4-氰基苯磺酰肼 | 799797-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基苯磺酰肼
• 英文名称: 4-cyanobenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-cyanobenzenesulfonyl hydrazide；p-cyanobenzenesulfonyl hydrazide
• CAS: 799797-30-1
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S
• 分子量: 197.217
• InChiKey: DGXDEPIVGSGOJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苯磺酰肼 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到S-(4-cyanophenyl) 4-cyanobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过磷钼酸介导的磺酰肼的不成比例的偶联反应合成对称/不对称的硫代磺酸盐

  摘要：

  据报道，磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是一种绿色的低成本催化剂，可通过磺酰肼的不成比例的偶联反应合成对称/不对称的硫代磺酸盐。该报道的催化系统的特征包括低催化剂装载量（1mol％），有效的转化率和高产率（高达94％）。另外，该反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152757
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氰基苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的无金属电化学偶联：菲啶和β-酮砜的合成

  摘要：

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001059

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Base-mediated tandem sulfonylation and oximation of alkenes in water
  作者：Bin Wang、Lin Tang、Liyan Liu、Yanan Li、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc03051g

  日期：——

  A base-mediated bifunctionalization of alkenes for the synthesis of α-sulfonylethanone oximes was developed in water under metal-free conditions. This reaction features a wide substrate scope and facile starting materials to afford the desired products in high yields.

  烯烃的碱介导的双官能团化反应在无金属条件下在水中进行，用于合成α-磺酰乙酮肟。该反应具有广泛的底物范围和易得的起始物质，可以高产率地得到所需的产物。
• Copper-Catalyzed Sulfonylation of Cyclobutanone Oxime Esters with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Jiansha Lu、Yuting Leng、Bingbing Dong、Honghao Bao、Yuanyuan Zhang、Yingguo Liu

  DOI：10.1055/a-1516-8481

  日期：2021.10

  cross-coupling of cyclobutanone oxime esters with sulfonyl hydrazides has been developed. The copper-based catalytic system proved crucial for cleavage of the C−C bond of cyclobutanone oximes and for selective C–S bond-formation involving persistent sulfonyl-metal radical intermediates. This protocol is distinguished by the low-cost catalytic system, which does not require ligand, base, or toxic cyanide

  已开发出铜催化的环丁酮肟酯与磺酰肼的自由基交叉偶联。事实证明，铜基催化体系对于环丁酮肟的 C-C 键的裂解和涉及持久性磺酰基金属自由基中间体的选择性 C-S 键形成至关重要。该协议的特点是低成本的催化系统，它不需要配体、碱或有毒的氰化物盐，并通过使用容易获得的起始材料以及广泛的底物范围，为各种不同的取代物提供了一种有效的方法含氰基砜。
• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。
• Metal-free sulfonyl radical-initiated cascade cyclization to access sulfonated indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Yin-Li Zhang、Kai Li、Xian-Qiang Huang、Yu-Yu Peng、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9cc06924k

  日期：——

  A metal-free cascade reaction was developed for the synthesis of indolo[1,2-a]quinoline derivatives from arylsulfonyl hydrazides and 1-(2-(arylethynyl)phenyl)indoles in the presence of TBAI/TBHP. Impressively, these products exhibit excellent fluorescence properties, which is promising for cell imaging.

  开发了一种无金属级联反应，用于在TBAI / TBHP存在下由芳基磺酰基酰肼和1-（2-（芳基乙炔基）苯基）吲哚合成吲哚并[1,2- a ]喹啉衍生物。令人印象深刻的是，这些产品具有出色的荧光特性，有望用于细胞成像。