(E)-3-(2-cyclohexylvinyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-cyclohexylvinyl)pyridine
• 英文别名: 3-[(E)-2-cyclohexylethenyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: FIBDQNNJLHPYLM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-cyclohexylvinyl)pyridine 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 铑 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 95.0~100.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(3-(3-(2-cyclohexylethyl)piperidin-1-yl)phenyl)-5-((1R,2R)-2-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclopropyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLCYCLOHEXYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS
  [FR] PYRAZOLES D'ARYLCYCLOHÉXYLE UTILISÉS EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  这项发明涉及芳基环己基吡唑化合物，制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。

  公开号：

  WO2017060855A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohexylethynyl)pyridine 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以138 mg的产率得到(E)-3-(2-cyclohexylvinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j

文献信息

• Metal–Organic Framework with Dual Active Sites in Engineered Mesopores for Bioinspired Synergistic Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Yang Song、Wenjie Shi、Ziwan Xu、Justin S. Chen、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c02966

  日期：2020.5.13

  strong Lewis acid and photoredox sites in engineered mesopores. Al-MOF (1) with mixed 2,2'-bipyridyl-5,5-dicarboxylate (dcbpy) and 1,4-benzenediacrylate ligands was oxidized with ozone and then tiflated to generate strongly Lewis acidic Al-OTf sites in the mesopores, followed by the installation of [Ir(ppy)2(dcbpy)]+ (ppy = 2-phenylpyridine) sites to afford 1-OTf-Ir with both Lewis acid and photoredox

  在这里，我们通过在工程介孔中安装强路易斯酸和光氧化还原位点来报告模拟酶的金属有机框架 (MOF) 1-OTf-Ir 的设计。具有混合 2,2'-联吡啶-5,5-二羧酸酯 (dcbpy) 和 1,4-苯二丙烯酸酯配体的 Al-MOF (1) 用臭氧氧化，然后 tiflated 以在介孔中生成强路易斯酸性 Al-OTf 位点，然后安装 [Ir(ppy)2(dcbpy)]+ (ppy = 2-苯基吡啶) 位点以提供具有路易斯酸和光氧化还原位点的 1-OTf-Ir。1-OTf-Ir 有效地催化 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯或芳基溴甲基酮与乙烯基或炔基氮杂芳烃的还原交叉偶联，以提供新的氮杂芳烃衍生物。1-OTf-Ir 能够催化合成抗胆碱能药物苯那敏和氯苯那敏。
• Oxidative Addition to Palladium(0) Made Easy through Photoexcited-State Metal Catalysis: Experiment and Computation
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Bholanath Maity、Chen Zhu、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201811439

  日期：2019.3.11

  conditions. Mechanistic investigations and density functional theory (DFT) studies suggest that a photoinduced inner‐sphere mechanism is operative in which a barrierless, single‐electron transfer oxidative addition of the alkyl halide to Pd0 is key for the efficient transformation.

  描述了可见光诱导的，钯催化的未活化烷基溴化物对α，β-不饱和酸的烷基化作用。各种伯，仲和叔烷基溴化物被光激发的钯金属催化剂活化，在室温下在温和的反应条件下提供一系列烯烃。机理研究和密度泛函理论（DFT）研究表明，光致内球机理是有效的，其中无卤，单电子转移的烷基卤化物向Pd 0的氧化加成是有效转化的关键。
• Photoinduced copper-catalyzed dual decarboxylative coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with redox-active esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Qi-Le Liu、Ze-Jie Xia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132259

  日期：2021.7

  The first photoinduced copper-catalyzed dual decarboxylative cross-coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids and redox-active esters has been developed. This reaction enabled C(sp2)–C(sp3) bond formation, which afforded a variety of synthetically valuable alkene derivatives. Many α,β-unsaturated carboxylic acids and redox-active ester derivatives were tolerant to this reaction. The reaction also

  已经开发出第一个光诱导铜催化的 α,β-不饱和羧酸和氧化还原活性酯的双脱羧交叉偶联。该反应使 C( sp 2 )–C( sp 3 ) 键形成成为可能，从而提供了多种具有合成价值的烯烃衍生物。许多 α,β-不饱和羧酸和具有氧化还原活性的酯衍生物都耐受该反应。该反应还耐受许多常见的官能团。
• Arylcyclohexyl pyrazoles as NRF2 regulators
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10351530B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The present invention relates to arylcyclohexyl pyrazole compounds of Formula (I) methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及式 (I) 的芳基环己基吡唑化合物 的制造方法、含有它们的药物组合物以及它们作为 NRF2 调节剂的用途。
• ARYLCYCLOHEXYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3371167A1

  公开（公告）日：2018-09-12