(R)-2,2-dimethyl-4-phenylaminomethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1048350-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-4-phenylaminomethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-4-phenylaminomethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4R)-4-(anilinomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1048350-53-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: NMEMOVZHQHZOQE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-4-phenylaminomethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-2-amino-3-(ethylphenylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  发现和表征2-氨基恶唑啉作为高活性，选择性和口服活性TAAR1激动剂。

  摘要：

  发现2-氨基恶唑啉是TAAR1配体的新型结构类别。从已知的肾上腺素化合物1开始，进行了结构修饰，以获得高效且选择性的TAAR1配体，例如12（RO5166017），18（RO5256390），36（RO5203648）和48（RO5263397）。这些化合物表现出类似药物的理化性质，具有良好的口服生物利用度，并且在与精神疾病和成瘾有关的多种动物模型中显示出体内活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00449
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-2,2-二甲基噁唑烷-4-甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2,2-dimethyl-4-phenylaminomethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型4-(氨基甲基)恶唑啉配体的合成

  摘要：

  已开发出一种获得 2.3-双（氨基）-1-醇的实用途径，并将其用于合成许多新型双（恶唑啉）配体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918477

文献信息

• 2-AMINOOXAZOLINES AS TAAR1 LIGANDS
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20090105307A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein and to a pharmaceutically suitable acid addition salts thereof for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及以下式子的化合物 其中R1，R2和R3如定义所述，并且其药物适宜的酸盐用于治疗中枢神经系统疾病。
• 2-aminooxazolines as TAAR1 ligands
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07902238B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The invention relates to compounds of formula wherein R1, R2, and R3 are as defined herein and to a pharmaceutically suitable acid addition salts thereof for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及以下式的化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，并且其药学上适宜的酸盐用于治疗中枢神经系统疾病。
• WO2008/98857
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7902238B2
  申请人：——

  公开号：US7902238B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• [EN] 2-AMINOOXAZOLINES AS TAAR1 LIGANDS<br/>[FR] 2-AMINOOXAZOLINES COMME LIGANDS DE TAAR1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008098857A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) wherein R¹ is aryl or heteroaryl, wherein the aryl and heteroaryl groups may be unsubstituted or substituted by one to three substituents, selected from the group consisting of cycloalkyl, phenyl, phenyloxy, benzyl, benzyloxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, heteroaryl, piperidin-1-yl or by lower alkyl substituted by halogen, or is aryl or heteroaryl wherein at least one hydrogen atom is replaced by deuterium or tritium; R² is hydrogen, lower alkyl or is benzyl unsubstituted or substituted by alkoxy or halogen; or R¹ and R² form together with the N-atom to which they are attached 2,3-dihydroindol-1-yl or 3,4-dihydro-quinolin-1-yl; R³ is hydrogen or lower alkyl or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof for the treatment of CNS disorders.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), où R¹ représente un groupe aryle ou hétéroaryle, lesdits groupes aryle et hétéroaryle pouvant être substitués ou pas par un à trois substituants sélectionnés parmi les groupes cycloalkyle, phényle, phényloxy, benzyle, benzyloxy, halogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, hétéroaryle, pipéridin-1-yle ou, encore, par un groupe alkyle inférieur substitué par un atome d'halogène, ou lesdits groupes correspondant à un groupe aryle ou hétéroaryle dans lequel au moins un atome d'hydrogène est remplacé par du deutérium ou du tritium; R² représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou encore un groupe benzyle substitué ou pas par un groupe alcoxy ou un atome d'halogène; ou R¹ et R² constituent conjointement à l'atome d'azote auquel ils sont fixés un composé de type 2,3-dihydroindol-1-yle ou 3,4-dihydroquinolin-1-yle; R³ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur; l'invention concerne également un sel d'addition acide desdits composés acceptable sur le plan pharmaceutique, lesdits composés et ledit sel d'addition étant utilisables pour le traitement d'affections touchant le SNC.