3-ferrocenyl-1-phenylprop-2-yn-1-one | 59460-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ferrocenyl-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;3-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1-phenylprop-2-yn-1-one;iron(2+)
• CAS: 59460-38-7
• 化学式: C₁₉H₁₄FeO
• 分子量: 314.167
• InChiKey: XSNGQLOAKWMTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ferrocenyl-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到phenyl(5-ferrocenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemistry and liquid crystal properties of 1,2,3-(NH)-triazolylferrocene derivatives

  摘要：

  A series of aryl(5-ferrocenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone 3a-3d have been firstly synthesized and characterized. The X-ray crystal structure of phenyl(5-ferrocenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone 3a confirms that 1,2,3-triazole ring exists in the crystal as the 2H isomer form. The UV-vis absorption spectra of these compounds correspond to the assembled spectra of ferrocene and aryl substitute groups, and the fluorescence spectra show a maximum at 374 nm in CH2Cl2. The cyclic voltammograms of 3b-3d show the reversible oxidation waves of the ferrocenyl groups, and these waves anodically shift in comparison with ferrocene standard due to the electron withdrawing effect of the 1,2,3-triazoles ring. According to thermal polarizing microscopy and differential scanning calorimetry studies, compounds 3b-3d display liquid crystal behaviors over wider mesophase range during first heating. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.09.043
• 作为产物：
  描述：

  fc-CC-CH(C6H5)-OH 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3-ferrocenyl-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ynones via N-Iodosuccinimide-Mediated Oxidation of Propargyl Alcohols under Mild Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01386

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling between aryl triazenes and alkynes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob00502g

  日期：——

  We developed a palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira reaction with aryl triazenes and alkynes as substrates and methanesulfonic acid as the additive. A series of α,β-ynones were synthesized by this alternative procedure. Notably, bromides, iodides and hydroxyl groups could be well-tolerated under these reaction conditions.

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。
• Alkynyl−B(dan)s in Various Palladium‐Catalyzed Carbon−Carbon Bond‐Forming Reactions Leading to Internal Alkynes, 1,4‐Enynes, Ynones, and Multiply Substituted Alkenes
  作者：Tomohiro Tani、Yuuki Sawatsugawa、Yusuke Sano、Yo Hirataka、Naomi Takahashi、Sadahiro Hashimoto、Tetsuya Sugiura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801527

  日期：2019.4.16

  reactions can be achieved as more convenient one‐pot reactions, without isolating the alkynyl−B(dan) formed in situ by the zinc‐catalyzed dehydrogenative borylation of alkynes with HB(dan). In addition to direct C(sp)−B(dan) bond transformations, the C≡C bond in an alkynyl−B(dan) proved to be a promising scaffold for the construction of a multisubstituted alkene, which is synthesized by diboration of the

  发现炔基-B（dan）s的C（sp）-B（dan）键可直接用于钯催化的芳基（烯基）卤化物和烯丙基碳酸酯作为亲电子试剂的碳-碳键形成反应，因此分别产生不对称的内部炔烃和未共轭的1,4-炔烃。使用酰氯作为亲电子试剂，钯催化剂在铜助催化剂的辅助下也可以促进炔酮的合成。这些反应可作为更方便的单锅反应来实现，而无需分离通过炔烃与HB（dan）进行锌催化脱氢硼化反应而原位形成的炔基-B（dan）。除了直接C（sp）-B（dan）键的转变，炔基-B（dan）中的C≡C键被证明是构建多取代烯烃的有前途的支架，该多取代烯烃通过C≡C-B（dan）的硼烷基化反应合成）部分，导致三硼烷基烯烃，随后发生区域和立体选择性的Suzuki-Miyaura交叉交叉偶联反应。举一个例子，合成具有四个不同芳基的乙烯，p- MeC 6 H 4，p- MeOC 6 H 4，p- NCC 6 H 4和p- F 3 CC 6 H 4
• Ferrocenyl, Alkyl, and Aryl-Pyrido[2,3-<i>d</i>]Pyrimidines as Vasorelaxant of Smooth Muscle of Rat Aorta via cAMP Conservation Through Phosphodiesterase Inhibition
  作者：Ivonne Arellano、Fernando Rodríguez-Ramos、Martín González-Andrade、Andrés Navarrete、Manju Sharma、Noé Rosas、Pankaj Sharma

