N′-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 17529-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N'-(3,3-Dimethylbutan-2-ylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide；N-(3,3-dimethylbutan-2-ylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 17529-96-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: XQTZKMXYGXHZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 苯甲醯亞胺酸 、 copper diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(Z)-N'-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)-4-methyl-N-tosylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）/ Ag（I）催化的磺酰hydr与蒽的级联反应：2-芳基-3-磺酰基取代的喹啉衍生物的合成

  摘要：

  本文研究了Cu（II）/ Ag（I）催化蒽与磺酰hydr的级联反应，在温和条件下构建2-苯基-3-磺酰基双取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基加成，一步就可以构建新的C–C，C–N和C–S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00525
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 N′-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰with与苄基卤的偶合钯催化的C═C双键形成

  摘要：

  N-甲苯磺酰基hydr与苄基卤化物的Pd催化反应以高收率和优异的立体选择性提供了二取代和三取代的烯烃。该偶联反应被认为是通过Pd卡宾物质的迁移插入而进行的。

  DOI：

  10.1021/ol901876w

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Ortho-Alkylation of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qing Xiao、Lin Ling、Fei Ye、Renchang Tan、Leiming Tian、Yan Zhang、Yuxue Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo4002883

  日期：2013.4.19

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with N-iminopyridinium ylides leads to the direct C–H alkylation. This direct C–H bond alkylation transformation uses inexpensive CuI as the catalyst without any ligand. The reaction is operationally simple and conducted under mild conditions, giving the corresponding alkylated pyridines in moderate to good yields. DFT calculation provides insights

  铜催化的N-甲苯磺酰hydr与N-亚氨基吡啶鎓的烷基化物的交叉偶联导致直接的CH烷基化。这种直接的C–H键烷基化转化反应使用廉价的CuI作为催化剂，没有任何配体。该反应操作简单并且在温和的条件下进行，以中等至良好的产率得到相应的烷基化吡啶。DFT计算提供了对反应机理的见解，表明反应是通过Cu卡宾迁移插入过程进行的。
• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。
• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Nickel- and Cobalt-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with N-Tosylhydrazones Bearing Unactivated Alkyl Groups
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201106825

  日期：2012.1.16

  A matter of catalyst: Azole compounds can be directly alkylated with N‐tosylhydrazones that bear unactivated alkyl groups (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline, Ts=p‐toluenesulfonyl). Nickel catalysis enables the introduction of simple secondary alkyl chains into benzoxazole compounds, whereas the alkylation of 5‐aryloxazoles and benzothiazole is possible by using a cobalt catalyst.

  催化剂问题：腈化合物可以直接与带有未活化烷基的N-甲苯磺酰hydr烷基化（见方案； phen = 1,10-菲咯啉，Ts =对甲苯磺酰基）。镍催化可将简单的仲烷基链引入苯并恶唑化合物，而5-芳基恶唑和苯并噻唑的烷基化可通过使用钴催化剂来实现。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Organoboron Reagents: Synthesis and Cytotoxic Activity of 1,1-Diarylethylene Derivatives
  作者：Maxime Roche、Salim Mmadi. Salim、Jérôme Bignon、Hélène Levaique、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00880

  日期：2015.7.2

  products in high yields, offers an expansive substrate scope, and can address a broad range of aryl, styrene, vinyl, and heterocyclic olefinic targets. The scope of this one-pot coupling has been also extended to the synthesis of the 1,1-diarylethylene skeleton of the natural product ratanhine. The new compounds were evaluated for their cytotoxic activity, and this allowed the identification of compound

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。