4,4'-bis(methylsulfanyl)biphenyl | 10075-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(methylsulfanyl)biphenyl
• 英文别名: 4,4'-bis(methylthio)biphenyl；4,4'-bis(methylthio)-1,1'-biphenyl；4,4'-Bis-methylmercapto-biphenyl；1-methylsulfanyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)benzene
• CAS: 10075-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₄S₂
• mdl: MFCD00222926
• 分子量: 246.397
• InChiKey: IXDALKLBQBAGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(methylsulfanyl)biphenyl 在 二甲基乙基硅烷 、 C₂₄H₁₂*Ni 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以5%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  一种用于还原裂解惰性芳基 CS 键的镍掺杂脱氢苯并环烯基二维共价有机骨架

  摘要：

  金属化共价有机骨架 (COF) 的开发对于生成可回收的催化系统用于实际应用非常有用。在此，我们报告了含有镍掺杂脱氢苯并环烯 (DBA) 单元的吖嗪连接二维 (2D) COF 的合成、表征和催化性能。我们证明了 Ni-DBA-2D-COF 可用于使用二甲基乙基硅烷作为还原剂还原裂解几种有机硫化合物的芳基 CS 键。Ni-DBA-2D-COF 催化体系显示出优异的可回收性和良好的产率。这项工作突出了利用金属化 DBA 配合物进行催化转化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01026
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到4,4'-bis(methylsulfanyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基卤和杂芳基卤化物的镍催化电化学还原均偶联：对称联芳基的有用途径

  摘要：

  摘要 由于它们在功能材料和药物中的广泛存在，联芳基在有机化学中至关重要。合成对称联芳基的方法通常包括金属还原和过渡金属催化。在这项工作中，我们表明电还原也可以构成实现镍催化对称联芳基化合物还原合成的一种非常相关的方法。因此，证明了芳基卤和杂芳基卤都经过还原偶联，以公平至优异的产率提供了相应的对称联芳基。反应在非常温和的条件下进行，因此可确保重要的官能团耐受性。 由于它们在功能材料和药物中的广泛存在，联芳基在有机化学中至关重要。合成对称联芳基的方法通常包括金属还原和过渡金属催化。在这项工作中，我们表明电还原也可以构成实现镍催化对称联芳基化合物还原合成的一种非常相关的方法。因此，证明了芳基卤和杂芳基卤都经过还原偶联，以公平至优异的产率提供了相应的对称联芳基。反应在非常温和的条件下进行，因此可确保重要的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589100

文献信息

• Palladium nanocatalysts in glycerol: Tuning the reactivity by effect of the stabilizer
  作者：Antonio Reina、Alejandro Serrano-Maldonado、Emmanuelle Teuma、Erika Martin、Montserrat Gómez

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.10.004

  日期：2018.1

  Palladium nanoparticles (PdNPs) prepared in neat glycerol containing TPPTS (tris(3-sulfophenyl)phosphine trisodium salt) or cinchona-based alkaloids (cinchonidine, quinidine) as capping agents, were applied as catalysts in fluoride-free Hiyama couplings and conjugate additions with the aim of evaluating the influence of the stabilizer in the catalytic reactivity. Therefore, PdNPs stabilized by phosphine

  在含TPTPS（三（3-磺苯基）膦三钠盐）或基于金鸡纳生物碱（金鸡尼丁，奎尼丁）的纯甘油中制备的钯纳米颗粒（PdNPs）用作无氟Hiyama偶联和共轭加成的催化剂目的在于评估稳定剂对催化反应性的影响。因此，用膦稳定的PdNPs有利于C C交叉偶联，而那些含有生物碱的PdNPs对C C均偶联和偶联物添加的适应性增强。金属/稳定剂配位模式，即Pd喹啉部分与钯表面之间的P键键和π-π相互作用对于稳定不同的活性金属并促进独特的催化途径至关重要。
• Selective synthesis of (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-bromo-2(5H)-furanones
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Stéphane Viel、Luisa Mannina、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01017-1

  日期：2001.12

  4-Aryl-3-bromo-2(5H)-furanones have been selectively synthesized in satisfactory yields by treatment of easily available 3,4-dibromo-2(5H)-furanone either with arylboronic acids in the presence of Ag2O and a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 or with aryl(trialkyl)stannanes in the presence of a catalyst precursor consisting of AsPh3 and a Pd(II) or a Pd(0) compound. These monobromo derivatives have been

