3,3,4,4-四甲基吡咯烷-2,5-二酮 | 3566-61-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3,3,4,4-四甲基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethylsuccinimide
• 英文别名: 3,3,4,4-tetramethylpyrrolidine-2,5-dione；NSC 74524
• CAS: 3566-61-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: XGJPUQFWFRCCFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191°C
• 沸点：
  252.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4-四甲基吡咯烷-2,5-二酮 在 acid 作用下， 生成 2,2,3,3-四甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Bizilj, Snezna; Kelly, David P.; Serelis, Algirdas K., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 11, p. 1657 - 1673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基丁二酸 在 氨 、 水 作用下， 生成 3,3,4,4-四甲基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Gardner, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Studies on the Organocatalytic α‐Chlorination of Aldehydes: The Role and Nature of Off‐Cycle Intermediates
  作者：Sebastian Ponath、Martina Menger、Lydia Grothues、Manuela Weber、Dieter Lentz、Carsten Strohmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201806261

  日期：2018.9.3

  Herein we report the isolation and characterization of aminal intermediates in the organocatalytic α‐chlorination of aldehydes. These species are stable covalent ternary adducts of the substrate, the catalyst and the chlorinating reagent. NMR‐assisted kinetic studies and isotopic labeling experiments with the isolated intermediate did not support its involvement in downstream stereoselective processes

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。
• Site-Selective and Stereoselective C–H Functionalization of N-Cyclopropylamides via a Directed Remote Metalation Strategy
  作者：Yuri Ermolovich、Maryia V. Barysevich、Jasper Adamson、Oksana Rogova、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Nicholas Gathergood、Victor Snieckus、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03955

  日期：2019.2.15

  methodology for site-selective and stereoselective C–H functionalization of aminocyclopropanes via directed remote lithiation has been developed. Treatment of N-directing group (DG = pivaloyl, tetramethylsuccinimidoyl) arylcyclopropanes with t-BuLi results in a clean β-lithiation and, following quench with electrophiles, leads to a range of cyclopropane derivatives. Sequential double lithiation–methylation

  已经开发了一种通过定向远程锂化对氨基环丙烷进行位点选择性和立体选择性C–H官能化的新方法。用t -BuLi处理N方向基团（DG =新戊酰基，四甲基琥珀酰亚胺基）芳基环丙烷会产生干净的β-锂化，并在用亲电试剂淬灭后会生成一系列环丙烷衍生物。已经实现了顺序双锂化-甲基化以生成二甲基化的环丙烷。X射线，NMR和计算研究通过DG-锂基配位配合物使顺式-DGβ-去质子化选择性合理化。
• On the Mechanism of Palladium-Catalyzed Aromatic C−H Oxidation
  作者：David C. Powers、Daphne Y. Xiao、Matthias A. L. Geibel、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja1054274

  日期：2010.10.20

  mechanism of Pd-catalyzed aromatic C-H oxidation chemistry continues to be vigorously discussed. Historically, Pd(II)/Pd(IV) catalysis cycles have been proposed. Herein, we present a detailed study of Pd(OAc)(2)-catalyzed aromatic C-H chlorination and propose dinuclear Pd(III) complexes as intermediates. We have identified a succinate-bridged dinuclear Pd(II) complex, which self-assembles during catalysis

  Pd催化的芳族CH氧化化学的机理继续被热烈讨论。历史上，已经提出了 Pd(II)/Pd(IV) 催化循环。在此，我们详细研究了 Pd(OAc)(2) 催化的芳族 CH 氯化，并提出了双核 Pd(III) 配合物作为中间体。我们已经确定了一种琥珀酸桥连双核 Pd(II) 配合物，它在催化过程中自组装，作为催化剂的静止状态。对催化作用的原位监测表明，氯化伴随着双核静止状态的周转限制氧化进行，并且在催化剂静止状态形成过程中释放的乙酸根离子催化双金属氧化。通过反应动力学分析，已制备出相关的双核 Pd(III) 配合物，并观察到进行选择性 C-Cl 还原消除。
• Intramolecular amidoalkylation cyclizations in synthesis of novel pyrrolo(or isoindolo)thieno[2]benzazepines
  作者：Aïcha Mamouni、Pascal Pigeon、Adam Daïch、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570340519

  日期：1997.9

  Thieno[2]benzazepines annulated to pyrrole 8a,b or isoindole 8c have been synthesized utilizing the acid-catalyzed cyclization of hydroxylactams 7a-c as key step.

  利用羟基内酰胺7a-c的酸催化环化作为关键步骤，合成了与吡咯8a，b或异吲哚8c成环的噻吩并[2]苯并ze庚因。
• The N-bromosuccinimide-succinimide anion complex, an intermediate in the electron transfer mediated reduction of N-bromosuccinimide by succinimide anion
  作者：John E. Barry、Manuel Finkelstein、W.Michael Moore、Sidney D. Ross、Lennart Eberson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81306-x

  日期：1984.1

  Complexes between N-bromosuccinimides and succinimide anions are shown to be intermediates in the reduction of N-bromosuccinimides, and a method for their synthesis as tetra-n-butylammonium salts is described.

  N-溴琥珀酰亚胺和琥珀酰亚胺阴离子之间的络合物显示为还原N-溴琥珀酰亚胺的中间体，并描述了其合成为四正丁基铵盐的方法。

表征谱图