benzyl cinnamyl(prop-2-yn-1-yl)carbamate | 1398654-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl cinnamyl(prop-2-yn-1-yl)carbamate
• CAS: 1398654-11-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: WQMUOAQZGNHPSN-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl cinnamyl(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 C₆₂H₅₄AuClNO₄P 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1R,6R,7S)-benzyl 6,7-diphenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称金催化的单点结合配体：具有 TADDOL 相关但无环骨架的亚磷酰胺

  摘要：

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。

  DOI：

  10.1021/ja303641p
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl cinnamyl(prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称金催化的单点结合配体：具有 TADDOL 相关但无环骨架的亚磷酰胺

  摘要：

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。

  DOI：

  10.1021/ja303641p

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of 1,6-Ene-ynamides
  作者：Takahiro Nishimura、Yuka Takiguchi、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201300148

  日期：2013.5.3

  The rhodium‐catalyzed asymmetric cycloisomerization of heteroatom‐bridged 1,6‐ene‐ynamides proceeded to give high yields of functionalized 3‐aza‐ and oxabicyclo[4.1.0]heptene derivatives with high enantioselectivity, which was achieved by use of a rhodium/chiral diene catalyst. The 1,6‐ene‐ynamides substituted with 2‐oxazolidinone and 2‐azetidinone moieties at the alkyne terminus were found to display

  铑催化杂原子桥联的1,6-烯基酰胺的不对称环异构化反应可得到高收率的高官能度3-氮杂和氧杂双环[4.1.0]庚烯衍生物，这是通过使用铑/手性二烯催化剂。发现炔烃末端被2-恶唑烷酮和2-氮杂环丁酮部分取代的1,6-烯基酰胺对铑/手性二烯催化剂表现出高反应活性，其中炔烃部分的螯合物和羰基氧烯酰胺可能是造成高催化活性的原因。