2-(3,4-二氯苯基)-2-氧代乙醛 | 38923-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二氯苯基)-2-氧代乙醛
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 38923-36-3
• 化学式: C₈H₄Cl₂O₂
• 分子量: 203.025
• InChiKey: MDMMYRFYWOFYSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-122 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氯苯基)-2-氧代乙醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-5-(3,4-dichlorophenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。V.2（1H）-吡嗪酮4-氧化物衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2734
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到2-(3,4-二氯苯基)-2-氧代乙醛
  参考文献：
  名称：

  新型2-（3-苯基哌嗪-1-基）-嘧啶-4-酮作为糖原合酶激酶-3β抑制剂的发现

  摘要：

  我们在本文中描述了糖原合酶激酶（GSK）-3β抑制剂从含有2-苯基吗啉部分的有希望的化合物中进一步进化的结果。吗啉部分转化为哌嗪部分会产生有效的GSK-3β抑制剂。专注于苯基部分的SAR研究表明，4-氟-2-甲氧基对GSK-3β具有有效的抑制活性。基于对接研究，已表明哌嗪部分的氮原子与Gln185主链的氧原子之间存在新的氢键，与相应的苯吗啉类似物相比，这可能有助于增加活性。还讨论了苯基哌嗪部分的立体化学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.078

文献信息

• I2-promoted direct one-pot synthesis of 2-aryl-3-(pyridine-2-ylamino)imidazo[1,2-a]pyridines from aromatic ketones and 2-aminopyridines
  作者：Zhuan Fei、Yan-ping Zhu、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、An-xin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.072

  日期：2013.3

  An I2-promoted one-pot protocol was proposed for the synthesis of 2-aryl-3-(pyridine-2-ylamino)imidazo[1,2-a]pyridines from aromatic ketones and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in the presence of I2 in DMSO, and it avoided the requirement of any metal, base, and ligand.

  提出了一种I 2促进的一锅操作规程，用于从芳族酮和2-氨基吡啶合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。本反应在DMSO中存在I 2的情况下进行得很好，并且避免了对任何金属，碱和配体的需要。
• Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2720

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone 4-oxide (emimycin) and its 1- and 6-substituted derivatives were synthesized by the reaction of a variety of 2-(hydroxyamino)acetamides with glyoxals.

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。
• [EN] 3-ALKYLIDENEHYDRAZINO SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AS THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATORS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES HETEROARYLES A SUBSTITUTION 3-ALKYLIDENEHYDRAZINO EN TANT QU'ACTIVATEURS DU RECEPTEUR DE LA THROMBOPOIETINE
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2004108683A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  A compound represented by the formula (1): wherein A is a nitrogen atom or CR4, B is an oxygen atom, a sulfur atom or NR9 (provided that when A is a nitrogen atom, B is not NH), R1 is a C2-14; aryl group, L1 is a bond, CR10R11, an oxygen atom, a sulfur atom or NR12, X is OR13, SR13 or NR14NR15, R2 is a hydrogen atom, a formyl group, a C1-10; alkyl group or the like, L2 is a bond or the like, L3 is a bond, CR17R18, an oxygen atom, a sulfur atom or NR19, L4 is a bond, CR20R21, an oxygen atom, a sulfur atom or NR22, Y is an oxygen atom, a sulfur atom or NR23, and R3 is a C2-14; aryl group, a tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  化合物的结构式（1）如下：其中A是氮原子或CR4，B是氧原子、硫原子或NR9（但当A是氮原子时，B不是NH），R1是C2-14芳基，L1是键，CR10R11、氧原子、硫原子或NR12，X是OR13、SR13或NR14NR15，R2是氢原子、甲酰基、C1-10烷基或类似物，L2是键或类似物，L3是键，CR17R18、氧原子、硫原子或NR19，L4是键，CR20R21、氧原子、硫原子或NR22，Y是氧原子、硫原子或NR23，R3是C2-14芳基、化合物的互变异构体、前药或药学上可接受的盐或其溶剂化合物。
• Asymmetric Synthesis of α,β-Epoxy-γ-lactams through Tandem Darzens/Hemiaminalization Reaction
  作者：Bin Shen、Wen Liu、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01589

  日期：2019.6.21

  asymmetric tandem Darzens/hemiaminalization reaction of glyoxals with α-bromo-β-esteramides or α-bromo-β-ketoamide was accomplished in the presence of a chiral N,N′-dioxide/Yb(III) complex. Various chiral α,β-epoxy-γ-lactams were obtained in moderate to good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. The versatility of the transformation is illustrated in the formal synthesis of berkeleyamide

  在手性N，N′-二氧化物/ Yb（III）配合物的存在下，乙二醛与α-溴-β-酯酰胺或α-溴-β-酮酰胺的催化不对称串联Darzens /半缩醛化反应。以中等至良好的产率获得了各种手性α，β-环氧-γ-内酰胺，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在伯克利酰胺D的正式合成中说明了转化的多功能性。
• Visible-Light-Induced Regioselective Dicarbonylation of Indolizines with Oxoaldehydes via Direct C–H Functionalization
  作者：Lili Teng、Xiang Liu、Pengfeng Guo、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01094

  日期：2020.5.15

  A metal-free system for regioselective dehydrogenative cross-couplings between indolizines and oxoaldehydes catalyzed by visible light under mild conditions has been described. As an atom economical and eco-friendly protocol, the reaction proceeds in good yields using inexpensive, readily available visible-light sources and the environmentally friendly oxidant oxygen. Various valuable 1,2-dicarbonyl

  已经描述了在温和条件下可见光催化的吲哚嗪和氧醛之间的区域选择性脱氢交叉偶联的无金属体系。作为一种原子经济且环保的方案，使用廉价，易于获得的可见光源和环境友好的氧化剂氧气，可以高产率进行反应。通过sp2 CH键的直接二羰基化，可以轻松获得与吲哚嗪核心相连的各种有价值的1,2-二羰基衍生物。