dimethyl(phenyl)vinyloxysilane | 56583-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)vinyloxysilane
• 英文别名: Ethenoxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 56583-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₄OSi
• 分子量: 178.306
• InChiKey: GHQHCDOJBWWEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)vinyloxysilane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 2C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₇₂H₈₀Cl₂N₄Pd₂⁽⁴⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到C₂₀H₂₈O₂Si₂
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯醚二聚化为乙缩醛

  摘要：

  (α-二亚胺)PdCl(+) 物质将烷基和甲硅烷基乙烯基醚催化二聚化为 β,γ-不饱和 CH(2)=CHCH(2)CH(OR)(2) 缩醛，并将二乙烯基醚环化为类似的环状缩醛. 一种可能的机制包括原位生成活性 PdOR 醇盐物质，双乙烯基醚插入生成 Pd{CH(2)CH(OR)CH(2)CH(OR)(2)} 物质，以及β-OR 消除以生成 Pd{CH(2)CH(OR)CH(2)CH(OR)(2)} 物质生成缩醛产物。在乙烯基醚的存在下，(α-二亚胺)PdCl(+) 物质可用于引发乙烯聚合。

  DOI：

  10.1021/ja104523y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(oxiran-2-yl)(phenyl)silane 生成 dimethyl(phenyl)vinyloxysilane
  参考文献：
  名称：

  Search for radical rearrangement in organosilicon systems. I. .alpha.-Silyl radicals from silaneophyl systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01038a038

文献信息

• METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES
  申请人：Nikonov Georgii

  公开号：US20140228579A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to methods for the catalytic reduction of acid chlorides and/or imidoyl chlorides. The methods comprise reacting the acid chloride or imidoyl chloride with a silane reducing agent in the presence of a catalyst such as [Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − .

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。
• Chemoselective Ruthenium-Catalyzed Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes with Dimethylphenylsilane
  作者：Dmitry V. Gutsulyak、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/adsc.201100693

  日期：2012.3

  A variety of aromatic and alkyl acid chlorides can be selectively converted into aldehydes using dimethylphenyl silane (HSiMe2Ph) as the reducing reagent in the presence of the cationic ruthenium catalyst Cp[(i‐Pr)3P]Ru(NCMe)2}+ [PF6]−. The reactions proceed under very mild conditions and are tolerant to many functional groups.

  在阳离子钌催化剂Cp [（i Pr）3 P] Ru（NCMe）2存在下，可以使用二甲基苯基硅烷（HSiMe 2 Ph）作为还原剂将多种芳香族和烷基酰氯选择性地转化为醛类。} + [PF 6 ] -。反应在非常温和的条件下进行，并且可以耐受许多官能团。
• Cationic Polymerization and Insertion Chemistry in the Reactions of Vinyl Ethers with (α-Diimine)PdMe⁺ Species
  作者：Changle Chen、Shuji Luo、Richard F. Jordan

  DOI：10.1021/ja100491y

  日期：2010.4.14

  The reactions of (alpha-diimine)PdMe(+) species (1, alpha-diimine = (2,6-(i)Pr(2)-C(6)H(3))N=CMeCMe=N(2,6-(i)Pr(2)-C(6)H(3))) with vinyl ethers CH(2)=CHOR (2a-g: R = (t)Bu (a), Et (b), SiMe(3) (c), SiMe(2)Ph (d), SiMePh(2) (e), SiPh(3) (f), Ph (g); 2a-g: R = (t)Bu (a), Et (b), SiMe(3) (c), SiMe(2)Ph (d), SiMePh(2) (e), SiPh(3) (f), Ph (g)) were investigated. Two pathways were observed. First, 1 initiates

  (α-二亚胺)PdMe(+) 物种的反应 (1, α-二亚胺 = (2,6-(i)Pr(2)-C(6)H(3))N=CMeCMe=N(2, 6-(i)Pr(2)-C(6)H(3))) 与乙烯基醚 CH(2)=CHOR (2a-g: R = (t)Bu (a), Et (b), SiMe (3) (c), SiMe(2)Ph (d), SiMePh(2) (e), SiPh(3) (f), Ph (g); 2a-g: R = (t)Bu (a) , Et (b), SiMe(3) (c), SiMe(2)Ph (d), SiMePh(2) (e), SiPh(3) (f), Ph (g)) 进行了研究。观察到两种途径。首先，1 引发 2a-c 的阳离子聚合，同时 1 分解为 Pd(0)。该反应通过形成 (α-二亚胺)PdR'(CH(2)=CHOR)(+) pi 复合物（R' = Me 或 CH(2)CHMeOR
• A New General Route to Acceptor-Substituted Vinyloxiranes via Siloxyoxiranes - Novel Promising Synthetic Building-Blocks
  作者：Ernst Schaumann、Frank Tries

  DOI：10.1055/s-2002-19796

  日期：——

  Epoxidation of silyl enol ethers 2a,b with dimethyldioxirane yields siloxyoxiranes 3a,b. Anions 4a-d lead to nucleophilic ring-opening in the acetal position C-1 of 3 to give diols 5a-d. Monotosylation and cyclisation provide acceptor-substituted vinyloxiranes 6a-d.

  用二甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚 2a,b 得到硅氧烷环氧乙烷 3a,b。阴离子 4a-d 导致 3 的缩醛位置 C-1 发生亲核开环，得到二醇 5a-d。单甲苯基化和环化提供受体取代的乙烯基环氧乙烷 6a-d。
• A novel and concise synthesis of (±) 2-epi-validamine
  作者：Kamyar Afarinkia、Farzana Mahmood

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00071-x

  日期：1999.3

  (+/-) 2-epi-Validamine has been synthesised in five steps by the chemical manipulation of the bicyclic lactone cycloadduct of ethyl coumalate and vinylene carbonate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+/–) 2-epi-Validamine 则通过化学方法处理乙酰氧免疫环加成物和乙烯环氧化物的双环内酯环加成物，进而分五步合成。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。