methyl (4S,4aR,7aS)-4-(2-(3,4-dihydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-5-hydroxy-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-b]pyran-3-carboxylate | 125339-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl (4S,4aR,7aS)-4-(2-(3,4-dihydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-5-hydroxy-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-b]pyran-3-carboxylate
• CAS: 125339-16-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: YIWPLCRUISSPPZ-KMUWRJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,4aR,7aS)-4-(2-(3,4-dihydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-5-hydroxy-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-b]pyran-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自女贞子的二环环烯醚酮苷和不寻常的再循环二环环烯醚酮苷元

  摘要：

  对女贞子的干叶和枝条进行植物化学研究，分离出类环烯醚萜苷、(2''R)- 和 (2''S)-10-羟基-2''-甲氧基橄榄苦苷（1 和 2） ，以及二环环烯醚酮苷元、ligustrohemiacetals A (3) 和 B (4)。通过光谱和化学手段阐明了它们的结构。将 10-羟基橄榄苦苷酶水解为丁香半缩醛 A 和 B 的类似物导致茉莉酸内酯的结构修正。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.09.009
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxyoleuropein 在 β-glucosidase 作用下， 反应 12.0h， 以22.3 mg的产率得到methyl (4S,4aR,7aS)-4-(2-(3,4-dihydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-5-hydroxy-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-b]pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自女贞子的二环环烯醚酮苷和不寻常的再循环二环环烯醚酮苷元

  摘要：

  对女贞子的干叶和枝条进行植物化学研究，分离出类环烯醚萜苷、(2''R)- 和 (2''S)-10-羟基-2''-甲氧基橄榄苦苷（1 和 2） ，以及二环环烯醚酮苷元、ligustrohemiacetals A (3) 和 B (4)。通过光谱和化学手段阐明了它们的结构。将 10-羟基橄榄苦苷酶水解为丁香半缩醛 A 和 B 的类似物导致茉莉酸内酯的结构修正。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.09.009