N-(2-氟乙基)苯甲酰胺 | 63186-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氟乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-fluoroethyl)benzamide
• CAS: 63186-89-0
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 167.183
• InChiKey: SLDQAHBRDJMRBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  azetidin-1-yl(phenyl)methanone 在 silver tetrafluoroborate 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到N-(2-氟乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR FLUORINATED RING-OPENING OF A SUBSTRATE
  [FR] PROCÉDÉ D'OUVERTURE DE CYCLE FLUORÉ SUR UN SUBSTRAT

  摘要：

  在此披露的内容中，包括制备氟烷基胺的有用方法和制备α-含氧环状胺的有用方法。

  公开号：

  WO2019232245A1

文献信息

• Synthesis of (Fluoroalkyl)amines by Deoxyfluorination of Amino Alcohols
  作者：Shoji Hara、Takashi Nomoto、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1055/s-2006-947316

  日期：2006.7

  Deoxyfluorination of amino alcohols was achieved ­using N,N-diethyl-α,α-difluorobenzylamine (DFBA) to furnish N-benzoyl(fluoroalkyl)amines selectively.

  氨基醇的去氧氟化是通过使用N,N-二乙基-α,α-二氟苯甲胺（DFBA）实现的，选择性地生成N-苯酰（氟烷基）胺。
• Convenient Entry to ¹⁸ F-Labeled Amines through the Staudinger Reduction
  作者：E. Johanna L. Stéen、Vladimir Shalgunov、Christoph Denk、Hannes Mikula、Andreas Kjaer、Jesper L. Kristensen、Matthias M. Herth

  DOI：10.1002/ejoc.201801457

  日期：2019.2.28

  amino‐functionalized synthons is a convenient and versatile approach to synthesize a broad variety of PET tracers. Herein, we report a method to convert 18F‐labeled azides to primary amines by means of the Staudinger reduction. Aliphatic and aromatic 18F‐labeled azides were converted into the corresponding amines with high conversion yields. The method was easily automated. From a broader perspective, the applied

  Fluorine-18 在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有出色的衰变特性。因此，它非常适合临床应用。因此，改进将氟-18纳入生物活性分子的策略至关重要。使用氨基功能化合成子进行间接 18F 标记是合成各种 PET 示踪剂的一种方便且通用的方法。在此，我们报告了一种通过施陶丁格还原将 18F 标记的叠氮化物转化为伯胺的方法。脂肪族和芳香族18F标记的叠氮化物被转化为相应的胺，转化率很高。该方法很容易实现自动化。从更广泛的角度来看，所应用的策略从单个前体产生两个有用的合成子，从而增加了以最少的合成工作标记不同化学支架的灵活性。
• [EN] RADIOFLUORINATION<br/>[FR] RADIOFLUORATION
  申请人：HAMMERSMITH IMANET LTD

  公开号：WO2010060694A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to 18F radiochemistry and in particular to a method for synthesising radiofluorinated amides and amines. The method of the invention has particular application in the radiosynthesis of a variety of 18F-labelled positron emission tomography (PET) tracers.

  本发明涉及18F放射化学，特别是一种合成放射性氟化酰胺和胺的方法。该发明的方法在多种18F标记正电子发射断层扫描（PET）示踪剂的放射合成中具有特殊应用。
• p<i>K</i>_a-Dependent Formation of Amides in Water from an Acyl Phosphate Monoester and Amines
  作者：Jolanta Wodzinska、Ronald Kluger

  DOI：10.1021/jo800667b

  日期：2008.6.1

  Acyl phosphate monoesters are readily prepared biomimetically activated anionic derivatives of carboxylic acids that react rapidly with amines in water to form amides. A plot of the logarithms of the rate constants for the reactions of a series of primary amines with benzoyl methyl phosphate depends on the pKa of the conjugate acids of the amines (βnuc ≈ 0.9). This provides a simple and quantitative

  酰基磷酸单酯是易于制备的，仿生活化的羧酸阴离子衍生物，可与水中的胺迅速反应形成酰胺。一系列伯胺与苯甲酰基甲基磷酸酯反应的速率常数的对数关系图取决于胺的共轭酸的p K a（βnuc≈0.9）。这为这些试剂的区域选择性酰化提供了简单和定量的基础。
• [EN] APPLICATION OF STAUDINGER LIGATION IN PET IMAGING<br/>[FR] APPLICATION D'UNE LIGATURE DE STAUDINGER EN IMAGERIE TEP
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2011123444A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A method for generating a radiolabeled tracer. The method includes providing a phosphine molecule having at least one carbocyclic, aromatic, or pyrrolidinyl ring with an OH substitute. The OH of this phosphines molecule is then condensed with an acid to produce a phosphine ester. Staudinger ligation is then performed to generate the radiolabeled tracer by treating the phosphine ester with a radiolabeled azide having a PET radioisotope moiety

  一种生成放射性标记示踪剂的方法。该方法包括提供至少具有一个环烷基、芳香基或吡咯烷基的磷化物分子，该分子上含有一个OH取代基。然后将该磷化物分子的OH与酸缩合以产生磷酸酯。最后，通过使用带有PET放射性同位素基团的放射性偶氮酰基化合物与磷酸酯进行斯陶丁格反应，生成放射性标记示踪剂。