1-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethene | 38695-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethene
• 英文别名: p-Chlor-p'-fluordiphenylethen；1-chloro-4-[1-(4-fluoro-phenyl)-ethenyl]-benzene；1-Chloro-4-[1-(4-fluorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 38695-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF
• 分子量: 232.685
• InChiKey: IYMFVFZBRCGMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethene 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-氯-4-氟苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  AIBN-Catalyzed Oxidative Cleavage of gem-Disubstituted Alkenes with O₂ as an Oxidant

  摘要：

  A 2,2-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) catalyzed oxidative cleavage of gem-disubstituted alkenes with molecular oxygen as the oxidant has been described. Carbonyl compounds were obtained as the desired products in high yield under mild conditions. Based on previous documents and current experimental results, a relatively reasonable mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo501203a
• 作为产物：
  描述：

  p-Chlor-p'-fluor-1,1-diphenylethanol 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  19 F核磁共振研究芳族化合物。第三部分 取代基效应跨桥环系统的传递

  摘要：

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。

  DOI：

  10.1039/p29720001988

文献信息

• Synergistic combination of visible-light photo-catalytic electron and energy transfer facilitating multicomponent synthesis of β-functionalized α,α-diarylethylamines
  作者：Yanan Wu、Yipin Zhang、Mingjie Jiang、Xunqing Dong、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c9cc02465d

  日期：——

  combination of electron and energy transfer processes has been developed. The mild reaction conditions allow the radical–radical cross-coupling phenomenon for the multicomponent synthesis of β-arylsulfonyl(diarylphosphinoyl)-α,α-diarylethyl-amines from readily available arylsulfinic acids (diarylphosphine oxides), 1,1-diarylethylenes and arylazides.

  已经开发出一种具有电子和能量转移过程的可见光光催化协同组合的合成策略。温和的反应条件使自由基-自由基的交叉偶联现象可以由易得的芳基亚磺酸（二芳基膦氧化物），1，1-二芳基乙烯和芳基叠氮化物进行多组分合成β-芳基磺酰基（二芳基膦酰基）-α，α-二芳基乙基胺。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Organoboron Reagents: Synthesis and Cytotoxic Activity of 1,1-Diarylethylene Derivatives
  作者：Maxime Roche、Salim Mmadi. Salim、Jérôme Bignon、Hélène Levaique、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00880

  日期：2015.7.2

  products in high yields, offers an expansive substrate scope, and can address a broad range of aryl, styrene, vinyl, and heterocyclic olefinic targets. The scope of this one-pot coupling has been also extended to the synthesis of the 1,1-diarylethylene skeleton of the natural product ratanhine. The new compounds were evaluated for their cytotoxic activity, and this allowed the identification of compound

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。
• Reactions of Alkenes with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Yasuo Futami、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3182

  日期：1989.10

  The reactions of 1-arylethene, 1,1-diarylethenes, and 1,1-diarylpropenes with iodine(III) tris(trifluoroacetate) gave 1,2-diaryl-1-alkanones, 1-aryl-2-(4-iodophenyl)-1-alkanones, benzoins, benzils, and iodoethenes. A similar reaction of 1,1,4,4-tetraaryl-1,3-butadiene yielded 1,2,4,4-tetraaryl-3-buten-1-one. The reactions of 1,1,5,5-tetraaryl-1,4-pentadienes and 1,1,6,6-tetraaryl-1,5-hexadienes also gave dicarbonyl compounds. The reaction involves aryl migration. The mechanisms and the utility of the reaction for organic synthesis are discussed.

  1- 芳基烯、1,1- 二芳基烯和 1,1- 二芳基丙烯与碘（III）三（三氟乙酸盐）反应生成 1,2- 二芳基-1-烷酮、1-芳基-2-（4-碘苯基）-1-烷酮、安息香、苯并芘和碘乙烯。1,1,4,4-四芳基-1,3-丁二烯的类似反应生成 1,2,4,4-四芳基-3-丁烯-1-酮。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯和 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯的反应也生成了二羰基化合物。该反应涉及芳基迁移。本文讨论了该反应的机理和在有机合成中的用途。
• 1,1-Diphenylalkenes and a process for their preparation
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0066943A1

  公开（公告）日：1982-12-15

  These compounds have the general formula: wherein R and R', which may be the same or different, are hydrogen or alkyl, preferably C1-C4 alkyl, and X, Y and Z are each independently hydrogen, chlorine or fluorine, provided that when R, R' and Z are hydrogen, X and Y are not both hydrogen or both fluorine, and are prepared by dehydrating an alcohol of the formula: by, for example, heating the alcohol in the presence of a catalytic amount of a strong acid such as p-toluenesulphonic acid and preferably in the presence of an inert solvent. The compounds are intermediates for the preparation of fungicidal compounds.

  这些化合物的通式为：其中 R 和 R'（可以相同或不同）为氢或烷基，最好是 C1-C4 烷基，X、Y 和 Z 各自独立地为氢、氯或氟，但当 R、R'和 Z 均为氢时，X 和 Y 不能同时为氢或同时为氟。 这些化合物是制备杀菌化合物的中间体。
• 10.1016/j.mcat.2024.114255
  作者：Zhang, Honglei、Zhong, Yangbo、Yang, Liu、Fan, Qiangwen、Le, Zhanggao、Xie, Zongbo、Zhu, Haibo

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114255

  日期：——

  phtocatalysts in organic synthesis due to their attractive properties in light absorption, photogenerated charge transportation, and utilization. We report herein the development of photoinduced selective oxysulfenylation of alkenes using CsPbBr nanocrystals that is visible light-responsive, easy-to-prepare, and cost-effective. Under blue light-emitting diode (LED), a series of alkene substrates are demonstrated

  卤化铅钙钛矿因其在光吸收、光生电荷传输和利用方面具有吸引力的特性而成为有机合成中高效光催化剂的有希望的候选者。我们在此报告了使用 CsPbBr 纳米晶体进行烯烃光诱导选择性氧磺酰化的进展，该纳米晶体具有可见光响应性、易于制备且具有成本效益。在蓝色发光二极管（LED）下，一系列烯烃底物被证明是高效的反应伙伴，可以与各种官能团耐受的二硫化物偶联，以优异的产率和高选择性提供多种-羟基硫化物和-氧代硫化物。机理研究表明，可见光诱导硫基自由基的产生引发反应，然后进行自由基加成和氧化，形成氢过氧硫化物中间体，选择性地转化为-氧代硫醚和-羟基硫醚。该工作为合理利用CsPbBr纳米晶实现烯烃的选择性氧磺酰化提供了新的探索，展示了钙钛矿在自由基化学光催化方面的巨大潜力。