N-(2-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine | 138851-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 138851-61-3
• 化学式: C₁₀H₈FN₃
• mdl: MFCD24389699
• 分子量: 189.192
• InChiKey: JIOZDHUTZSORPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95%的产率得到2-(2-fluoroanilino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  环状胍的合成：2-芳氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶

  摘要：

  考虑到含有胍的衍生物的生物和化学相关性，我们设计了一种新型有效的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的两步合成方法。我们发现芳基溴化物与 2-氨基嘧啶的偶联是一种非常有效的 2-芳基氨基嘧啶合成方法。此外，使用 Pd 催化的氢化来选择性地还原嘧啶环产生了一条非常高产的途径，以获得具有生物学意义的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.222
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 2-氯嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70 %的产率得到N-(2-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled divergent remote C–H and N–H polyfluoroarylation of 2-aminopyrimidines with polyfluoroarenes via Pd(ii)/Pd(0) catalysis

  摘要：

  Substrate-controlled product divergence is demonstrated in Pd-catalyzed reaction of 2-aminopyrimidines. Remote C5–H polyfluoroarylation occurs with N-alkylpyrimidine-2-amines, while N–H polyfluoroarylation is dominant for N-aryl-pyrimidine-2-amines.

  DOI：

  10.1039/d4cc01518e
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3-苯氧基溴丙烷 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 N-(2-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(3-phenoxypropoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯胺的CH烷基化的一般策略

  摘要：

  用邻位二胺配体的多用途镍催化剂实现了苯胺衍生物与伯烷基卤和仲烷基卤的CH烷基化。这样就可以经济地获得功能化的2-嘧啶苯胺，这是抗癌药物中的关键结构图案。在单齿导向基团的帮助下，CH官能化过程通过容易的CH活化和SET型C-X键断裂而得以进行，可以无痕方式将其除去。

  DOI：

  10.1002/anie.201510743

文献信息

• Pyrimidine-directed metal-free C–H borylation of 2-pyrimidylanilines: a useful process for tetra-coordinated triarylborane synthesis
  作者：Supriya Rej、Amrita Das、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d1sc02937a

  日期：——

  researchers. Among the various available strategies, a metal-free approach would be overwhelmingly accepted, since the target boron compounds can be prepared in a metal-free state. We herein present a detailed study of the metal-free directed ortho-C–H borylation of 2-pyrimidylaniline derivatives. The approach allowed us to synthesize various boronates, which are synthetically important compounds and various

  目前，研究人员对提供具有合成重要性的有机硼化合物的方便、易于处理、实验室友好、稳健的方法非常感兴趣。在各种可用的策略中，无金属方法将被绝大多数人接受，因为目标硼化合物可以在无金属状态下制备。我们在此详细研究了无金属定向邻域2-嘧啶基苯胺衍生物的-C-H硼化。该方法使我们能够合成各种硼酸盐，它们是合成上重要的化合物和各种四配位的三芳基硼烷衍生物，可用于材料科学以及路易斯酸催化剂。这种不含金属的定向 C-H 硼化反应顺利进行，不受外部杂质的干扰，如无机盐、活性官能团、杂环甚至过渡金属前体，这进一步增强了其重要性。
• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。
• Bimetallic Nickel Complexes for Aniline C–H Alkylations
  作者：Debasish Ghorai、Lars H. Finger、Giuseppe Zanoni、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.8b03770

  日期：2018.12.7

  A set of bimetallic nickel(II)/nickel(II) complexes featuring paddle-wheel structures was synthesized and fully characterized. These homobimetallic nickel complexes were identified as powerful catalysts for challenging aniline C–H activations with primary and secondary β-hydrogen-containing alkyl halides.

  合成并充分表征了一组具有桨轮结构的双金属镍（II）/镍（II）配合物。这些同双金属镍络合物被认为是用伯和仲含β-氢的烷基卤化物挑战苯胺CH-H活化的有力催化剂。
• Nickel-catalyzed alkyne annulation by anilines: versatile indole synthesis by C–H/N–H functionalization
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc43915a

  日期：——

  Versatile nickel catalysts enabled the step-economical synthesis of decorated indoles through alkyne annulations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H activation strategy efficiently occurred in the absence of any metal oxidants and with excellent selectivities.

  多功能镍催化剂实现了通过带有可移除导向基团的苯胺与炔烃环化反应的经济型合成修饰吲哚。C–H/N–H活化策略在没有金属氧化剂的情况下高效进行，并具有极佳的选择性。
• Cross-conjugated and pseudo-cross-conjugated mesomeric betaines, XVIII: Bicyclic mesoionic pyrimidines with cardiovascular activity
  作者：C. Oliver Kappe、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/ardp.2503241108

  日期：1991.11

  Reaction of α‐Anilino‐azines 1a‐i with activated malonates (magic malonates) 2a‐e leads to bicyclic mesoionic systems 3–7. Out of these, pyrido[1,2‐a]pyrimidines 3b,d are active as cardiotonics, whereas pyrimido[1,2‐a]pyrimidines 4a‐g show significant anti‐anginal and anti‐hypertensive activity.

  α-苯胺基-吖嗪 1a-i 与活化丙二酸酯（神奇丙二酸酯）2a-e 的反应导致双环介离子系统 3-7。其中，吡啶并[1,2-a]嘧啶3b,d具有强心作用，而嘧啶并[1,2-a]嘧啶4a-g具有显着的抗心绞痛和抗高血压活性。