3-methyl-4-(4-methylbenzylidene)isoxazol-5(4H)-one | 17975-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(4-methylbenzylidene)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-methylbenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one；3-methyl-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 17975-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: YXVQOTXQCWJCNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(4-methylbenzylidene)isoxazol-5(4H)-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到3-methyl-4-[(3-methyl-5-oxo-2H-1,2-oxazol-4-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-2H-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Batra, Sanjay; Akhtar, Mohammed Shamim; Seth, Manju, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 337 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 L-缬氨酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以94%的产率得到3-methyl-4-(4-methylbenzylidene)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过L-缬氨酸介导的多米诺三组分策略合成3,4-二取代的异恶唑-5（4 H）-ones的改进的协议

  摘要：

  摘要已证明使用多米诺多组分策略可快速合成不含金属的方案，用于合成异恶唑酮衍生物。设想的方法涉及在回流下由L-缬氨酸促进的乙醇酸烷基酯，羟胺盐酸盐和醛在乙醇中的三组分环缩合反应。反应以良好至极佳的收率（74–97％）交付所需的产物，表现出良好的官能团耐受性，并且大多数底物在不到4分钟的时间内完成。高收率，较短的反应时间，无腐蚀性的有机催化剂，温和的反应条件，清洁的反应曲线以及没有繁琐的后处理或纯化是该方法的有益特征。此外，已经在B3LYP / 6-311G ++（d， 图形摘要通过L-缬氨酸介导的多米诺三组分策略合成3,4-二取代的异恶唑-5（4 H）-ones的改进的协议

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01801-5

文献信息

• Expeditious green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazole-5(4H)-ones catalyzed by nano-MgO
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-016-2498-7

  日期：2016.9

  three-component reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl aldehydes (or heteroaryl aldehydes) and β-oxoesters to synthesize some biologically active isoxazole-5(4H)-one-based heterocycles. The reactions were completed using 3 mol% catalyst loading in aqueous medium at room temperature. Nano-MgO was synthesized by precipitation and hydrothermal treatment of aqueous salt solution. The structure of the

  在这项工作中，发现氧化镁纳米颗粒（nano-MgO）催化盐酸羟胺与芳基醛（或杂芳基醛）和β-氧代酯的一锅三组分反应，以合成一些具有生物活性的异恶唑5（4 H）一基杂环。使用在室温下在水性介质中负载的3mol％催化剂来完成反应。通过沉淀和盐水溶液的水热处理来合成纳米MgO。通过X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析表征了纳米MgO的结构。提出的环保杂环化合物具有一些有趣的优点，包括安全性，高产品收率，条件温和，成本低，废物少，原子效率高，可回收的催化剂，能效高，避免有害有机溶剂且易于后处理。
• Facile and expedient synthesis of α,β-unsaturated isoxazol-5(4H)-ones under mild conditions
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03999-7

  日期：2020.1

  three-component cyclocondensation of aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β -ketoesters toward the synthesis of α , β -unsaturated isoxazol-5(4 H )-ones under green conditions. The reaction yielded the corresponding heterocycles at room temperature in relatively shorter reaction times. It merits mentioning that the mild conditions allow the synthesis of several α , β -unsaturated isoxazol-5(4

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要
• A One-Pot, Multicomponent Synthesis of Trifluoromethylated Spiropiperidines under Catalyst-Free Conditions
  作者：Liping Song、Wei Shi、Yang Wang、Yingjun Zhu、Min Zhang、Hongmei Deng

  DOI：10.1055/s-0035-1562433

  日期：——

  products is achieved via a one-pot, multicomponent reaction. The protocol allows easy access to trifluoromethylated spiroheterocycles in moderate to good yields under mild and catalyst-free conditions. A convenient, efficient, one-pot strategy for the synthesis of structurally diverse trifluoromethylated spirotetrahydropyridine-3-carboxylate derivatives is disclosed by taking advantage of a four-component

  摘要 通过利用涉及亚芳基异恶唑-5-酮，芳香醛，乙基4,4,4的四组分反应，公开了一种方便，有效的一锅策略，用于合成结构多样的三氟甲基化螺四氢吡啶-3-羧酸酯衍生物-三氟-3-氧代丁酸酯和乙酸铵。另外，通过一锅多组分反应可实现对相同产品的更连续的方法。该协议允许在温和且无催化剂的条件下以中等到良好的产率轻松获得三氟甲基化螺杂环化合物。 通过利用涉及亚芳基异恶唑-5-酮，芳香醛，乙基4,4,4的四组分反应，公开了一种方便，有效的一锅策略，用于合成结构多样的三氟甲基化螺四氢吡啶-3-羧酸酯衍生物-三氟-3-氧代丁酸酯和乙酸铵。另外，通过一锅多组分反应可实现对相同产品的更连续的方法。该协议允许在温和且无催化剂的条件下以中等到良好的产率轻松获得三氟甲基化螺杂环化合物。
• Studies on heterocyclic chemistry. Part XII. Tautomerism of α-(5-oxo-Δ³-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates
  作者：Tarozaemon Nishiwaki、Koichi Kondo

  DOI：10.1039/p19720000090

  日期：——

  α-(5-Oxo-Δ3-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates (2) mostly exist in the NH form in the solid state, and in the OH form in non-polar solvents, owing to chelation with the phosphonyl group. The tautomeric equilibrium in solution is influenced by the nature of the 3-substituent in the isoxazole ring; the 3-methyl compounds exist partially in the NH form. A modified synthesis of these compounds is described

  α-（5-氧代Δ 3 -isoxazolin -4-基）苄基膦酸酯（2）主要是存在于在固体状态下的NH形式，而在非极性溶剂中的OH形式，由于与膦酰基螯合。溶液中的互变异构平衡受异恶唑环中3-取代基的性质影响；3-甲基化合物部分以NH形式存在。描述了这些化合物的修饰的合成。
• An efficient route for the synthesis of a new class of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Shujiang Tu、Junyong Zhang、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Hong Jiang

  DOI：10.1039/b617201f

  日期：——

  A new reaction of 4-arylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one or 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one with 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one is described and a number of new pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione derivatives are synthesized. This protocol has the advantages of good yields, broad substrate scope and simple work-up.

  描述了一种新的4-亚芳基-3-甲基异恶唑-5（4H）-1或4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4H）-1与2,6-二氨基嘧啶-4（3H）-1的新反应。合成了许多新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮衍生物。该方案具有良率高，底物范围广，后处理简单的优点。