6-methyl-2-propylquinazolin-4(3H)-one | 134603-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-2-propylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-propyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 134603-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD28011032
• 分子量: 202.256
• InChiKey: BHNDXGQJKCJSKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.3-244.8 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  359.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-propylquinazolin-4(3H)-one 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitory properties of losartan. design and synthesis of new lead compounds

  摘要：

  A 4-centre PDE 4 pharmacophore search has been carried out in several 3D-databases containing compounds belonging to different therapeutic areas. Losartan, an angiotensin-II antagonist, has been identified as a new lead compound for developping PDE 4 inhibitors. New families of compounds derived from losartan has been synthesized and their PDE inhibition has been measured. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00058-4
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-methylbenzoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methyl-2-propylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  可磁循环使用的铜改性GO / Fe3O4催化剂，用于高效合成喹唑啉酮

  摘要：

  摘要以可磁循环GO / Fe 3 O 4 -CuI为催化剂，通过卤化物苯甲酰胺与氨基酸的缩合反应，有效合成了一系列生物活性喹唑啉酮。通过简单的化学方法制备了磁性GO / Fe 3 O 4 -CuI，并通过FTIR，粉末XRD和SEM对其进行了表征。这种多相铜催化剂可以很容易地通过外部永磁体从反应混合物中分离出来，并且可以在没有任何明显活性降低的情况下重复使用，这表明其可作为可重复使用的有前途的喹唑啉酮合成催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.055

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• Metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines for the synthesis of N-heterocycles with high atom efficiency
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Daoqing Han、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c4ob00578c

  日期：——

  An efficient metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines has been developed to construct N-heterocycles using molecular oxygen as the sole oxidant with high atom efficiency, in which all of the three alkyl groups in tertiary amines can be utilized and transformed into N-heterocycles.

  已开发出一种有效的叔胺无金属好氧氧化C–N键裂解结构，以分子氧作为唯一的氧化剂，以高原子效率构建N-杂环，其中叔胺中的所有三个烷基均可被利用，并且变成了N-杂环
• The Synthesis of Quinazolinones from Olefins, CO, and Amines over a Heterogeneous Ru-clusters/Ceria Catalyst
  作者：Jinghua An、Yehong Wang、Zhixin Zhang、Zhitong Zhao、Jian Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201806266

  日期：2018.9.17

  used in pharmaceuticals because of their biological activity. However, the efficient and economical synthesis of quinazolinones has remained a challenge. A novel synthetic approach has now been developed to produce quinazolinones from olefins, CO, and amines over heterogeneous Ru‐clusters/ceria catalyst in the absence of acids, bases, and oxidants. Furthermore, H2O is generated as the only by‐product

  喹唑啉酮类是一类重要的杂环化合物，由于其生物活性而已广泛用于药物中。然而，喹唑啉酮的有效和经济合成仍然是一个挑战。现在，已经开发出一种新颖的合成方法，可以在不存在酸，碱和氧化剂的情况下，在异质Ru-clusters /氧化铈催化剂上，由烯烃，CO和胺类生成喹唑啉酮。此外，H 2O是唯一的副产物。可以以高达99％的收率获得一系列带有芳族或非芳族取代基的喹唑啉酮。Ru-clusters / ceria可以重复使用至少四次。对合成2-乙基喹唑啉酮的E因子（环境影响因子）的分析表明，该系统比以前报道的其他方法对环境更友好。
• Synthesis and Cytotoxicity Screening of Piperazine-1-carbodithioate Derivatives of 2-Substituted Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Sheng-Li Cao、Yan-Wen Guo、Xian-Bo Wang、Mei Zhang、Yu-Ping Feng、Yu-Yang Jiang、Yue Wang、Qian Gao、Jian Ren

  DOI：10.1002/ardp.200800148

  日期：2009.3

  piperazine‐1‐carbodithioate derivatives of 2‐substituted quinazolin‐4(3H)‐ones were synthesized via a five‐steps procedure starting from 2‐amino‐5‐methylbenzoic acid. The cytotoxicity of the resulting compounds against A‐549 (human lung cancer), HCT‐8 (human colon cancer), HepG2 (human liver cancer), and K562 (human myelogenous leukaemia) cell lines was determined by the MTT assay. Preliminary screening results of

  从 2-氨基-5-甲基苯甲酸开始，通过五步法合成了一系列新的 2-取代喹唑啉-4(3H)-酮的哌嗪-1-碳二硫代衍生物。通过 MTT 法测定所得化合物对 A-549（人肺癌）、HCT-8（人结肠癌）、HepG2（人肝癌）和 K562（人骨髓性白血病）细胞系的细胞毒性。报告了这些化合物的初步筛选结果。
• Substituted quinazolinones as angiotensin II antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0411766A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  Novel substituted quinazolinones of the formula (I), which are useful as angiotension II antagonists, are disclosed.

  本研究公开了可用作血管紧张素 II 拮抗剂的式 (I) 的新型取代喹唑啉酮。