  通过在Ag 2的存在下用芳基硼酸处理易得的3,4-二溴-2（5 H）-呋喃酮，以令人满意的产率选择性合成了4-Aryl-3-bromo-2（5 H）-呋喃酮在由AsPh 3和Pd（II）或Pd（0）化合物组成的催化剂前体存在下，由O和催化量的PdCl 2（MeCN）2或与芳基（三烷基）锡烷一起催化。这些一溴衍生物已被用作各种（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-溴-2（5 H-呋喃酮，包括具有与报道的天然存在的rubrolide N相对应的结构的化合物。这些合成化合物的结构和立体化学均已通过NMR技术明确确定。
• Iron-Catalyzed Isopropylation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：James N. Sanderson、Andrew P. Dominey、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1002/adsc.201601097

  日期：2017.3.20

  of secondary alkyl‐substituted aryl and heteroaryl chlorides challenge both selectivity and functional group tolerance. This contribution describes the use of statistical design of experiments to develop an effective procedure for the preparation of isopropyl‐substituted (hetero)arenes with minimal isopropyl to n‐propyl isomerization. The reaction tolerates electronically diverse aryl chloride coupling

  传统的制备仲烷基取代的芳基和杂芳基氯化物的方法对选择性和官能团耐受性都提出了挑战。这种贡献描述了使用的实验统计设计来开发用于制备异丙基取代的（杂）芳烃的具有最小异丙到一个有效的过程Ñ丙基异构化。该反应可耐受电子形式多样的芳基氯偶合体，对于电子含量极低的芳族环（如酯和酰胺），可观察到出色的转化率。发现富电子体系，包括甲基和甲氧基取代的芳基氯，反应性较低。此外，当杂芳基氯化物进入交叉偶联方案时，发现该反应是最成功的。通过映射取代基对反应选择性的影响，我们能够证明缺电子的芳基氯对于有效偶联是必不可少的，并使用电子结构计算通过估计每种芳基氯的电子亲和力来预测成功偶联的可能性。使用选定的芳基氯化物可达到中等程度的分离收率，对于所有偶合的杂芳基氯化物，获得中等至良好的分离产率。当使用2,6-二氯喹啉时，观察到极好的选择性，可在具有挑战性的底物上单取代。
• Solvent-Induced Single Crystal–Single Crystal Transformation of an Interpenetrated Three-Dimensional Copper Triazole Catalytic Framework
  作者：Ying Wang、Shan-Shan Meng、Peng-Xiang Lin、Yi-Wei Xiao、Qing-Qing Ma、Qiong Xie、Yuan-Yuan Chen、Xiao-Jun Zhao、Jun Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00433

  日期：2016.5.2

  The 2-fold interpenetrated 3D framework 1 can be solvent-induced to noninterpenetrated framework 1′ in a reversible single crystal–single crystal transformation fashion. In addition, 1′ represents the first catalyst based on triazole to catalyze the aerobic homocoupling of various substituted arylboronic acids.

  2倍互穿的3D框架1可以以可逆的单晶-单晶转换方式被溶剂诱导为非互穿的框架1 '。另外，1 '代表基于三唑的第一催化剂，其催化各种取代的芳基硼酸的需氧均偶联。
• A general procedure for the synthesis of methylthio-, methylseleno- and methyltelluro-substituted aromatic compounds
  作者：Lars Engman、Jonas S.E. Hellberg

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80366-1

  日期：1985.12

  A one-pot procedure is described which allows the facile introduction of one or two methylchalcogeno groups into a variety of monobromo or dibromo aromatics. The bromo compounds were converted to their corresponding lithio derivatives by treatment with t-butyllithium in tetrahydrofuran at −78°C, and these derivatives were then treated, at ambient temperature with elemental sulfur, selenium, or tellurium

  描述了一种一锅法，其允许容易地将一个或两个甲基硫属元素基引入各种单溴或二溴芳族化合物中。通过在-78℃下在四氢呋喃中用叔丁基锂处理，将溴代化合物转化为其相应的硫代衍生物，然后在环境温度下用元素硫，硒或碲处理这些衍生物。最后，将所得的硫醇锂，硒酸锂和碲酸锂用甲基碘甲基化，以得到各种甲基硫属元素取代的芳族化合物的良好收率（通常为50-80％）。该方法不能用于合成邻二取代化合物或同时引入三个甲基硫属元素基。