4-(4-methylphenoxy)-benzoyl chloride | 68548-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenoxy)-benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(4-Methylphenoxy)benzoyl chloride
• CAS: 68548-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: RWTGGUNWGOQYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 4-(4-methylphenoxy)-benzoyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(4-(p-tolyloxy)benzoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的鉴定：恶唑烷酮衍生物的末端苯基部分的优化

  摘要：

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.004
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯氧基)苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(4-methylphenoxy)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的鉴定：恶唑烷酮衍生物的末端苯基部分的优化

  摘要：

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.004

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05521173A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  Tricyclic diazepines of the Formula I: ##STR1## wherein A, B, D, E, F, Y, and Z are defined in the specification which compounds have vasopressin and oxytocin antagonist activity.

  公式I中的三环二氮杂环己烷类化合物：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。
• Addressing cytotoxicity of 1,4-biphenyl amide derivatives: Discovery of new potent and selective 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 inhibitors
  作者：Emanuele Marco Gargano、Enrico Perspicace、Angelo Carotti、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.047

  日期：2016.1

  Four different classes of new 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17 beta-HSD2) inhibitors were synthesized, in order to lower the cytotoxicity exhibited by the lead compound A, via disrupting the linearity and the aromaticity of the biphenyl moiety. Compounds 3, 4, 7a and 8 displayed comparable or better inhibitory activity and selectivity, as well as a lower cytotoxic effect, compared to the reference compound A. The best compound 4 (IC50 = 160 nM, selectivity factor = 168, LD50 approximate to 25 mu M) turned out as new lead compound for inhibition of 17 beta-HSD2. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antiproliferative activity of novel 4-substituted-phenoxy-benzamide derivatives
  作者：Chi-Yu Sun、Yang-Sheng Li、Ai-Long Shi、Ya-Fei Li、Rui-Fang Cao、Huai-Wei Ding、Qing-Qing Yin、Li-Juan Zhang、Hua-Chuan Zheng、Hong-Rui Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.06.017

  日期：2015.10

  A series of novel 4-substituted-phenoxy-benzamide derivatives bearing an aryl cycloaliphatic amine moiety were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against SW620, HT29 and MGC803 cancer cell lines in vitro. The pharmacological data demonstrated that the majority of target compounds exhibited moderate efficacy in HT29 and MGC803 cell lines. Compound 10c showed promising inhibition of hedgehog (Hh) signaling pathway in an Hh-related assay. In addition, the superposition pattern of 10c showed a good fit for a pharmacophoric model generated by Hh inhibitors and provided a basis for further structural optimization. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• (4-Substituted-phenyl)-(5H-10,11-dihydro-pyrrolo [2,1-c][1,4] benzodiazepin-10-yl)-methanone derivatives as vasopressin receptor modulators
  作者：Aranapakam M. Venkatesan、George T. Grosu、Amedeo A. Failli、Peter S. Chan、Joseph Coupet、Trina Saunders、Hussain Mazandarani、Xun Ru

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.007

  日期：2005.11

  Synthesis and structure-activity relationships (SAR) of arginine vasopressin (AVP) receptor modulators are described. Potent and selective compounds are prepared when the amide linkage connecting rings A and B of VPA-985 is replaced with a bond, C=O, -O-, -S-, or -SO2- bond. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TRICYCLIC VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0805813B1

  公开（公告）日：2002-05-15