S-(4-pentynyl) ethanethioate | 524689-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(4-pentynyl) ethanethioate
• 英文别名: S-(pent-4-ynyl) ethanethioate；S-pent-4-yn-1-yl ethanethioate；S-Pent-4-yn-1-yl Ethanethioate；S-pent-4-ynyl ethanethioate
• CAS: 524689-75-6
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: MMLYLFARVSPPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-pentynyl) ethanethioate 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-戊炔-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  炔基硫醇酯在还原无锡条件下的酰基自由基的产生和分子内反应性。

  摘要：

  [反应：见正文]苯硫醇与炔硫醇酯的自由基链反应为硫的无锡生成产生了新的有价值的协议，该自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。

  DOI：

  10.1021/ol034252r
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 caesium carbonate 作用下， 生成 S-(4-pentynyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Double Radical Cyclization/β-Fragmentation of Acyclic ω-Yne Vinyl Sulfides. Synthesis of 3-Vinyldihydrothiophene and Dihydrothiopyran Derivatives. A New Example of a 5-endo-trig Radical Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971787n

文献信息

• Intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom: an alternative way to generate phosphorus- and sulfur-centered radicals
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.108

  日期：2008.12

  Two efficient procedures involving tin hydride or thiophenol-mediated intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom are reported. They lead to the generation of varied P(V)-centered radicals from the corresponding aryl or alkyne thiophosphorus substrates. The radical formed can be trapped by an olefin via an intermolecular addition, leading to the construction of C–P bonds. Thiophosphination

  报道了在硫原子上涉及氢化锡或硫酚介导的分子内均溶取代的两种有效方法。它们导致从相应的芳基或炔基硫代磷底物生成各种以P（V）为中心的基团。形成的自由基可以通过分子间加成被烯烃捕获，从而导致C-P键的构建。还使用自由基环异构化方法实现了三键的硫代磷酸化。检验了该方法对含硫物质的扩展。
• Gold- or Platinum-Catalyzed Synthesis of Sulfur Heterocycles: Access to Sulfur Ylides without Using Sacrificial Functionality
  作者：Paul W. Davies、Sébastien J.-C. Albrecht

  DOI：10.1002/anie.200904309

  日期：2009.10.19

  It′s no sacrifice: Alkynes have been used as direct precursors to sulfur ylides under gold or platinum π‐acid catalysis in an atom‐economic manner. An intramolecular redox reaction between an alkyne group with a tethered sulfoxide unit generates a sulfur ylide, which undergoes 2,3‐sigmatropic rearrangement. Acyclic substrates are cycloisomerized to afford functionalized dihydrothiophenones (see scheme)

  这不是什么牺牲：炔烃已经以原子经济的方式用作金或铂π-酸催化下硫代叶立德的直接前体。炔基与束缚的亚砜单元之间的分子内氧化还原反应产生了硫内鎓盐，其经历了2,3-σ重排。将无环底物进行环异构化以提供官能化的二氢噻吩酮（参见方案）和二氢硫吡喃酮。
• Tin-Free Generation of Alkyl Radicals from Alkyl 4-Pentynyl Sulfides via Homolytic Substitution at the Sulfur Atom
  作者：Giorgio Bencivenni、Tommaso Lanza、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/ol800046k

  日期：2008.3.1

  Homolytic substitution at the sulfur atom of beta-(phenylsulfanyl)vinyl radicals, obtained by radical reaction of benzenethiol with easily accessible alkyl 4-pentynyl sulfides, is a mild, effective, tin-free route for the generation of all types of alkyl radicals. This protocol can be employed in reductive defunctionalizations as well as cyclizations onto both electron-rich and electron-poor C-C double

  通过苯硫醇与易于获得的烷基4-戊炔基硫化物的自由基反应获得的β-（苯基硫烷基）乙烯基自由基的硫原子上的均质取代是一种温和，有效，无锡的生成所有类型烷基的途径。此协议可用于还原性去官能化以及富电子和贫电子CC双键的环化反应。
• Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Nicolas Martin

  DOI：10.1039/c0cc02736g

  日期：——

  Ynamides and ynol ethers undergo intermolecular gold-catalysed reaction with a nucleophilic oxidant to access metal-carbenoid reactivity patterns. A site-specific oxidation/1,2-insertion cascade is used for a general access to functionalised α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and vinylogous carbimates.

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。
• [EN] REVERSIBLE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] TERMINATEURS RÉVERSIBLES POUR SÉQUENÇAGE D'ADN ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：CENTRILLION TECH INC

  公开号：WO2021067970A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides methods of sequencing polynucleotides and compounds, compositions for sequencing of polynucleotides, and synthesis of such compositions. The chemical compounds include nucleotides and their analogs which possess a sugar moiety comprising a cleavable chemical group capping the 3'-OH group and a base, but without covalently bounded dye. The cleavable chemical group is reactive to form covalent bond(s) with a dye used to confirm the presence of the expected base-pairing. The cleavable chemical group capping the 3'OH group can be removed together with the covalently bounded dye. Furthermore, after the cleavable chemical group is cleaved, the free 3'-OH group can be active in continued elongation. Example chemical compounds according to the present disclosure are shown as Formulas (II) and (V).

  本公开提供了测序多核苷酸和化合物的方法，用于测序多核苷酸的组合物，以及这些组合物的合成。这些化合物包括核苷酸及其类似物，其具有包含可切除的化学基团的糖基团，该基团覆盖3'-OH基团，并且含有一个碱基，但没有共价结合的染料。可切除的化学基团具有与用于确认期望碱基配对存在的染料形成共价键的反应性。覆盖3'OH基团的可切除的化学基团可以与共价结合的染料一起被去除。此外，在可切除的化学基团被切除后，自由的3'-OH基团可以在继续延伸中起作用。根据本公开的示例化合物如公式（II）和（V）所示。