((3-cyclohexylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene | 129855-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-cyclohexylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 3-Cyclohexylprop-1-en-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 129855-21-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: UEFYMYYPDOCESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)-2-(phenylthio)-1-propene 在 5,7,12,14-并五苯四酮 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ((3-cyclohexylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基酮在光辐照下催化C（sp 3）–H键的自由基烯丙基化

  摘要：

  在光辐照下实现了在非酸性C（sp 3）-H键处烯丙基的催化引入，其中1,2-双（苯磺酰基）-2-丙烯为烯丙基源，5,7,12,14- pentacenetetrone（PT）可作为C–H键裂解催化剂。在中性条件下，只需一步即可将烷烃，氨基甲酸酯，醚，硫化物和醇等多种物质化学选择性烯丙基化。本转化仅由有机分子PT催化，并且在以烷烃为起始物质的情况下，即使在可见光照射（425nm）下也能顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03586

文献信息

• 烷基自由基与捕获试剂的加成产物及其加成方法和应用
  申请人：深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心

  公开号：CN116444330A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本申请属于有机合成技术领域，尤其涉及一种烷基自由基与捕获试剂的加成产物及其加成方法和应用。将二级烷基乙苯A、捕获试剂B、吖啶盐类光催化剂和添加剂溶解到有机溶剂中，进行光照反应，得到烷基自由基与捕获试剂的加成产物；其中，所述二级烷基乙苯A的结构通式为：式I；所述捕获试剂B选自TsCN中的至少一种；所述烷基自由基与捕获试剂的加成产物的结构式包括：中的至少一种。提出了一种通过单电子转移氧化二级烷基乙苯诱导其发生碳碳键断裂，与捕获试剂反应生成产物的方法。反应物原料容易获取，反应过程安全可控，操作简单，生产成本低。加成产物具有高官能团性，应用更加多样化。
• Use of 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1-propene as a multicoupling reagent
  作者：Albert Padwa、Donald N. Kline、S. Shaun Murphree、Philip E. Yeske

  DOI：10.1021/jo00027a052

  日期：1992.1

  2,3-Bis(phenylsulfonyl)-1-propene (1) reacts with various amines to afford products derived from addition across the double bond as well as S(N)2' displacement. When treated with 2-piperidinemethanol, bissulfone 1 gave the expected S(N)2' product which was converted to the corresponding bromide and cyclized with tributyltin hydride to a bicyclic amine. Reaction of bissulfone 1 with furfurylamine followed by treatment with acetyl chloride afforded the product derived from a tandem S(N)2' displacement-intramolecular Diels-Alder reaction. Several novel heterocyclic compounds were prepared by connecting two nucleophilic sites with a carbon-carbon bond and allowing this reagent to react with bissulfone 1. The reaction of 1 with the pyrrolidine enamine derived from cyclohexanone gave bicyclo[3.3.1]nonan-9-one in 78% yield. The soft nucleophile approach is not the only way to add carbon centers to bissulfone 1. Radical attack on the double bond of 1 leads to an intermediate sulfonyl-stabilized radical. This species readily fragments to produce a new vinyl sulfone which undergoes further radical cyclization to give six-membered ring sulfones.
• Synthesis of vinylic and cyclic sulfones via a radical addition-elimination sequence
  作者：Albert Padwa、S.Shaun Murphree、Philip E. Yeske

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89004-8

  日期：——
• PADWA, ALBERT;MURPHREE, G. SHAUN;YESKE, PHILIP E., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 2983-2986
  作者：PADWA, ALBERT、MURPHREE, G. SHAUN、YESKE, PHILIP E.

  DOI：——

  日期：——
• Aryl Ketone Catalyzed Radical Allylation of C(sp³)–H Bonds under Photoirradiation
  作者：Shin Kamijo、Kaori Kamijo、Kiyotaka Maruoka、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03586

  日期：2016.12.16

  achieved under photoirradiation, in which 1,2-bis(phenylsulfonyl)-2-propene acts as an allyl source and 5,7,12,14-pentacenetetrone (PT) works as a C–H bond-cleaving catalyst. A variety of substances, including alkanes, carbamates, ethers, sulfides, and alcohols, were chemoselectively allylated in a single step under neutral conditions. The present transformation is catalyzed solely by an organic molecule

  在光辐照下实现了在非酸性C（sp 3）-H键处烯丙基的催化引入，其中1,2-双（苯磺酰基）-2-丙烯为烯丙基源，5,7,12,14- pentacenetetrone（PT）可作为C–H键裂解催化剂。在中性条件下，只需一步即可将烷烃，氨基甲酸酯，醚，硫化物和醇等多种物质化学选择性烯丙基化。本转化仅由有机分子PT催化，并且在以烷烃为起始物质的情况下，即使在可见光照射（425nm）下也能顺利进行。