2-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)pyridine | 74309-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 2-(1-(2-fluorophenyl)ethenyl-；2-[1-(2-fluorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 74309-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: DUVNLANFBAYNLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)pyridine 、 N-环丙基苯胺 在 DPZ 、 C₉₆H₇₃NO₆P₂ 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过基于自由基的不对称烯烃双官能化将全碳四元立体中心 α 转化为氮杂芳烃

  摘要：

  报道了一种基于自由基的不对称烯烃双官能化策略，用于将全碳四元立体中心 α 快速锻造成各种氮杂芳烃。在协同光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化下，具有 α-支链 2-乙烯基氮杂芳烃的环丙胺可以经历连续的两步自由基过程，提供各种有价值的手性氮杂芳烃取代的环戊烷。使用刚性和受限的 C2 对称亚胺二磷酸催化剂可实现这些不对称 [3 + 2] 环加成的高对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08329
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氟苯甲酰)吡啶 生成 2-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Kinetic energy release and position of transition state during intramolecular aromatic substitution in ionized 1-phenyl-1-(2-pyridyl)ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a034

文献信息

• 一种手性α-氮杂芳烃三级碳中心类化合物的光不对称催化合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN113527186B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及一种手性α‑氮杂芳烃三级碳中心类化合物的光不对称催化合成方法。其特点在于在氩气气氛下，式Ⅰ所示的碳氢化合物或硅氢化合物与式Ⅱ所示的α‑芳基‑α‑（2‑氮杂芳烃）取代末端烯烃在乙腈中以十聚钨酸盐TBADT作为光催化剂、螺环手性磷酸CPA（C1或C2）作为手性催化剂，在紫外光照射下于零下45摄氏度反应72小时，分离纯化得到目标手性化合物（Ⅲ），。
• Conjugate addition-enantioselective protonation to forge tertiary stereocentres α to azaarenes via cooperative hydrogen atom transfer and chiral hydrogen-bonding catalysis
  作者：Yaqi Tan、Yanli Yin、Shanshan Cao、Xiaowei Zhao、Guirong Qu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63887-1

  日期：2022.3

  Cooperative hydrogen atom transfer and chiral hydrogen-bonding catalysis as a new platform for the asymmetric synthesis of azaarene derivatives is reported. By using a tetrabutylammonium decatungstate as the photocatalyst and a chiral phosphoric acid as the hydrogen-bonding catalyst, transformations of a variety of commercially available hydrocarbons and silanes with diverse α-branched 2-vinylazaarenes

  报道了协同氢原子转移和手性氢键催化作为不对称合成氮杂芳烃衍生物的新平台。通过使用四丁基十钨酸铵作为光催化剂和手性磷酸作为氢键催化剂，各种商业上可用的烃和硅烷与不同的 α-支化 2-乙烯基氮杂芳烃的转化可以有效地经历串联自由基共轭加成和对映选择性质子化过程，提供了一种方便且完全原子经济的方法，以高产率获得一系列有价值的对映体富集的 α-叔氮杂芳烃，对映体选择性良好（高达 93% ee）。通过直接使用叔-丁基甲基氨基甲酸酯作为原料，该方法能够高度实用和简洁地合成对映体纯的药物分子苯那敏（Avil）。
• Copper-Catalyzed α-Methylenation of Benzylpyridines Using Dimethylacetamide as One-Carbon Source
  作者：Masaki Itoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol500655k

  日期：2014.4.4

  The direct alpha-methylenation of benzylpyridines was achieved using N,N-dimethylacetamide (DMA) as a one-carbon source under copper catalysis. An intermediary species was detected at an early stage, and a possible mechanism was proposed. Additionally, alpha-oxygenation and dimerization of benzylpyridines could also be performed efficiently.
• All-Carbon Quaternary Stereocenters α to Azaarenes via Radical-Based Asymmetric Olefin Difunctionalization
  作者：Yanli Yin、Yunqiang Li、Théo P. Gonçalves、Qiangqiang Zhan、Guanghui Wang、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Kuo-Wei Huang、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.0c08329

  日期：2020.11.18

  A radical-based asymmetric olefin difunctionalization strategy for rapidly forging all-carbon quaternary stereocenters α to diverse azaarenes is reported. Under cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis, cyclopropylamines with α-branched 2-vinylazaarenes can undergo a sequential two-step radical process, furnishing various valuable chiral azaarene-substituted cyclopentanes. The use

  报道了一种基于自由基的不对称烯烃双官能化策略，用于将全碳四元立体中心 α 快速锻造成各种氮杂芳烃。在协同光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化下，具有 α-支链 2-乙烯基氮杂芳烃的环丙胺可以经历连续的两步自由基过程，提供各种有价值的手性氮杂芳烃取代的环戊烷。使用刚性和受限的 C2 对称亚胺二磷酸催化剂可实现这些不对称 [3 + 2] 环加成的高对映选择性和非对映选择性。
• Kinetic energy release and position of transition state during intramolecular aromatic substitution in ionized 1-phenyl-1-(2-pyridyl)ethylenes
  作者：Ralf Schubert、Hans Friedrich Gruetzmacher

  DOI：10.1021/ja00536a034

  日期：1980.7