1,2-di(prop-1-ynyl)benzene | 34052-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di(prop-1-ynyl)benzene
• 英文别名: Dipropynylbenzene；1,2-bis(prop-1-ynyl)benzene
• CAS: 34052-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: XEKCXJMLQJVHCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(prop-1-ynyl)benzene 在 (Me3CO)3W<*>CCMe3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到tribenzohexahydro[12]annulene
  参考文献：
  名称：

  Miljanić, Ognjen Š.; Vollhardt, K. Peter C.; Whitener, Glenn D., Synlett, 2003, # 1, p. 29 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dipropenyl-benzene 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,2-di(prop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 750, p. 63 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Investigations on the Rearrangement of 2,3-Unsaturated 1,4-Bis(alkylidene)carbenes to Enediynes
  作者：Bichismita Sahu、Rajendran Muruganantham、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200601137

  日期：2007.5

  The second method involves a base-mediated reaction of enedialdehydes with diethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate (Bestmann–Ohira reagent) and subsequent transformation of the bis(diazo) compounds generated in situ to enediynes. While the transformation of bis(diazo) compounds to enediynes could take place exclusively through alkylidenecarbenes, generated in situ by geminal elimination of N2, an

  报道了在两种不同实验条件下从 1,2-烯二醛合成 3,4-ene-1,5-二炔，这是几种天然抗肿瘤抗生素中存在的关键结构部分。一种方法涉及在 Corey-Fuchs 条件（CBr4、Ph3P 和 Zn）下对二醛进行二溴甲基化，并用 nBuLi 或 LDA 处理得到的四溴化物以提供烯二炔。第二种方法涉及烯二醛与（1-重氮-2-氧代丙基）膦酸二乙酯（Bestmann-Ohira 试剂）的碱介导反应，随后将原位生成的双（重氮）化合物转化为烯二炔。虽然双（重氮）化合物向烯二炔的转化可以完全通过亚烷基卡宾进行，通过 N2 的孪生消除原位生成，这是一种替代途径，涉及 HBr 的邻位消除以提供中间体溴炔及其随后的金属 - 卤素交换和后处理过程中的质子化，存在于双（二溴亚烷基）。然而，我们使用模型底物（氘代对甲氧基亚苄基二溴化物）进行的氘标记实验确定了亚烷基卡宾的优势，通过金属 - 卤素交换和消除原位生成
• Synthesis of Fulvene Vinyl Ethers by Gold Catalysis
  作者：Alexander Ahrens、Julia Schwarz、Danilo M. Lustosa、Raheleh Pourkaveh、Marvin Hoffmann、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202000338

  日期：2020.4.21

  5-endo-dig-cyclization in these transformations, providing fulvene derivatives. With respect to the functional-group tolerance, aryl fluorides, chlorides, bromides, and ethers are tolerated. Furthermore, the mechanism and selectivity are put to scrutiny by experimental studies and a thermodynamic analysis of the product. Additionally, 6-(vinyloxy)fulvenes are a hitherto unknown class of compounds. Their reactivity

  以酮为试剂和溶剂的金催化的1，5-二炔的环化反应可在温和条件下提供各种取代的乙烯基醚。这种金催化的环化反应的区域选择性通常由二炔的骨架来控制。在本文中，我们报道了在这些转化中第一个溶剂控制的区域选择性从6-内-dig-环化到5-内-dig-环化的转变，提供富烯衍生物。关于官能团的耐受性，容许芳基氟化物，氯化物，溴化物和醚。此外，通过实验研究和产物的热力学分析来仔细研究其机理和选择性。另外，6-（乙烯基氧基）富烯是迄今为止未知的一类化合物。简要评估了它们的反应性，以深入了解其潜在应用。
• Synthesis of arenediynes via the vinylidenecarbene–acetylene rearrangement
  作者：Bichismita Sahu、Irishi N.N. Namboothiri、Rachel Persky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.101

  日期：2005.4

  A convenient method for the two-step synthesis of arenediynes from 1,2-arenedialdehydes is reported. Dibromomethylenation of dialdehydes under Corey-Fuchs conditions (CBr4, Ph3P, Zn) provides the tetrabromides in excellent yields. Treatment of the tetrabromides with n-BuLi or LDA affords 3,4-unsaturated 1,5-diyiies, the key structural moiety present in several naturally occurring antitumour antibiotics, in varying yields. The key intermediates in these transformations appear to be vinylidenecarbenes or carbenoids, generated in situ via metal-halogen exchange and elimination. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bleckmann, Wolfgang; Hanack, Michael, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 10, p. 3021 - 3033
  作者：Bleckmann, Wolfgang、Hanack, Michael

  DOI：——

  日期：——
• BLECKMANN, W.;HANACK, M., CHEM. BER., 1984, 117, N 10, 3021-3033
  作者：BLECKMANN, W.、HANACK, M.

  DOI：——

  日期：——