  DOI：10.1002/jhet.2380

  日期：2016.7

  New pyrido[2,3‐d]pyrimidines 11, 12, 13, and 21 have been synthesized. The vasorelaxant effect on smooth muscle isolated from rat aorta, via PDEs inhibition, of these compounds along with other pyrido[2,3‐d]pyrimidines 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 reported earlier by our group, has also been determined. These pyrido[2,3‐d]pyrimidines 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 were synthesized by the

  新吡啶并[2,3- d ]嘧啶11，12，13，和21已被合成。与其它吡啶并[2,3沿上平滑肌从大鼠主动脉中分离的血管舒张作用，通过抑制的PDE，这些化合物的d ]嘧啶14，15，16，17，18，19，20由我们的组之前的报道，有也已经确定。这些吡啶并[2,3- d ]嘧啶11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21是由二茂铁基-乙炔基酮（反应合成1，2，3，4）或α -炔基酮（5，6，7，8，9，10）与使用[Ni（CN）4 ] -4作为活性催化物质的6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，在Ni（CN）2 / NaOH / H 2中原位形成O / CO / KCN水性系统。的化合物的血管舒张作用的评价11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21表明，所有化合物放松以依赖于浓度的方式组织。结构上的变化不会改变有效性；但是，与效能相关的差异用EC 50表示。化合物12（7-二茂铁-1
• One-pot synthesis of 2-ferrocenyl-substituted pyridines
  作者：Eda Karadeniz、Metin Zora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.080

  日期：2016.11

  A facile, one-pot method for the synthesis of 2-ferrocenylpyridines is described. When reacted with propargylamine, α,β-alkynic ketones produced N-propargylic β-enaminones in situ, which, in the presence of copper(I) chloride, underwent electrophilic cyclization to afford 2-ferrocenylpyridine derivatives in good to high yields. This cyclization was found to be general for a variety of α,β-alkynic ketones

  描述了一种简便的一锅法合成2-二茂铁基吡啶的方法。当与炔丙基胺反应时，α，β-炔基酮会原位生成N-炔丙基β-烯酮，在氯化铜（I）存在下，将其进行亲电环化，从而以高收率或高收率提供2-二茂铁基吡啶衍生物。发现该环化对于多种α，β-炔酮是普遍的，并且耐受具有吸电子和供电子取代基的芳基的存在。除苯甲酰基外，吡啶铁芯还具有二茂铁基部分的富集可能为合成具有药理作用的分子提供了潜力。
• A novel methodology for the synthesis of complexes containing long carbon chains linking metal centres: molecular structures of {Ru(dppe)Cp*}₂(μ-C₁₄) and {Co₃(μ-dppm)(CO)₇}₂(μ₃:μ₃-C₁₆)
  作者：Alla B. Antonova、Michael I. Bruce、Benjamin G. Ellis、Maryka Gaudio、Paul A. Humphrey、Martyn Jevric、Giovanni Melino、Brian K. Nicholson、Gary J. Perkins、Brian W. Skelton、Bronwin Stapleton、Allan H. White、Natasha N. Zaitseva

  DOI：10.1039/b315854n

  日期：——

  Elimination of AuX(PR3) (X = halogen, R = Ph, tol) occurs readily in reactions between compounds containing C(sp)– or C(sp2)–X bonds and alkynyl or polyynyl gold(I) complexes; this reaction has been applied to the syntheses of complexes containing a variety of metal centres linked by Cn chains (n up to 16).

  在含有 C(sp)â 或 C(sp2)âX 键的化合物与炔基或多炔基金（I）络合物的反应中，很容易发生 AuX(PR3)（X = 卤素，R = Ph，甲苯）的消除反应；这种反应已被用于合成含有由 Cn 链（n 多达 16 个）连接的各种金属中心的络合物。