3-(3-ethylbenzoate)cyclohexene | 928403-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-ethylbenzoate)cyclohexene
• 英文别名: ethyl 3-cyclohex-2-en-1-ylbenzoate；Ethyl 3-(cyclohex-2-enyl)benzoate
• CAS: 928403-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: IZNQWXGUSVTZPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-ethylbenzoate)cyclohexene 在 manganese(IV) oxide 、 rhodium(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-cyclohexen-1-yl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  迈向结合D2和5-HT1A受体活性的新一代潜在抗精神病药。

  摘要：

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作

  DOI：

  10.1021/jm061180b
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸乙酯 、 环己烯 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到3-(3-ethylbenzoate)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  迈向结合D2和5-HT1A受体活性的新一代潜在抗精神病药。

  摘要：

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作

  DOI：

  10.1021/jm061180b

文献信息

• Preparation of functionalized organoaluminiums by direct insertion of aluminium to unsaturated halides
  作者：Tobias Blümke、Yi-Hung Chen、Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1038/nchem.590

  日期：2010.4

  The preparation of polyfunctional organometallics is important in organic synthesis as these reagents are very popular nucleophiles. The preparation of functionalized aluminium reagents by direct insertion of aluminium powder is in general not possible. Such a reaction would be of special importance owing to the low price of aluminium compared with magnesium (it is half the price), the low toxicity

  多功能有机金属化合物的制备在有机合成中很重要，因为这些试剂是非常流行的亲核试剂。通过直接插入铝粉制备官能化铝试剂通常是不可能的。由于铝的价格比镁低（它是价格的一半）、这种金属的低毒性以及所得有机铝试剂的化学选择性，这种反应将特别重要。我们现在发现，通过添加催化量的选定金属氯化物（TiCl 4、BiCl 3、InCl 3或 PbCl 2) 在 LiCl 存在下，铝粉在温和条件下嵌入各种不饱和碘化物和溴化物中。这些新的有机铝试剂经历了顺利的 Pd 催化的交叉偶联和酰化反应，以及铜催化的烯丙基取代，为制药和材料科学应用提供了各种有趣的产品。
• Towards a New Generation of Potential Antipsychotic Agents Combining D₂ and 5-HT_1A Receptor Activities
  作者：Stephane Cuisiat、Nathalie Bourdiol、Vincent Lacharme、Adrian Newman-Tancredi、Francis Colpaert、Bernard Vacher

  DOI：10.1021/jm061180b

  日期：2007.2.1

  behaves as a silent antagonist at rD2 receptors while activating h5-HT1A receptors with an efficacy at least equivalent to that of the prototypical 5-HT1A agonist (+/-)-8-OH-DPAT. These dual actions confer a unique pharmacological profile to the product. In a behavioral model predictive of positive symptoms, 16 has an activity comparable to that of the typical antipsychotic haloperidol, while it is devoid

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作