2-ethyl-7-hydroxy-8-methyl-4H-chromen-4-one | 1338825-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-ethyl-7-hydroxy-8-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Ethyl-7-hydroxy-8-methylchromen-4-one
• CAS: 1338825-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: AGMBVJAOJZFNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-7-hydroxy-8-methyl-4H-chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 8-(bromomethyl)-2-ethyl-7-isopropoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 86. 2',3'-seco-3'-nor DCP 和 DCK 类似物的合成和抗 HIV 评价

  摘要：

  在对具有类似药物结构和特性的新型抗 HIV 药物的持续研究中，30 1'- O -、1'- S -、4'- O - 和 4'-取代-2',3'-seco-设计并合成了3'-nor DCP 和 DCK 类似物 ( 8-37 )。所有新合成的开环化合物进行了筛选抗HIV-1 NL4-3和在TZM-BL细胞系的倍数逆转录酶（RT）抑制剂抗性（RTMDR）株，使用开环- DCK（7）和2-乙基DCP ( 4 ) 作为对照。几种化合物（14，18，19，22-24，和32）显示出有效的抗HIV活性，EC50 个值范围从 0.93 到 1.93 μM，治疗指数 (TI) 值范围从 20 到39。1'- O -Isopropoxy-2',3'-seco-3'-nor-DCP ( 12 ) 显示出最大的效力新合成的化合物对 HIV-1 NL4-3和 RTMDR 菌株的EC 50值分别为 0.47 和 0.88

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.051
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]pentane-1,3-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-ethyl-7-hydroxy-8-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 86. 2',3'-seco-3'-nor DCP 和 DCK 类似物的合成和抗 HIV 评价

  摘要：

  在对具有类似药物结构和特性的新型抗 HIV 药物的持续研究中，30 1'- O -、1'- S -、4'- O - 和 4'-取代-2',3'-seco-设计并合成了3'-nor DCP 和 DCK 类似物 ( 8-37 )。所有新合成的开环化合物进行了筛选抗HIV-1 NL4-3和在TZM-BL细胞系的倍数逆转录酶（RT）抑制剂抗性（RTMDR）株，使用开环- DCK（7）和2-乙基DCP ( 4 ) 作为对照。几种化合物（14，18，19，22-24，和32）显示出有效的抗HIV活性，EC50 个值范围从 0.93 到 1.93 μM，治疗指数 (TI) 值范围从 20 到39。1'- O -Isopropoxy-2',3'-seco-3'-nor-DCP ( 12 ) 显示出最大的效力新合成的化合物对 HIV-1 NL4-3和 RTMDR 菌株的EC 50值分别为 0.47 和 0.88

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.051

文献信息

• Antitumor agents 292. Design, synthesis and pharmacological study of S- and O-substituted 7-mercapto- or hydroxy-coumarins and chromones as potent cytotoxic agents
  作者：Ying Chen、Hong-Rui Liu、Hong-Shan Liu、Ming Cheng、Peng Xia、Keduo Qian、Pei-Chi Wu、Chin-Yu Lai、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.025

  日期：2012.3

  Thirty-five S- and O-substituted 7-mercaptocoumarin (9-23) and 7-hydroxy- or 7-mercapto-chromone (24-43) analogs were designed, synthesized and evaluated in vitro against four human tumor cell lines [KB (nasopharyngeal), KB-vin (vincristine-resistant subline), A549 (lung) and DU145 (prostate)] with paclitaxel as the positive control. Many of the synthesized compounds exhibited potent cytotoxic activity. Among them, compounds 10 and 18 showed broad spectrum activity with GI(50) values ranging from 0.92 to 2.11 mu M and 2.06-14.07 mu M, respectively. However, 33, a 3-brominated compound, displayed significant and selective inhibition against MDR KB-vin with a GI(50) of 5.84 mu M. Regardless of the size of the 7-alkoxy group, 2-alpha-bromoethyl-8-bromomethyl compounds (40-43) exhibited increased cytotoxicity compared with 2-ethyl-8-bromomethyl compounds (36-39). Moreover, in a preliminary pharmacological study, 10 not only remarkably increased cellular apoptosis in a concentration-dependent manner, but also clearly induced A549 cell cycle arrest at the G2/M phase. Thus, these coumarin derivatives merit investigation as novel potential antitumor agents with further structural modification to produce an optimal lead compound and elucidate the detailed pharmacological mechanism(s). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Anti-AIDS agents 86. Synthesis and anti-HIV evaluation of 2′,3′-seco-3′-nor DCP and DCK analogues
  作者：Ying Chen、Ming Cheng、Fa-Qiang Liu、Peng Xia、Keduo Qian、Donglei Yu、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Chin-Ho Chen、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.051

  日期：2011.10

  In a continuing study of novel anti-HIV agents with drug-like structures and properties, 30 1′-O-, 1′-S-, 4′-O- and 4′-substituted-2′,3′-seco-3′-nor DCP and DCK analogues (8-37) were designed and synthesized. All newly synthesized seco-compounds were screened against HIV-1NL4-3 and a multiple reverse transcriptase (RT) inhibitor-resistant (RTMDR) strain in the TZM-bl cell line, using seco-DCK (7) and

  在对具有类似药物结构和特性的新型抗 HIV 药物的持续研究中，30 1'- O -、1'- S -、4'- O - 和 4'-取代-2',3'-seco-设计并合成了3'-nor DCP 和 DCK 类似物 ( 8-37 )。所有新合成的开环化合物进行了筛选抗HIV-1 NL4-3和在TZM-BL细胞系的倍数逆转录酶（RT）抑制剂抗性（RTMDR）株，使用开环- DCK（7）和2-乙基DCP ( 4 ) 作为对照。几种化合物（14，18，19，22-24，和32）显示出有效的抗HIV活性，EC50 个值范围从 0.93 到 1.93 μM，治疗指数 (TI) 值范围从 20 到39。1'- O -Isopropoxy-2',3'-seco-3'-nor-DCP ( 12 ) 显示出最大的效力新合成的化合物对 HIV-1 NL4-3和 RTMDR 菌株的EC 50值分别为 0.47 和 0.88