N-(3'-bromopropyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(3'-bromopropyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(3-bromopropyl)oxazolidin-2-one；3-(3-Bromopropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD11164514
• 分子量: 208.055
• InChiKey: OVUSZVOVNZLPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫甲磺酸钠 、 N-(3'-bromopropyl)-2-oxazolidinone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N-(3'-methanethiosulfonatopropyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  用对映体纯的手性助剂对枯草杆菌蛋白酶迟缓芽孢杆菌半胱氨酸突变体进行共价修饰会引起活性的显着变化。

  摘要：

  甲硫代磺酸盐试剂可用于通过与半胱氨酸的巯基反应，在酶中引入几乎无限的结构修饰。对映体纯的（R）和（S）手性辅助甲硫代磺酸盐配体与枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的半胱氨酸突变体的共价偶联引起非对映异构酶之间催化活性的显着变化。使用低底物近似值进行的酰胺酶和酯酶动力学测定用于建立化学修饰突变体的kcat / KM值，并且发现非对映异构酶之间的活性差异高达3倍。通过亚甲基单元改变连接苯基或苄基恶唑烷酮配体与突变体N62C的碳链的长度，可以逆转非对映异构酶的活性。同样，在S166C处从苯基恶唑烷酮配体变为苄基恶唑烷酮配体可逆转非对映异构酶的活性。S166C和L217C的手性修饰使CMM既具有高酯酶kcat / KM值，又具有高酯酶与酰胺酶之比，且非对映异构酶之间存在较大差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00121-8
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 1,3-二溴丙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到N-(3'-bromopropyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  用对映体纯的手性助剂对枯草杆菌蛋白酶迟缓芽孢杆菌半胱氨酸突变体进行共价修饰会引起活性的显着变化。

  摘要：

  甲硫代磺酸盐试剂可用于通过与半胱氨酸的巯基反应，在酶中引入几乎无限的结构修饰。对映体纯的（R）和（S）手性辅助甲硫代磺酸盐配体与枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的半胱氨酸突变体的共价偶联引起非对映异构酶之间催化活性的显着变化。使用低底物近似值进行的酰胺酶和酯酶动力学测定用于建立化学修饰突变体的kcat / KM值，并且发现非对映异构酶之间的活性差异高达3倍。通过亚甲基单元改变连接苯基或苄基恶唑烷酮配体与突变体N62C的碳链的长度，可以逆转非对映异构酶的活性。同样，在S166C处从苯基恶唑烷酮配体变为苄基恶唑烷酮配体可逆转非对映异构酶的活性。S166C和L217C的手性修饰使CMM既具有高酯酶kcat / KM值，又具有高酯酶与酰胺酶之比，且非对映异构酶之间存在较大差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00121-8

文献信息

• Chemically modified mutant serine hydrolases show improved catalytic activity and chiral selectivity
  申请人：Jones Bryan John

  公开号：US20050282248A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention provides novel chemically modified mutant serine hydrolases that catalyze a transamidation and/or a transpeptidation and/or a transesterification reaction. The modified serine hydrolases have one or more amino acid residues in a subsite replaced with a cysteine, wherein the cysteine is modified by replacing the thiol hydrogen in the cysteine with a substituent group providing a thiol side chain comprising a moiety selected from the group consisting of a polar aromatic substituent, an alkyl amino group with a positive charge, and a glycoside. In particularly preferred embodiments, the substitutents include an oxazolidinone, a C 1 to C 15 alkyl amino group with a positive charge, or a glycoside.

  该发明提供了一种新型的化学修饰突变丝氨酸水解酶，其催化转酰胺化和/或转肽化和/或酯交换反应。改性的丝氨酸水解酶具有一个或多个氨基酸残基在一个亚位点上被取代为半胱氨酸，其中半胱氨酸通过用提供来自一组成员的基团的硫醇侧链替换半胱氨酸中的硫氢原子而进行修饰，所述基团包括极性芳香基团、带有正电荷的烷基氨基团和糖苷。在特别优选的实施方式中，取代基包括噁唑啉酮、具有正电荷的C1到C15烷基氨基团或糖苷。
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE FOLLICLE STIMULATING HORMONE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'HORMONE DE STIMULATION FOLLICULAIRE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013106409A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Novel benzamide derivatives of formula (I) wherein W1, W2, R1 to R10 and X have the meaning according to the claims, are positive allosteric modulators of the FSH receptor, and can be employed, inter alia, for the treatment of fertility disorders.

  式（I）中的新型苯甲酰胺衍生物，其中W1、W2、R1至R10和X的含义根据索赔，是FSH受体的阳性变构调节剂，可用于治疗生育障碍等疾病。
• CHEMICALLY MODIFIED MUTANT SERINE HYDROLASES SHOW IMPROVED CATALYTIC ACTIVITY AND CHIRAL SELECTIVITY
  申请人：Jones John Bryan

  公开号：US20090075329A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention provides novel chemically modified mutant serine hydrolases that catalyze a transamidation and/or a transpeptidation and/or a transesterification reaction. The modified serine hydrolases have one or more amino acid residues in a subsite replaced with a cysteine, wherein the cysteine is modified by replacing the thiol hydrogen in the cysteine with a substituent group providing a thiol side chain comprising a moiety selected from the group consisting of a polar aromatic substituent, an alkyl amino group with a positive charge, and a glycoside. In particularly preferred embodiments, the substitutents include an oxazolidinone, a C 1 to C 15 alkyl amino group with a positive charge, or a glycoside.

  本发明提供了一种新型化学修饰突变丝氨酸水解酶，其催化转酰胺化反应和/或转肽化反应和/或转酯化反应。修饰后的丝氨酸水解酶在亚位点中有一个或多个氨基酸残基被半胱氨酸替换，其中半胱氨酸被修饰，通过用提供极性芳基取代基，带正电荷的烷基氨基团或糖苷的硫醇侧链，从而替换半胱氨酸中的硫醇氢。在特别优选的实施例中，取代基包括噁唑烷酮、带正电荷的C1至C15烷基氨基团或糖苷。
• BENZAMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE FOLLICLE STIMULATING HORMONE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150011562A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Novel benzamide derivatives of formula (I) wherein W 1 , W 2 , R 1 to R 10 and X have the meaning according to the claims, are positive allosteric modulators of the FSH receptor, and can be employed, inter alia, for the treatment of fertility disorders.

  式(I)的新型苯甲酰胺衍生物，其中W1，W2，R1至R10和X的含义根据权利要求书所述，是FSH受体的阳性变构调节剂，并可用于治疗生育障碍等疾病。
• Benzamide derivatives as modulators of the follicle stimulating hormone
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US09409897B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  Novel benzamide derivatives of formula (I) wherein W1, W2, R1 to R10 and X have the meaning according to the claims, are positive allosteric modulators of the FSH receptor, and can be employed, inter alia, for the treatment of fertility disorders.

  式(I)的新型苯甲酰胺衍生物，其中W1、W2、R1至R10和X的含义如权利要求所述，是FSH受体的正向变构调节剂，可用于治疗不孕症等疾病。