p-(1,2-二甲基-1-硝基丙基)硝基苯 | 65398-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: p-(1,2-二甲基-1-硝基丙基)硝基苯
• 英文名称: p-(1,2-dimethyl-1-nitropropyl)nitrobenzene
• 英文别名: p-(1,2-Dimethyl-1-nitropropyl)nitrobenzol；1-(3-Methyl-2-nitrobutan-2-yl)-4-nitrobenzene
• CAS: 65398-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: ZTDYOKXZIBJYRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(1,2-二甲基-1-硝基丙基)硝基苯 在 silica gel 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-2-(p-nitrophenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry of the association step in SRN1 reactions: kinetically controlled coupling of aci-nitronate ions and p-nitrobenzylic radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a030
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-3-methylbutan 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 p-(1,2-二甲基-1-硝基丙基)硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reactions of Tetrabutylammonium aci-Nitronates with p-Substituted Nitrobenzenes

  摘要：

  四丁基硝酸铵与对二硝基苯的反应 与对二硝基苯在二甲亚砜、苯或丙酮中的反应要比 反应要比相应锂盐的反应迅速得多，而且在无阻碍的情况下还能得到 例如对（1-甲基-1-硝基乙基）硝基苯（收率为 73-89%）和对硝基（l,3,3-三甲基-1-硝基丁 1）苯（收率为 70%）。对于立体受阻较大的硝酸酯，O-芳基化作用会增加，从而产生苯酚和酮。 酚和酮肟 O-对硝基苯醚。 对硝基苯基 Aci-Nitronate 酯。 两个以上 β-甲基的 aci-Nitronate 离子不会产生 C-芳基化反应。 对氟硝基苯和对硝基苯腈也得到了类似的结果。 中间体艾氏硝酸 提出了将中间体酰基硝酸酯转化为酮肟醚的机理。

  DOI：

  10.1071/ch9792413

文献信息

• Norris, Robert K.; Randles, David, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1621 - 1633
  作者：Norris, Robert K.、Randles, David

  DOI：——

  日期：——
• Radical and ionic reactions of tetrabutylammonium aci-nitronates.
  作者：Bronwyn L Burt、Diana J Freeman、Peter G Gray、Robert K Norris、David Randles

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83158-0

  日期：1977.1
• Steric and electronic limitations of the SRN1 reaction between p-nitrobenzylic substrates and tertiary carbanions
  作者：Bruce D Jacobs、Soon-Jae Kwon、Leslie D Field、Robert K Norris、David Randles、Karen Wilson、Timothy A Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98673-8

  日期：1985.1
• NORRIS, R. K.;RANDLES, D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1047-1051
  作者：NORRIS, R. K.、RANDLES, D.

  DOI：——

  日期：——
• NORRIS, R. K.;RANDLES, D., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 8, 1621-1633
  作者：NORRIS, R. K.、RANDLES, D.

  DOI：——

  日期：——