N-(2,5-dimethylphenyl)-N-methylmethacrylamide | 1558025-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dimethylphenyl)-N-methylmethacrylamide
• CAS: 1558025-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DSSPVUVKHKICRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯-1-硫代磺酸S-三氟甲基酯 、 N-(2,5-dimethylphenyl)-N-methylmethacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以42%的产率得到1,3,4,7-tetramethyl-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  S-三氟甲基4-甲基苯硫代磺酸盐介导的活化烯烃的银介导的自由基芳基三氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用S-三氟甲基4-甲基苯磺酸盐作为F 3 CS自由基源，通过银介导的活化烯烃的芳基三氟甲基硫醇化反应制备三氟甲基硫醇取代的吲哚，并显示该试剂的可用性，温和的条件和宽泛的官能团相容性这种转化使其成为构建C sp3 SCF 3键的可行替代策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.058

文献信息

• Visible-light induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides by [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Kui Lu、Lingyu Lei、Qijun Wei、Ting Zhou、Xiaodong Jia、Quan Li、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152864

  日期：2021.3

  Visible light-induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides using [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene as a difluoromethylation reagent is reported for the first time. The inexpensive and readily accessible reagents and the mild reaction conditions render this method an alternative and practical strategy for the synthesis of difluoromethyl substituted oxindoles.

  首次报道了使用[双（二氟乙酰氧基）碘]苯作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的可见光诱导的自由基芳基二氟甲基化。廉价且易于获得的试剂和温和的反应条件使该方法成为合成二氟甲基取代的羟吲哚的替代和实用策略。
• Aerobic Radical-Cascade Alkylation/Cyclization of α,β-Unsaturated Amides: an Efficient Approach to Quaternary Oxindoles
  作者：Promita Biswas、Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.201603809

  日期：2016.6.27

  An efficient method for the aerobic radical‐cascade alkylation/cyclization of α,β‐unsaturated amides to afford functionalized oxindoles with a C3 quaternary stereocenter is described. The process is based on the generation of valuable alkyl radicals through sustainable aerobic C−H activation of aldehydes followed by decarbonylation using O2 as the sole oxidant. This method features a broad substrate

  描述了一种有效的有氧自由基-级联烷基化/环化α，β-不饱和酰胺以提供具有C3季立体中心的官能化吲哚的有效方法。该过程基于通过可持续的需氧CH-H活化醛，然后使用O 2作为唯一氧化剂进行脱羰，从而生成有价值的烷基。该方法具有广泛的底物范围，廉价的烷基自由基前体和方便的试剂。最后，该方法成功地用于合成四氢呋喃呋喃二氢吲哚和（±）-乙二胺的烷基类似物。
• Pd(0)-Catalyzed radical aryldifluoromethylation of activated alkenes
  作者：Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Feng Yin、Yan Bao、Xin Zhang、Yue-Ming Xu、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c3cc49315f

  日期：——

  intramolecular aryldifluoromethylation of activated alkenes under mild reaction conditions has been developed. This reaction provides a new method for construction of a variety of difluoromethylated oxindoles. Mechanistic investigations indicate that a difluoromethyl radical, which was triggered by Pd(0), initiated the cascade sequence through an addition to the alkene.

  在温和的反应条件下已开发出Pd（0）催化的活化烯烃分子内芳基二氟甲基化反应。该反应为构建各种二氟甲基化的吲哚提供了一种新的方法。机理研究表明，由Pd（0）触发的二氟甲基自由基通过加成烯烃而引发了级联序列。
• Iron-catalyzed radical aryldifluoromethylation of activated alkenes to difluoromethylated oxindoles
  作者：Jian-Yong Wang、Xin Zhang、Yan Bao、Yue-Ming Xu、Xiu-Fen Cheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c4ob00758a

  日期：——

  An iron-catalyzed aryldifluoromethylation of activated alkenes under mild reaction conditions has been developed, which is a rare example where a cosolvent is used to improve the reaction yield along with Fenton's reagent and thus provides an economic and green method for the synthesis of a variety of difluoromethylated oxindoles. Preliminary mechanistic investigations indicate a radical addition path

  已开发出在温和的反应条件下铁催化的活化烯烃的芳基二氟甲基化反应，这是一个罕见的例子，其中助溶剂与Fenton试剂一起用于提高反应收率，从而提供了一种经济且绿色的方法来合成多种二氟甲基化的吲哚。初步的机械研究表明了一种根本性的增加途径。
• Ru(II)- or Rh(III)-Catalyzed Difunctionalization of Alkenes by Tandem Cyclization of <i>N</i>-Aryl Acrylamides with Alkenes
  作者：Ramasamy Manoharan、Ravichandran Logeswaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02527

  日期：2019.11.15

  The reaction of N-aryl acrylamides with maleimides in the presence of a ruthenium/rhodium catalyst and Cu(OAc)2·H2O provided succinimide-substituted oxindole derivatives in good to excellent yields. In the reaction, 3,3'-disubstituted oxindoles are produced via a C-H alkylation and intramolecular oxidative cyclization sequence. The proposed mechanism was supported by competition experiments, deuterium

  在钌/铑催化剂和Cu（OAc）2·H2O存在下，N-芳基丙烯酰胺与马来酰亚胺的反应提供了琥珀酰亚胺取代的羟吲哚衍生物，收率很好。在该反应中，通过CH烷基化和分子内氧化环化序列产生3，3′-二取代的羟吲哚。竞争实验，氘标记研究和自由基清除剂实验为拟议的机制提供了支持。