苯基(2,4,5-三甲氧基苯基)-甲酮 | 36897-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(2,4,5-三甲氧基苯基)-甲酮
• 英文名称: (phenyl)(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: phenyl(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；2,4,5-trimethoxybenzophenone；2,4,5-trimethoxy-benzophenone；2,4,5-Trimethoxy-benzophenon；phenyl(2,4,5-trimethoxyphenyl)-methanone；2,4,5-Trimethoxybenzophenon；phenyl-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 36897-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: CWXBRVFPEIGVSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(2,4,5-三甲氧基苯基)-甲酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2,4,5-trihydroxy-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of regioisomerically pure unsymmetrical xanthene derivatives for staining live cells and their photochemical properties

  摘要：

  We have demonstrated the synthesis of regioisomerically pure unsymmetrical xanthene derivatives consisting of three units which can be independently modified to control their physical properties. The photochemical properties of the synthetic unsymmetrical xanthene derivatives were investigated in solution by UV-vis absorption and fluorescence measurements, and their cell imaging properties were examined by confocal laser-scanning microscopy. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.065
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 苯甲酰氯 在 VNU-1 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到苯基(2,4,5-三甲氧基苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Zr-MOF和微波辐射在路易斯酸Friedel-Crafts苯甲酰化催化中的有效结合†

  摘要：

  一种基于锆的金属有机骨架，一种有效的多相催化剂，已被开发用于微波辐射下芳族化合物的Friedel-Crafts苯甲酰化反应。由Zr（IV）簇和连接基1,4-双（2- [4-羧基苯基]乙炔基）苯（H 2 CPEB）构成的MOF具有大孔和高化学稳定性，适用于增强微波辐射下的路易斯酸活性。反应研究表明，该材料可以在几分钟内获得高收率，并在数个循环中保持其反应性和结构。

  DOI：

  10.1039/c6dt00827e

文献信息

• Coupling of aromatic aldehydes with aryl halides in the presence of nickel catalysts with diazabutadiene ligands
  作者：A. F. Asachenko、V. N. Valaeva、V. A. Kudakina、D. V. Uborsky、V. V. Izmer、D. S. Kononovich、A. Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1321-3

  日期：2016.2

  Nickel catalysts with diazabutadiene ligands promote cross-coupling of benzaldehydes with aryl halides in the presence of zinc as reducing agent, which leads to the corresponding benzhydrols and benzophenones. The benzophenone percentage considerably increases when lithium chloride additive is used.

  在锌作为还原剂的存在下，具有二氮杂丁二烯配体的镍催化剂促进苯甲醛与芳基卤化物的交叉偶联，从而产生相应的苯甲醇和二苯甲酮。当使用氯化锂添加剂时，二苯甲酮百分比显着增加。
• Hexafluoro-2-propanol-Promoted Intermolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction
  作者：Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01460

  日期：2016.8.5

  The intermolecular Friedel–Crafts acylation was carried out in hexafluoro-2-propanol to yield aryl and heteroaryl ketones at room temperature without any additional reagents.

  分子间的Friedel-Crafts酰化反应在六氟-2-丙醇中进行，可在室温下产生芳基和杂芳基酮，而无需任何其他试剂。
• An efficient and green method for regio- and chemo-selective Friedel–Crafts acylations using a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl₂]₃)
  作者：Phuong Hoang Tran、Hai Truong Nguyen、Poul Erik Hansen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1039/c6ra03551e

  日期：——

  and ZnCl2, has been used as a dual function catalyst and green solvent for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds instead of using the moisture-sensitive Lewis acids and volatile organic solvents. The reactions are performed with high yields under microwave irradiation with short reaction times for the synthesis of ketones. Interestingly, indole derivatives are regioselectively acylated in

  [CholineCl] [ZnCl 2 ] 3是胆碱氯化物和ZnCl 2之间的一种深共晶溶剂，已被用作芳族化合物的Friedel-Crafts酰化的双功能催化剂和绿色溶剂，而不是使用对湿气敏感的路易斯酸挥发性有机溶剂。该反应在微波辐射下以短的反应时间以高产率进行，以合成酮。有趣的是，吲哚衍生物在温和条件下在3-位区域选择性地被酰化，具有高收率而没有NH保护。合成了三种新的酮产品。[胆碱Cl] [ZnCl 2 ] 3它是由氯化胆碱和氯化锌以低成本，易于纯化和对环境无害的化合物轻松合成的。[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3最多可重复使用五次，而不会损失催化活性，使其成为工业过程中的理想选择。
• A new efficient method for the preparation of intermediate aromatic ketones by Friedel–Crafts acylation
  作者：Xiaojun Jin、Ailing Wang、Hongyu Cao、Shujia Zhang、Lihao Wang、Xueliang Zheng、Xuefang Zheng

  DOI：10.1007/s11164-018-3437-6

  日期：2018.9

  important method to prepare pharmaceutical and chemical intermediate aromatic ketones, Friedel–Crafts (F–C) acylation is used to seek a novel catalytic system which is imminently consistent with the concept of green chemistry. In this study, six deep eutectic solvents (DES) were synthesized for the Friedel–Crafts acylation reaction as a catalytic solvent. Among the six DES, choline chloride-zinc chloride

  摘要 作为制备药物和化学中间体芳族酮的最重要方法，Friedel-Crafts（FC）酰化用于寻找一种与绿色化学概念几乎一致的新型催化体系。在这项研究中，合成了六种深共晶溶剂（DES）作为Friedel-Crafts酰化反应的催化溶剂。在六个DES中，氯化胆碱-氯化锌（[ChCl] [ZnCl 2 ] 2）被证明是最有效的酰化试剂富电子芳烃候选物。当1.0当量的[ChCl] [ZnCl 2 ] 2时，产率最高在70°C下与酰基卤一起使用。回收的DES可直接重复使用，而无需任何额外的过程。经过五个循环后，催化活性没有显着降低（80-85％）。最后，根据实验验证，考虑了该反应的可能机理。 图形概要
• Syntheses of benzophenone-xanthone hybrid polyketides and their antibacterial activities
  作者：Takeshi Kodama、Takuya Ito、Dya Fita Dibwe、So-Yeun Woo、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.017

  日期：2017.6

  4',5'-trimethoxyphenyl)methyl)-xanthone (3) showed significant activities against S. aureus, with MIC values of 10.0, 10.0, and 25.0μM, respectively. Analogs (±)-1 and (±)-2 also exhibited antibacterial activities against B. subtilis, with MIC values of 50.0 and 12.5μM, respectively. Furthermore, (+)-3 enhanced the antibacterial activity against S. aureus, with a MIC value of 10μM.

  Muchimangins是由Securidaca longepedunculata生产的二苯甲酮-蒽酮杂化聚酮化合物。然而，由于它们的生物活性是该植物中的次要成分，因此尚未对其进行充分研究。为了评估霜霉菌素作为候选抗菌剂的可能性，利用对甲苯磺酸一水合物进行布朗斯台德酸催化反应，由2,4,5-三甲氧基二苯甲醇和相应的氧杂蒽类化合物合成了五个霜霉菌类似物。对革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌以及革兰氏阴性菌，肺炎克雷伯菌和大肠杆菌的抗菌测定表明，多木甘菊类似物（±）-1,3,6,8-四羟基-4-（苯基） -（2'，4'，5'-三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（1），（±）-1,3,6-三羟基-4-（苯基-（2'，4'，5' -（三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（2）和（±）-1,3-二羟基-4-（苯基-（2'，4'，5'-三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（3）对金黄色葡萄球菌的MIC值分别为10.0、10