[di(4-nitrobenzoyloxy)iodo]benzene | 30030-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [di(4-nitrobenzoyloxy)iodo]benzene
• 英文别名: benzol；[(4-Nitrobenzoyl)oxy-phenyl-lambda3-iodanyl] 4-nitrobenzoate；[(4-nitrobenzoyl)oxy-phenyl-λ3-iodanyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 30030-31-0
• 化学式: C₂₀H₁₃IN₂O₈
• 分子量: 536.236
• InChiKey: FYSPIVFEXRZISW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [di(4-nitrobenzoyloxy)iodo]benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-(4-fluorophenyl) 4-nitrobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  原位生成酰氧基鏻以温和高效地合成硫酯

  摘要：

  我们提出了一种通过预混合碘苯二甲酸和三苯基膦原位生成酰氧基鏻的新方法，从而实现有效的硫酯合成（产率高达 100%）。通过羧酸盐交换获得的稳定固体碘苯二甲酸盐可作为高价碘前体。所得酰氧基鏻允许在温和条件下方便地进行一锅硫酯合成。我们的方法证明了从碘苯二甲酸和Ph 3 P可以轻松生产酰氧基鏻，从而能够制备多种硫酯。ESI-MS 分析证实了酰氧基鏻离子的形成，这在酰化过程中至关重要。该策略具有组合硫酯合成和更广泛的亲核试剂修饰应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob01318a
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 氯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [di(4-nitrobenzoyloxy)iodo]benzene
  参考文献：
  名称：

  Mercury mediated synthesis of bis(carboxy)iodobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87827-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 在 [di(4-nitrobenzoyloxy)iodo]benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58 %的产率得到聚二硫二噻唑烷
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的 S-S、C-S、C-O 和 C-N 键的形成

  摘要：

  摘要 二(4-硝基苯甲酰氧基)碘]苯 (1) 是一种高价碘化合物，易于制备且固体形式稳定，在本报告中被证明是一种有用的官能团转化剂。在化合物 1 单独存在的情况下，从硫醇氧化合成对称二硫化物的产率为 58-100%。此外，ESI-MS 表明 1 和 Ph 3 P 的预混合会产生相应的酰氧基磷，它可以酰化硫醇以产生硫酯，产率为 69-100%。在 1 和 Ph 3 P的混合物的帮助下，羟基和氨基分别被苯甲酰化为酯和酰胺，收率为 9-100%。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2197119

文献信息

• Radical abstraction of iodine from aromatic iodides
  作者：D. L. Brydon、J. I. G. Cadogan

  DOI：10.1039/j39680000819

  日期：——

  4-iodobiphenyls formed by homolytic phenylation of iodobenzene. These results point to very rapid radical abstraction of iodine by the aryl radical from aryl iodides. The corresponding reaction with aryl bromides does not take place. The kinetics of the decomposition of dibenzoyl peroxide in iodobenzene, measured, for the first time, by a new route involving reduction of unchanged peroxide by triethyl phosphite

  异构的分解ø - ，米- ，和p -碘Ñ -nitrosoacetanilides苯给予ø - ，米-和p -二碘-苯以及预期的2-，3-，和4- iodobiphenyls，分别。芳酰过氧化物[（ArCO 2）2的分解在碘苯中，甚至在用苯稀释的碘苯中，芳基碘化物（Arl）以及由碘苯均质苯酚化形成的2-，3-和4-碘联苯的异构体混合物，都能得到良好的收率。这些结果表明由芳基碘化物中的芳基基团非常快速地使碘自由基基团抽象。与芳基溴化物的相应反应没有发生。首次通过涉及亚磷酸三乙酯还原未反应的过氧化物的新途径，首次测量了碘苯中过氧化二苯甲酰的分解动力学，该动力学类似于溴苯中的分解动力学。
• 一种二苯甲酸碘苯类衍生物的制备方法及装置
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN106278899A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种二苯甲酸碘苯类衍生物的制备方法，在25mL圆底烧瓶中先加入二乙酸碘苯6mmol，苯甲酸、苯甲酸衍生物或特戊酸12mmol、加入5ml甲醇至苯甲酸或苯甲酸衍生物和二乙酸碘苯全部溶于甲醇中；将圆底烧瓶置于旋转蒸发仪上加热至45℃反应0.5h；减压蒸馏将溶剂旋干，可看见有大量白色固体析出；将反应液所得固体倒入布氏漏斗中，用15ml甲醇洗涤三次，剩余的白色固体晾干；即得一种二苯甲酸碘苯类衍生物；所述苯甲酸衍生物为4‑甲氧基苯甲酸、4‑甲基苯甲酸、4‑氯苯甲酸、4‑氟苯甲酸或4‑硝基苯甲酸。本发明可将反应一步完成，工艺过程简单；条件温和、选择性高、对环境友好、产率72‑95％。
• Palladium-catalyzed non-directed CH benzoxylation of simple arenes with iodobenzene dibenzoates
  作者：Li Li、Ying Wang、Tingting Yang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.055

