S-ethyl 4-chlorobenzenecarbothioate | 28145-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl 4-chlorobenzenecarbothioate
• 英文别名: Aethyl-p-chlorthiolbenzoat；4-Chlorothiobenzoic acid S-ethyl ester
• CAS: 28145-62-2
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: PUGWLRJVMNHOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 4-chlorobenzenecarbothioate 在 劳森试剂 、 三氟化溴 、 一氟三氯甲烷 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 对氯三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  A novel method for converting aromatic acids into trifluoromethyl derivatives using BrF3

  摘要：

  在温和条件下，通过对应的芳基羧酸的二硫代酯与三氟化溴反应，可以高产率地得到芳基三氟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39940002081
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 乙硫醇 在 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到S-ethyl 4-chlorobenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  锌促进硫醇酯的便捷通用合成

  摘要：

  描述了在活化锌存在下由酰氯和硫醇合成硫羟酸酯。锌的回收和再利用使该过程更加经济。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1797

文献信息

• Mechanistic studies in strong acids. VIII. Hydrolysis mechanisms for some thiobenzoic acids and esters in aqueous sulfuric acid, determined using the excess acidity method
  作者：Robin A. Cox、Keith Yates

  DOI：10.1139/v82-438

  日期：1982.12.15

  The excess acidity method has been applied to hydrolysis rate data, obtained as a function of medium composition, for four thiobenzoic acids, thioacetic acid, eight ethyl thiolbenzoates, and eight ethyl thionbenzoates in aqueous sulfuric acid. The mechanistic behaviour thus revealed has both similarities to and differences from that of a typical ester like ethyl benzoate, which gives benzoic acid by

  过量酸度法已应用于硫酸水溶液中四种硫代苯甲酸、硫代乙酸、八种硫代苯甲酸乙酯和八种硫代苯甲酸乙酯的水解速率数据，该数据作为介质组成的函数获得。由此揭示的机械行为与典型的酯类（如苯甲酸乙酯）既有相似之处，也有不同之处，后者在弱酸中通过涉及两个水分子的 A-2 反应生成苯甲酸，在强酸中通过 A-1 酰基离子形成. 硫代酸遵循这种行为，除了 A-2 过程涉及三个水分子，并且机械转换发生在 60% 而不是 80% 的酸中。硫代苯甲酸乙酯的 A-2 过程缓慢；主要的水解机制是酰基离子的形成，不是在 A-1 反应中，而是通过协调的 A-SE2 过程，包括质子转移到硫和碳-硫键断裂。主要的质子转移剂是未解离的硫酸分子。苯甲酸硫...
• Microwave-Assisted Paal-Knorr Reaction - Three-Step Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Furans, Pyrroles and Thiophenes
  作者：Giacomo Minetto、Luca F. Raveglia、Alessandro Sega、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.200500387

  日期：2005.12

  An efficient and highly versatile synthesis of furans, pyrroles and thiophenes is described. Starting from commercially available or easily prepared β-keto esters, functional homologation provides differently substituted 1,4-diketones that can be transformed, through a microwave-assisted Paal–Knorr condensation, into the corresponding methoxycarbonyl heterocycles. The methoxycarbonyl moiety can be

  描述了一种高效且高度通用的呋喃、吡咯和噻吩的合成方法。从市售或易于制备的 β-酮酯开始，功能同系化提供不同取代的 1,4-二酮，可通过微波辅助的 Paal-Knorr 缩合将其转化为相应的甲氧基羰基杂环。甲氧基羰基部分可以通过水解为羧酸和 Curtius 重排直接转化为 NH2 基团，或通过反应转化为酰胺 杂环化学目前正在复兴，因为人们对杂环支架作为组合化学的模板感兴趣。[1] 由于杂芳族化合物存在于许多天然产物中 [2] 并且是许多治疗剂的成分，[3] 它们代表了理想的类药物结构，用于构建和增加分子多样性。因此，能够制备具有可官能化基团作为取代基的不同杂环的简单合成程序的可用性是有机和药物化学家的一项重要任务。1,4-二酮与胺和其他氮衍生物的 Paal-Knorr 环缩合反应是制备吡咯和相关杂环的成熟且有价值的工具。[4] 1,4-二羰基化合物提供四个原子（带有取代基），胺基提供带有取代
• New Syntheses of Vinyl Sulfides and Unsaturated Nitriles<i>via</i>Quaternary Phosphonium Salts
  作者：Takanobu Kumamoto、Kazuo Hosoi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.41.2742

  日期：1968.11

  of vinyl sulfides and unsaturated nitriles via quaternary phosphonium salts have been established. The reaction of isopropylidenetriphenylphosphorane with S-ethyl thiobenzoate or substituted S-ethyl thiobenzoates afforded vinyl sulfides and triphenylphosphine oxide in good yields. Further, it was found that the reaction of α-benzoylalkylphosphonium salts with sodium ethylmercaptide or potassium cyanide

  已经建立了通过季鏻盐合成乙烯基硫化物和不饱和腈的新方法。异亚丙基三苯基正膦与硫代苯甲酸 S-乙酯或取代的硫代苯甲酸 S-乙酯反应以良好的收率得到乙烯基硫化物和氧化三苯膦。此外，发现α-苯甲酰基烷基鏻盐与乙基硫醇钠或氰化钾的反应分别以良好的产率得到烯烃，例如乙烯基硫化物或不饱和腈，和氧化三苯基膦。
• Convenient and Efficient Synthesis of Thiol Esters using Zinc Oxide as a Heterogeneous and Eco-Friendly Catalyst
  作者：Babasaheb Pandurang Bandgar、Parmeshwar Eknath More、Vinod Tribhuvannathji Kamble、Sanjay Suresh Sawant

  DOI：10.1071/ch08202

  日期：——

  A catalytic method was developed to synthesize thiol esters from the reaction of acyl chlorides and thiols using zinc oxide as a catalyst under solvent-free conditions at room temperature. Mild reaction conditions, short reaction time, excellent yields of products and recyclability of the catalyst are noteworthy features of this methodology.

  开发了一种催化方法，以在室温无溶剂条件下，使用氧化锌作为催化剂，由酰氯和硫醇反应合成硫羟酸酯。温和的反应条件、短的反应时间、优异的产物收率和催化剂的可回收性是该方法的显着特点。
• Straightforward synthesis of gem-phosphonate-phosphate containing compounds via one-pot reaction of thioesters with diethyl phosphiteElectronic supplementary information (ESI) available: physical data of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401079e/
  作者：Kandasamy Pachamuthu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1039/b401079e

  日期：——

  A convenient straightforward, three step, one-pot reaction of diethyl phosphite with thioesters in the presence of catalytic amounts of potassium tert-butoxide in toluene or DMF as solvent provided various phosphonate-phosphate containing compounds in excellent yields.

  在甲苯或DMF溶剂中，在催化量的叔丁氧钾存在下，亚磷酸二乙酯与硫代酯进行一步反应，可方便、直接地合成多种含磷磷酸盐化合物，且收率很高。