2-ethyl-8-(hydroxymethyl)-7-isopropoxy-4H-chromen-4-one | 1338825-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-ethyl-8-(hydroxymethyl)-7-isopropoxy-4H-chromen-4-one
• CAS: 1338825-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: CDKVHUJXGATJNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-8-(hydroxymethyl)-7-isopropoxy-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-(bromomethyl)-2-ethyl-7-isopropoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  逆转 A2780/T 细胞中 P-糖蛋白介导的紫杉醇耐药性的 seco-DSP/DCK 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  P-糖蛋白转运蛋白（P-gp，ABCB1）是多药耐药的主要贡献者，使其成为开发新型 P-gp 抑制剂以克服多药耐药的重要靶点。在这项研究中，合成了 49 种新型 seco-DSP 和 seco-DMDCK 衍生物，并评估了它们在 A2780/T 细胞系中对紫杉醇的化学增敏能力。他们中的大多数表现出与维拉帕米相当的逆转多药耐药活性。特别是，化合物27f在 A2780/T 细胞中表现出显着的化疗敏感性，逆转率超过 425 倍。初步药理机制研究表明，化合物27f比维拉帕米更有效地增加紫杉醇和罗丹明123的蓄积，通过抑制 P-gp 以逆转多药耐药性。此外，高于 40 μM IC 50值的 hERG 钾通道抑制浓度表明化合物27f几乎没有相关的心脏毒性。这些结果表明，化合物27f可能是进一步研究开发具有 MDR 逆转活性的化学增敏剂的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115218
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-7-hydroxy-8-methyl-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-ethyl-8-(hydroxymethyl)-7-isopropoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 86. 2',3'-seco-3'-nor DCP 和 DCK 类似物的合成和抗 HIV 评价

  摘要：

  在对具有类似药物结构和特性的新型抗 HIV 药物的持续研究中，30 1'- O -、1'- S -、4'- O - 和 4'-取代-2',3'-seco-设计并合成了3'-nor DCP 和 DCK 类似物 ( 8-37 )。所有新合成的开环化合物进行了筛选抗HIV-1 NL4-3和在TZM-BL细胞系的倍数逆转录酶（RT）抑制剂抗性（RTMDR）株，使用开环- DCK（7）和2-乙基DCP ( 4 ) 作为对照。几种化合物（14，18，19，22-24，和32）显示出有效的抗HIV活性，EC50 个值范围从 0.93 到 1.93 μM，治疗指数 (TI) 值范围从 20 到39。1'- O -Isopropoxy-2',3'-seco-3'-nor-DCP ( 12 ) 显示出最大的效力新合成的化合物对 HIV-1 NL4-3和 RTMDR 菌株的EC 50值分别为 0.47 和 0.88

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.051

文献信息

• New Seco-DSP derivatives as potent chemosensitizers
  作者：Qi Wan、Xin Jin、Yalan Guo、Zhihui Yu、Shiqi Guo、Susan Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Hongrui Liu、Ying Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112555

  日期：2020.10

  vincristine in P-gp overexpressing A2780/T and KB-VIN drug-resistant cancer cell lines. Most of the compounds displayed moderate to significant MDR reversal activities. Compound 7e showed the most potent chemo-sensitization activity with more than 1471 reversal ratio at a concentration of 10 μM, which was higher than verapamil (VRP) (212-fold). Unexpectedly the newly synthesized compounds did not show

  设计，合成了34种sECo-3'R，4'R-di取代的2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3- f ]色酮（sECo-DSP）衍生物，并与它们组合时评价了其化学逆转活性。 P-gp中的紫杉醇或长春新碱过表达的A2780 / T和KB-VIN耐药癌细胞系。大多数化合物显示出中等至重要的MDR逆转活性。化合物7e在10μM的浓度下显示出最强的化学增敏活性，具有超过1471的逆转率，高于维拉帕米（VRP）（212倍）。出乎意料的是，新合成的化合物在非P-gp过表达的顺铂耐药性人卵巢癌细胞系（A2780 / CDDP）中未显示化学增敏活性，这暗示MDR逆转作用可能与P-gp过表达有关。此外，与测试浓度的VRP相比，该化合物对非致瘤细胞系（HUVEC，HOSEC和T29）没有表现出显着的抗增殖活性，可能比VRP安全。在初步的药理机制研究中，这些化合物增加了A2780 / T细胞系中DOX的积累并促进了P-gp