N-cyclohexyl-P,P-diphenylphosphinic amide | 6941-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-diphenylphosphorylcyclohexanamine
• CAS: 6941-20-4
• 化学式: C₁₈H₂₂NOP
• 分子量: 299.353
• InChiKey: SNZIDTHPDPMWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-P,P-diphenylphosphinic amide 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-苄基环己胺
  参考文献：
  名称：

  Zwierzak,A.; Podstawczynska,I., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 737 - 738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Primary Amines, Isothiocyanates, and 1-Aminoalkanephosphonates viaN-Phosphinyl Aldoximes and Ketoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24795

文献信息

• Copper(II)-Photocatalyzed N–H Alkylation with Alkanes
  作者：Yi-Wen Zheng、Rok Narobe、Karsten Donabauer、Shahboz Yakubov、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.0c01924

  日期：2020.8.7

  of N–H bonds with alkanes using a photoinduced copper(II) peroxide catalytic system. Upon light irradiation, the peroxide serves as a hydrogen atom transfer reagent to activate stable C(sp3)–H bonds for the reaction with a broad range of nitrogen nucleophiles. The method enables the chemoselective alkylation of amides and is utilized for the late-stage functionalization of N–H bond containing pharmaceuticals

  我们报告了一种使用光诱导的过氧化铜（II）催化体系与烷烃进行N–H键烷基化的实用方法。在光照射下，过氧化物充当氢原子转移试剂，以激活稳定的C（sp 3）–H键，从而与各种氮亲核试剂反应。该方法可实现酰胺的化学选择性烷基化，并用于具有良好收率或优异收率的含N-H键的药物的后期功能化。通过自由基捕获实验和光谱方法初步研究了反应机理。
• Copper-Catalyzed Oxidative Alkylation (Methylation) of Phosphonamides and Phosphinamides Using Dicumyl Peroxide
  作者：Jing Xiao、Qiong Su、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Yingjun Zhang、Delie An

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01527

  日期：2017.9.15

  transformation took place readily under the oxidative conditions, and plenty of N-alkylated (methylated) amides (30 examples) were successfully furnished in high efficiency (up to 92% yields). Dicumyl peroxide was considered to act either as the oxidant for the alkylation reaction or as methyl donator for the methylation protocol.

  本文证明了针对N-烷基或N-甲基膦酰胺和次膦酰胺的有效且实用的CuI催化方法。该转化在氧化条件下容易发生，并且成功地高效地提供了许多N-烷基化（甲基化）酰胺（30个实例）（产率高达92％）。过氧化二枯基被认为是充当烷基化反应的氧化剂或充当甲基化方案的甲基供体。
• Practical Synthesis of Phosphinic Amides/Phosphoramidates through Catalytic Oxidative Coupling of Amines and P(O)−H Compounds
  作者：Chen Tan、Xinyuan Liu、Huanxin Jia、Xiaowen Zhao、Jian Chen、Zhiyong Wang、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/chem.201904237

  日期：2020.1.16

  Herein, we report a highly efficient ZnI2 -triggered oxidative cross-coupling reaction of P(O)-H compounds and amines. This operationally simple protocol provides unprecedented generic access to phosphinic amides/phosphoramidate derivatives in good yields and short reaction time. Besides, the reaction proceeds under mild conditions, which avoids the use of hazardous reagents, and is applicable to scale-up

  在本文中，我们报告了P​​（O）-H化合物与胺类的高效ZnI2触发的氧化交叉偶联反应。该操作简单的方案以高收率和较短的反应时间提供了对次膦酰胺/氨基磷酸酯衍生物的空前通用访问。此外，该反应在温和的条件下进行，避免了使用有害试剂，并且适用于按比例放大的合成以及药物分子的后期功能化。立体特异性偶联也可以从容易获得的光学富集的P（O）-H化合物中获得。
• A phosphoryl radical-initiated Atherton–Todd-type reaction under open air
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Zhenlin He、Guodian Yu、Yanping Huo、Xianwei Li、Yang Gao、Qian Chen

  DOI：10.1039/c9cc09407e

  日期：——

  A phosphoryl radical-initiated Atherton-Todd-type reaction using air as the radical initiator and CHCl3 as the halogenating reagent for the phosphorylation of alcohols, phenols, and amines has been developed. This novel transformation provides a highly efficient route to important phosphinates, phosphinic amides, and phosphoramidates in up to 99% yield with a broad substrate scope under very mild conditions

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>P</i> ‐Chiral Aminophosphinites
  作者：Yan‐Bo Li、Hu Tian、Shuai Zhang、Jun‐Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202117760

  日期：2022.3.21

  A copper(I)-catalyzed asymmetric synthesis of P-chiral aminophosphinites with esters of hydroxylamines is achieved by means of the dynamic kinetic transformation of unsymmetrical diarylphosphines. A two-electron redox process is proposed for this reaction based on mechanistic studies.

  通过不对称二芳基膦的动态动力学转化，实现了铜 (I) 催化的P-手性氨基亚膦酸盐与羟胺酯的不对称合成。基于机理研究提出了一种用于该反应的双电子氧化还原过程。