(1S,3S,4R)-3-Menthyl 2-methoxycarbonylamino-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4R)-3-Menthyl 2-methoxycarbonylamino-2-phenylacetate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(methoxycarbonylamino)-2-phenylacetate
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: NQYOQWJDEJKFHC-VVHKBJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸甲酯 、 (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(1S,3S,4R)-3-Menthyl 2-methoxycarbonylamino-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素的NH插入反应。第1部分。α-氨基酸和α-氨基膦酸衍生物的制备

  摘要：

  在一定范围的N–H化合物存在下，乙酸铑（II）催化的重氮苯基乙酸酯1和3的分解导致中间类胡萝卜素的N–H插入反应并形成N-取代的苯基甘氨酸衍生物2和4。 α-二重氮苄基膦酸二甲酯5的反应构成了氨基膦酸酯6的简单路线。

  DOI：

  10.1039/p19960002879

文献信息

• N–H insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 1. Preparation of α-amino acid and α-aminophosphonic acid derivatives
  作者：Enrique Aller、Richard T. Buck、Martin J. Drysdale、Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody、Neil D. Pearson、J. Bobby Sanghera

  DOI：10.1039/p19960002879

  日期：——

  Rhodium(II) acetate-catalysed decomposition of diazophenylacetates 1 and 3 in the presence of a range of N–H compounds results in an N–H insertion reaction of the intermediate carbenoids and formation of N-substituted phenylglycine derivatives 2 and 4. The corresponding reactions of dimethyl α-diazobenzylphosphonate 5 constitute a simple route to aminophosphonates 6.

  在一定范围的N–H化合物存在下，乙酸铑（II）催化的重氮苯基乙酸酯1和3的分解导致中间类胡萝卜素的N–H插入反应并形成N-取代的苯基甘氨酸衍生物2和4。 α-二重氮苄基膦酸二甲酯5的反应构成了氨基膦酸酯6的简单路线。