  日期：2016.12

  as both benzoxylate source and oxidant has been developed. The catalytic system was greatly promoted by a pyridine ligand. Good functional groups tolerance was showed in both hypervalent iodine reagents and arene substrates, which can be used for synthesis of aryl benzoates through simple aromatic compounds.

  已开发了以碘代苯二苯甲酸酯作为苯氧基化物源和氧化剂的钯催化的简单芳烃的非定向C H苯氧基化反应。吡啶配体极大地促进了催化体系。高价碘试剂和芳烃底物均显示出良好的官能团耐受性，可用于通过简单的芳族化合物合成芳基苯甲酸酯。
• Detailed Study of C−O and C−C Bond-Forming Reductive Elimination from Stable C₂N₂O₂−Ligated Palladium(IV) Complexes
  作者：Joy M. Racowski、Allison R. Dick、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja9014474

  日期：2009.8.12

  This paper describes the synthesis of a series of Pd(IV) complexes of general structure (N~C)(2)Pd(IV)(O(2)CR)(2) (N~C = a rigid cyclometalated ligand; O(2)CR = carboxylate) by reaction of (N~C)(2)Pd(II) with PhI(O(2)CR)(2). The majority of these complexes undergo clean C-O bond-forming reductive elimination, and the mechanism of this process has been investigated. A variety of experiments, including

  本文描述了一系列具有一般结构 (N~C)(2)Pd(IV)(O(2)CR)(2) 的 Pd(IV) 配合物的合成（N~C = 刚性环金属化配体；O (2)CR = 羧酸盐) 通过 (N~C)(2)Pd(II) 与 PhI(O(2)CR)(2) 的反应。这些配合物中的大多数都经历了清洁的 CO 键形成还原消除，并且已经研究了该过程的机制。各种实验，包括哈米特图、艾林分析、交叉研究以及溶剂和添加剂影响的研究，表明形成 CO 键的还原消除是通过初始羧酸盐解离然后从 5 配位阳离子 Pd( IV) 中间体。
• Unusually Stable Palladium(IV) Complexes:  Detailed Mechanistic Investigation of C−O Bond-Forming Reductive Elimination
  作者：Allison R. Dick、Jeff W. Kampf、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja0541940

  日期：2005.9.1

  This communication describes the synthesis of a family of unusually stable palladium(IV) complexes containing two chelating 2-phenylpyridine ligands and two benzoates. These complexes undergo clean C-O bond-forming reductive elimination upon heating, and the mechanism of this catalytically relevant process has been studied in detail. Solvent effects, crossover experiments, Eyring plots (which show

  本通讯描述了一系列异常稳定的钯 (IV) 配合物的合成，其中包含两个螯合 2-苯基吡啶配体和两个苯甲酸酯。这些配合物在加热时会发生清洁的 CO 键形成还原消除，并且已经详细研究了这种催化相关过程的机理。溶剂效应、交叉实验、Eyring 图（显示在 CDCl3 和 DMSO 中的 DeltaS 分别为 -1.4 +/- 1.9 和 4.2 +/- 1.4）和 Hammett 分析（显示在取代对苯甲酸酯取代基）都表明还原消除不是通过苯甲酸酯配体的初始解离进行的。相反，提出了一种不寻常的机制，涉及苯基吡啶配体的 N 臂的平衡前解离。