5-amino-3-(4-fluorophenyl)aminopyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-(4-fluorophenyl)aminopyrazole
• 英文别名: 3-N-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
• 化学式: C₉H₉FN₄
• 分子量: 192.196
• InChiKey: MFZOJAUAFVUGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 5-amino-3-(4-fluorophenyl)aminopyrazole 、 原甲酸三乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以66%的产率得到4-amino-7-[(4-fluorophenyl)amino]pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  通过选择性三组分三嗪环环化合成新的7-氨基取代的4-氨基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪

  摘要：

  发现3-氨基取代的5-氨基吡唑是使用时合成新的4-氨基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪（5-氮杂-9-脱氮-腺嘌呤）的合适底物。在微波辐射下与氰胺和原甲酸三乙酯进行一锅三组分反应。该反应选择性地进行，并且其反应范围通过制备4-氨基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪的文库来证明。使用动态NMR光谱和X射线晶体学研究了所制备化合物的某些结构方面。操作简便，反应时间短和重现性好是合成7-氨基取代的4-氨基吡唑并[1,5- a]的已开发的稳健而实用的方法的吸引人的特征。] [1,3,5]三嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-amino-3-(4-fluorophenylamino)pyrazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.07h， 以61%的产率得到5-amino-3-(4-fluorophenyl)aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-氨基取代的5-氨基吡唑的新的实用合成及其互变异构现象

  摘要：

  发现可以通过在微波辐射下将相应的3，5-二氨基吡唑-4-羧酸酯水解脱羧而有效地制备3-氨基取代的5-氨基吡唑。反应需要很短的时间（4分钟），并且在模仿微波加热模式的常规加热条件下得以成功地大规模复制。X射线晶体学确定两种不同类型的互变异构体的相关5-氨基吡唑的晶体p -toluidyl和p在位置3分别-anisidyl部分，。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.003

文献信息

• Pyrimidine urea derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2409969B1

  公开（公告）日：2013-07-24