &ggr;-position relative to the &agr;-keto function and carrying a moiety from which is derived a fragrant compound containing an olefin function, and, in case of R″*, the organic part of a primary or secondary alcohol from R″*OH which is derived a fragrant aldehyde or ketone.

  本发明描述了一种香气释放系统，该系统在接触光线时释放出含有醛或酮的芳香基和/或含有烯烃功能的芳香化合物。该系统包括式1中的α-酮酯，其中R'*和R"'*的含义如申请书中所定义，并且通常情况下，在R'*的情况下，它是一种烷基，带有可提取氢的γ-位置相对于α-酮功能，并带有一个基团，从中得到含有烯烃功能的芳香化合物，在R"’*的情况下，它是来自R"OH的一级或二级醇的有机部分，从中得到含有香醛或酮的芳香基。
• SLOW RELEASE OF FRAGRANT COMPOUNDS IN PERFUMERY USING 2-BENZOYL BENZOATES, 2-ALKANOYL BENZOATES OR ALPHA-KETO ESTERS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1082287A2

  公开（公告）日：2001-03-14
• US6133228A
  申请人：——

  公开号：US6133228A

  公开（公告）日：2000-10-17
• US6218355B1
  申请人：——

  公开号：US6218355B1

  公开（公告）日：2001-04-17