1-(10-ethyl-10H-phenothiazin-1-yl)ethyl acetate | 1321602-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(10-ethyl-10H-phenothiazin-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 1321602-36-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: KEHYLULWRTVOCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(10-ethyl-10H-phenothiazin-1-yl)ethyl acetate 在 甲醇 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 360.0h， 以97%的产率得到(R)-1-(10-ethyl-10H-phenothiazin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolutions of racemic 1-(10-ethyl-10H-phenothiazin-1,2, and 4-yl)ethanols and their acetates

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of 1-(10-ethyl-10H-phenothiazin-1,2, and 4-yl)ethanols 1a-c and their acetates via enantioselective methanolysis of the corresponding racemic esters rac 2a-c with lipase B from Candida antarctica (CaL-B) or/and by acylation of the racemic alcohols with the lipase A or lipase B from C antarctica (CaL-A and CaL-B) is described. The absolute configuration of enantiopure 1-(10-ethyl-10H-phenothiazin-1-yl)ethyl acetate 2a was assigned as (R) by using QM/MM(hf/3-21g:uff) calculations within the CaL-B (1LBT crystal structure) enzymic environment. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.009
• 作为产物：
  描述：

  10-Ethyl-10H-phenothiazinylcarboxaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(10-ethyl-10H-phenothiazin-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  量身定制的溶胶-凝胶固定化脂肪酶制剂，用于间歇和连续流动系统中杂芳醇的酶促动力学拆分†

  摘要：

  通过微调溶胶-凝胶基质的结构，使用各种二元或三元前体混合物对各种手性杂芳族仲醇的EKR进行制备，可以制备出具有良好的热稳定性和操作稳定性的，来自南极假丝酵母B和荧光假单胞菌的固定化固定化脂肪酶。苯并呋喃，苯并[ b]噻吩，吩噻嗪和2-苯基噻唑部分。通过执行重用实验，使用转化率，对映体过量和对映体比率作为参数，对五个选定系统的批处理过程中的操作稳定性进行了研究，证明了溶胶-凝胶脂肪酶制备物性能对生物催化剂和底物结构的依赖性。以生产率为标准，以连续流模式研究了具有最佳性能的生物催化剂的苯并呋喃底物的分离度。在这两种情况下，连续流操作（r flow）下的比反应速率均高于分批模式（r batch）下的反应速率，从而保持了其在进一步工艺开发中的有用性。

  DOI：

  10.1039/c7ra10157k