azetidin-1-yl(phenyl)methanone | 3420-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: azetidin-1-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: N-benzoylazetidine；Azetidine, 1-benzoyl-
• CAS: 3420-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD30327130
• 分子量: 161.203
• InChiKey: SIHXFQDBQGKMHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  186-187 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azetidin-1-yl(phenyl)methanone 在 silver tetrafluoroborate 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到N-(2-氟乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR FLUORINATED RING-OPENING OF A SUBSTRATE
  [FR] PROCÉDÉ D'OUVERTURE DE CYCLE FLUORÉ SUR UN SUBSTRAT

  摘要：

  在此披露的内容中，包括制备氟烷基胺的有用方法和制备α-含氧环状胺的有用方法。

  公开号：

  WO2019232245A1
• 作为产物：
  描述：

  杂氮环丁烷 、 tert-butyl benzoyl(benzyl)carbamate 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到azetidin-1-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  以N-Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法。该方法是在有机溶剂中，N‑Boc酰胺与各种胺类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酰胺类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。

  公开号：

  CN110627745A

文献信息

• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of amides by carbon–nitrogen cleavage: general strategy for amide N–C bond activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6ob00084c

  日期：——

  limitations are presented in the synthesis of >60 functionalized ketones. Mechanistic studies provide insight into the catalytic cycle of the cross-coupling, including the first experimental evidence for Pd insertion into the amide N–C bond. The synthetic utility is showcased by a gram-scale cross-coupling and cross-coupling at room temperature. Most importantly, this process provides a blueprint for the

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。
• [EN] 1, 3-DISUBSTITUTED AZETIDINE DERIVATIVES FOR USE AS CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'AZETIDINE 1, 3-DISUBSTITUES A UTILISER EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR3 DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005026113A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of formula Ia or Ib in free or salt form, wherein Ar, X1, X2, m, R1, Q, Y, R2 and R3 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by CCR-3, for example an inflammatory or allergic condition, particularly an inflammatory or obstructive airways disease. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  公式Ia或Ib的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中Ar、X1、X2、m、R1、Q、Y、R2和R3的含义如规范中所示，可用于治疗由CCR-3介导的疾病，例如炎症或过敏症状，特别是炎症或阻塞性气道疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• Chemoselective Ketone Synthesis by the Addition of Organometallics to <i>N</i>-Acylazetidines
  作者：Chengwei Liu、Marcel Achtenhagen、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00842

  日期：2016.5.20

  A general and highly chemoselective method for the synthesis of ketones by the addition of organometallics to N-acylazetidines via stable tetrahedral intermediates is reported for the first time. The transformation is characterized by its wide substrate scope and exquisite selectivity for the ketone products even when a large excess of nucleophilic reagents is used. Even of broader interest is the

  首次报道了通过将有机金属通过稳定的四面体中间体加到N-酰基氮杂啶中来合成酮的通用且高度化学选择性的方法。即使使用大量过量的亲核试剂，该转化的特征也在于其广泛的底物范围和对酮产物的精妙选择性。甚至更广泛的兴趣是使用N-酰基氮杂胞苷作为稳定的，容易获得的酰胺酰化试剂，其中反应性通过酰胺金字塔化和四元环的应变来控制，以提供合成上有价值的结构单元。
• A Fast and General Route to Ketones from Amides and Organolithium Compounds under Aerobic Conditions: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Simone Ghinato、Davide Territo、Andrea Maranzana、Vito Capriati、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202004840

  日期：2021.2.5

  We report that the nucleophilic acyl substitution reaction of aliphatic and (hetero)aromatic amides by organolithium reagents proceeds quickly (20 s reaction time), efficiently, and chemoselectively with a broad substrate scope in the environmentally responsible cyclopentyl methyl ether, at ambient temperature and under air, to provide ketones in up to 93 % yield with an effective suppression of the

  我们报道，脂肪族和（杂）芳族酰胺通过有机锂试剂的亲核酰基取代反应进行迅速（20 s反应时间），有效地进行，并且在环境温度和环境温度下，在对环境负责的环戊基甲基醚中具有广泛的底物范围进行化学选择性空气，以提供高达93％的产率的酮，并有效抑制臭名昭著的加成反应。详细的DFT计算和NMR研究支持了实验结果。事实证明，所描述的方法适用于规模扩大和可回收性协议。与在惰性气氛下进行的经典程序相反，这项工作为羧酸酰胺与有机锂的反应性发生深刻的范式转变奠定了基础，

表征谱图