2-benzoylamino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole | 19948-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-benzamido-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole；N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide；2-Benzoylamino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol；NoName_1138
• CAS: 19948-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 281.338
• InChiKey: CUAQDYHIJBQWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Malbec, Frederique; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1689 - 1698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzoylhydrazine-1-carbonothioyl)benzamide 在 磷酸 作用下， 生成 2-benzoylamino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  251.与硫代氨基脲有关的化合物。第二部分 1-苯甲硫基氨基脲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001163

文献信息

• New access to pyrazole, oxa(thia)diazole and oxadiazine derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M. El-Shaieb、Raafat M. Shaker、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.20071

  日期：——

  1,4-Disubstituted thiosemicarbazides 1b–f reacted with ethenetetracarbonitrile (5) in di- methylformamide with formation of 2-substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazoles 2a–f and 2-substituted 5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles 4a–f. Upon addition of 5 to 1c–e in chlorobenzene, 3-amino-2-benzoyl-4,5,5-tri- cyano-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-[N-(4-tricyanovi-nyl)phenyl]carbothioamide (12), 5-benzylamino-, and 5-a

  1,4-二取代氨基硫脲 1b-f 与乙烯四甲腈 (5) 在二甲基甲酰胺中反应，形成 2-取代 5-苯基-1,3,4-噻二唑 2a-f 和 2-取代 5-苯基-1,3 ,4-恶二唑 4a–f。在氯苯中加入 5 到 1c-e 后，3-amino-2-benzoyl-4,5,5-tri-cyano-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-[N-​​(4-tricyanovi-nyl )苯基]硫代酰胺(12)、5-苄氨基-和5-烯丙氨基-4-苯甲酰基-2,3-二氢-[1,3,4]噻二唑-2,2-二甲腈(13a,b)和5-形成氨基-1-苯甲酰基吡唑-3,4-二甲腈(14)以及2-苯基-4H-[1,3,4]-恶二嗪-5,6-二甲腈(15)。介绍了溶剂作用的基本原理和观察到的转化率。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:12–19, 2005; 在线发表于
• Novel fluorescent N,O-chelated fluorine-boron benzamide complexes containing thiadiazoles: Synthesis and fluorescence characteristics
  作者：Kan Zhang、Hao Zheng、Chaojun Hua、Ming Xin、Jianrong Gao、Yujin Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.023

  日期：2018.8

  4-thiadiazole ring were examined in different organic solvents and in the solid state. These dyes enjoy a series of excellent photophysical properties including the large Stokes shift, solid-state fluorescence, and aggregation-induced emission effect (AIEE).

  合成了一系列的N-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯甲酰胺衍生物及其相应的BF 2配合物，并确定了它们的光物理性质。在不同的有机溶剂和固态下，研究了具有各种取代基的衍生物对苯甲酰胺环和苯基-1,3,4-噻二唑环的影响。这些染料具有一系列出色的光物理性质，包括大的斯托克斯位移，固态荧光和聚集诱导的发射效应（AIEE）。
• Synthesis of some nitrogen heterocycles under microwave irradiation in solventless system
  作者：Hossein A. Oskooie、Majid M. Heravi、Navvabeh Nami、Azadeh Nazari

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.101

  日期：2005.1

  laboratory. We have recently reported the synthesis of heterocyclic systems under microwave irradiation in solventless system.In view of current trust on solventless system , there is merit in developing a truly solventfree condition for synthesis of heterocyclic systems.Herein we wish to report our results for the synthesis of some useful basic heterocyclic system which are interesting from the biological

  • · 1 9 由于 1,2,4-三唑 1,3,4-噻二唑和 1,2,4 三嗪在化学文献中的重要性日益增加，我们认为合成这些杂环系统的方法更简单、更快捷并且在比迄今为止描述的更环保的条件下将是一个巨大的价值。迄今为止，上述化合物是在经典加热下在溶剂中通过两步缩合和环化反应制备的。在严格的环境保护法律规定的有机方法 4 中，创建和开发常绿无溶剂方法受到了相当大的关注。有机溶剂不仅价格昂贵，而且通常易燃、有毒且对环境有害。有机合成中的微波辐射是当今有用的技术。使用微波热解的干燥介质引起了很多关注，因为它省去了使用危险且相对昂贵的有机溶剂，并且反应可以在敞开的容器中进行。微波辐射下的无溶剂有机反应或干介质技术是我们实验室的主要研究课题之一。我们最近报道了在无溶剂系统中在微波辐射下合成杂环系统。鉴于目前对无溶剂系统的信任，开发一种真正无溶剂的杂环系统合成条件是有好处的。在此我们希望报告我们的合成结
• The synthesis and cyclisation of thioacylated diaminoguanidines
  作者：Frederick Kurzer、Jane L. Secker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92462-7

  日期：1981.1

  1-amino-2-thioaroylamidoguanidines which are isolable as their stable hydrazones. They are unaffected by alkalis, but are cyclised by mineral acids, with loss of ammonia, to hydrazones of 2-aryl-5-hydrazino-1,3,4-thiadiazoles, or with elimination of hydrazine, to the appropriate 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles. The action of acetic anhydride effects the same ring-closures, yielding the corresponding acetylated

  1,2-二氨基胍的硫代苯甲酰化反应产生1-氨基-2-硫代芳基酰胺基胍，它们可作为稳定的而分离。它们不受碱的影响，但被无机酸环化，失去氨，生成2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑的azo，或消除肼，生成合适的2-氨基- 5-芳基-1,3,4-噻二唑。乙酸酐的作用影响相同的闭环，产生相应的乙酰化产物。1,2-二氨基-3-苯基胍经历了一系列类似的反应。
• Loiseau; Bonnafous; Caujolle, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 9, p. 953 - 963
  作者：Loiseau、Bonnafous、Caujolle、Payard、Loiseau、Bories、Gayral

  DOI：——

  日期：——