N,4-dimethyl-N-phenethylbenzenesulfonamide | 25566-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-phenethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Methyl-N-phenethyl-p-toluenesulfonamide；N,4-dimethyl-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 25566-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: QJQGVMRPWWGVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  433.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-phenethylbenzenesulfonamide 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 n-甲基苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  La deprotection electrochimique des amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96526-3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-phenethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂可见光介导的烯烃碘胺化及合成应用

  摘要：

  在此，我们报告了一种无催化剂和无金属可见光介导的协议，该协议能够实现杂项烯烃的碘胺化。该协议的特点是在环境良性反应条件下利用市售底物和绿色和可生物降解的溶剂获得高产率。此外，该协议允许生物活性分子的后期功能化，并且可以扩展到克数量的产品，这为进一步转化提供了多种可能性，包括吗啉、哌啶、吡咯烷和氮丙啶合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02035

文献信息

• Design and Applications of a SO ₂ Surrogate in Palladium‐Catalyzed Direct Aminosulfonylation between Aryl Iodides and Amines
  作者：Xiuwen Jia、Søren Kramer、Troels Skrydstrup、Zhong Lian

  DOI：10.1002/anie.202014111

  日期：2021.3.22

  reactions proceeded smoothly by ex situ formation of SO2 by utilizing a two‐chamber system in combination with the SO2 surrogate. Furthermore, we report the first direct aminosulfonylation between aryl iodides and amines. Broad functional group tolerance is demonstrated, and the method is applicable to pharmaceutically relevant substrates, including heterocyclic substrates.

  据报道，一种新的SO 2替代品价格便宜，工作台稳定，并且可以从大宗化学品中分两步进行访问。5分钟内即可实现基本完全的SO 2释放。通过利用两室系统与SO 2替代物组合异位形成SO 2，八个已建立的磺酰化反应顺利进行。此外，我们报告了芳基碘化物和胺之间的第一个直接氨基磺酰化反应。证明了宽泛的官能团耐受性，并且该方法适用于药学上相关的底物，包括杂环底物。
• Gold-catalyzed substitution reaction with ortho-alkynylbenzoic acid alkyl ester as an efficient alkylating agent
  作者：Haruo Aikawa、Sakie Tago、Kazuteru Umetsu、Naomichi Haginiwa、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.033

  日期：2009.2

  ortho-Alkynylbenzoic acid alkyl esters behave as alkylating agents in combination with gold catalysts. The reaction with alcohols occurs smoothly in the presence of catalytic amounts of Ph3PAuCl and AgOTf under mild conditions to produce the corresponding ether products in high yields. The protocol is also useful for Friedel–Crafts alkylation and N-alkylation of sulfonamides. The reaction likely proceeds

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯与金催化剂一起起烷基化剂的作用。在温和的条件下，在催化量的Ph 3 PAuCl和AgOTf的存在下，与醇的反应平稳进行，从而以高收率生产相应的醚产物。该协议还可用于磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化和N-烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的亲核试剂（如醇，芳族化合物和磺酰胺）的亲核攻击而进行。
• Photohydrolysis of sulfonamides via donor-acceptor ion pairs with electron-donating aromatics and its application to the selective detosylation of lysine peptides
  作者：Tatsuo Hamada、Atsushi Nishida、Yuichi Matsumoto、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1021/ja00531a064

  日期：1980.5
• THE PREPARATION AND BASE STRENGTHS OF SOME AMINES
  作者：Wallace H. Carothers、C. F. Bickford、G. J. Hurwitz

  DOI：10.1021/ja01410a044

  日期：1927.11
• Mitsunobu reactions of n-alkyl and n-acyl sulfonamides-an efficient route to protected amines
  作者：James R. Henry、Lawrence R. Marcin、Matthias C. McIntosh、Paul M. Scola、G. Davis Harris、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76177-6

  日期：1989.1

表征谱图