4-phenyl-1-(2-aminophenoxy)benzene | 946727-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2-aminophenoxy)benzene
• 英文别名: 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yloxy)aniline；2-(4-phenylphenoxy)aniline
• CAS: 946727-18-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: PGNWDUBIRDLVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2-aminophenoxy)benzene 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 二氧化硫 、 copper dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(Biphenyl-4-yloxy)-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of caspase-1 inhibitor containing a diphenyl ether sulfonamide

  摘要：

  A series of compounds was designed and prepared as inhibitors of interleukin-1 beta converting enzyme (ICE), also known as caspase-1. These inhibitors, which employ a diphenyl ether sulfonamide, were designed to improve potency by forming favorable interactions between the diphenyl ether rings and the prime side hydrophobic region. An X-ray crystal structure of a representative member of the diphenyl ether sulfonamide series bound to the active site of caspase-1 was obtained. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00573-x
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-phenyl-1-(2-aminophenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  荧光的快速方法：缩合多环化合物的四重多米诺反应

  摘要：

  一种快速和有效的钯催化的四倍多米诺的Sonogashira /双carbopalladation / C  H-活化反应，其将简单芳族体系成复杂的多环烃已经研制成功。因此已经制备了许多取代的产物，产率高达89％。通过使用单晶X射线晶体学已确认了结构分配。该产品显示出令人着迷的荧光活性，因此可以用作化学传感器或荧光成像染料。

  DOI：

  10.1002/chem.201402961

文献信息

• 新規なトリアジン化合物、それを用いた有機電子素子及び植物栽培用照明
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2018090561A

  公开（公告）日：2018-06-14

  【課題】三重項のエネルギーレベルが高く耐熱性に優れ、有機電子素子材料として用いたときに、素子の高効率化、低電圧化、長寿命化を実現できるトリアジン化合物の提供。【解決手段】下記一般式〔１〕で示される、トリアジン骨格部分とジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン骨格部分がビフェニル骨格部分を介して連結されたトリアジン化合物。なお、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。【選択図】なし

  三重态能级较高，耐热性优异，在作为有机电子元件材料时，提供能实现元件高效化、低电压化、长寿命化的三嗪化合物。具体结构如下一般式〔１〕所示，其中三嗪骨架部分与二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架部分通过联结苯骨架部分而成的三嗪化合物。其中，Ｘ为氧原子或硫原子。【选择图】无
• Four- and Sixfold Tandem-Domino Reactions Leading to Dimeric Tetrasubstituted Alkenes Suitable as Molecular Switches
  作者：Lutz F. Tietze、Bernd Waldecker、Dhandapani Ganapathy、Christoph Eichhorst、Thomas Lenzer、Kawon Oum、Sven O. Reichmann、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/anie.201503538

  日期：2015.8.24

  A highly efficient palladium‐catalyzed fourfold tandem‐domino reaction consisting of two carbopalladation and two CH‐activation steps was developed for the synthesis of two types of tetrasubstituted alkenes 3 and 6 with intrinsic helical chirality starting from substrates 1 and 4, respectively. A sixfold tandem‐domino reaction was also developed by including a Sonogashira reaction. 20 compounds with

  由两个carbopalladation和两个C的A高效钯催化四倍串联多米诺反应 H-活化步骤是为两种类型的四取代烯烃的合成开发3和6与固有螺旋从手性起始衬底1和4， 分别。通过包括Sonogashira反应，还开发了六倍串联-多米诺反应。制备了20种具有不同取代模式的化合物，收率高达97％。X射线晶体学对结构的阐明证实了两个烯烃部分的螺旋手性。对某些化合物的光物理研究表明，通过光控制其立体化学构型的变化，可以获得明显的开关性能。
• Synthesis and enantioselective hydrogenation of seven-membered cyclic imines: substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines
  作者：Kai Gao、Chang-Bin Yu、Wei Li、Yong-Gui Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12263k

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of seven-membered cyclic imines, substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines, was achieved, with up to 94% ee, by using the [Ir(COD)Cl](2)/(S)-Xyl-C(3)*-TunePhos complex as the catalyst in the presence of morpholine-HCl.

  通过使用[Ir（COD）Cl]（2）/（S ）-Xyl-C（3）*-TunePhos配合物在吗啉-HCl的存在下作为催化剂。
• Simultaneous displacement of a nitro group during coupling of diazotized o-nitroaniline with phenols
  作者：Renata Farkas、Mercedesz Törincsi、Pal Kolonits、Jenö Fekete、Oscar Alonso、Lajos Novak

  DOI：10.2478/s11532-009-0150-8

  日期：2010.4.1

  During the diazo-coupling reaction, nucleophilic displacement of a nitro group was also observed. This was the main reaction (1→7) when the starting amine bore either a chlorine or methoxy group at the para position (1b–c). The newly prepared compounds (7) might serve as convenient building blocks in synthesis of some heterocycles.

  在重氮偶联反应期间，还观察到硝基的亲核置换。当起始胺在对位 (1b-c) 带有氯或甲氧基时，这是主要反应 (1→7)。新制备的化合物 (7) 可以作为一些杂环合成中的方便构建单元。
• Rational design of novel diaryl ether-linked benzimidazole derivatives as potent and selective BACE1 inhibitors
  作者：Tran Quang De、Cuong Quoc Nguyen、Quang Le Dang、Nhu Y. Nguyen Thi、Nguyen Trong Tuan、Dong Hoon Suh、Jeonghyun Chu、Sukumar Bepary、Ge Hyeong Lee、Nam Sook Kang、Heeyeong Cho、Woo Kyu Park、Hee-Jong Lim

  DOI：10.1016/j.bbrc.2024.149538

  日期：2024.2

  of BACE1 enzyme, the development of nonpeptide inhibitors with optimal pharmacological properties is still highly demanding. In this work, we have discovered 2-aminobenzimidazole-containg ether scaffolds having potent and selective inhibitory potentials against BACE1 enzyme. We have synthesized novel 29 compounds and optimization of aryl linker region resulted in highly potent BACE1 inhibitory activities

  由于BACE1酶的催化活性位点尺寸大且灵活性高，开发具有最佳药理性质的非肽抑制剂仍然非常困难。在这项工作中，我们发现了含有 2-氨基苯并咪唑的醚支架，对 BACE1 酶具有有效和选择性的抑制潜力。我们合成了 29 种新型化合物，并对芳基接头区域进行优化，产生了高效的 BACE1 抑制活性，EC 50值为 0.05–2.71 μM。芳氧基苯基类似物20j在酶测定中显示EC 50值低至0.07μM，而苄氧基苯基衍生物24b在酶测定中相对较不有效。但有趣的是后者在细胞测定中更有效（EC 50值 1.2 μM）。在使用 PC12-APP SW细胞的细胞测定中比较合成的衍生物时，化合物27f似乎是最有效的 BACE1 抑制剂，其 EC 50值为 0.7 μM。该支架还表现出比 BACE2 酶和组织蛋白酶 D 更高的选择性。此外，通过分子对接、分子动力学和 DFT 研究的结合，研究结果得到了支持。我们