3,5-di-isopropylbiphenyl | 69375-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-isopropylbiphenyl
• 英文别名: 3,5-diisopropylbiphenyl；3,5-DIPB；3,5 diisopropylbiphenyl；1-phenyl-3,5-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 69375-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: OZIMNQQPGWZXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1817

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-isopropylbiphenyl 在 三氯化铝 、 1,3-二异丙基苯 、 苯 作用下， 反应 7.0h， 生成 3,3'-di-isopropylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  烷基联苯异构转化的平衡

  摘要：

  摘要 研究了液相中单、二和三烷基联苯 ( abp ) 相互转化的平衡，温度为 308 至 423 K。根据实验平衡常数，ΔrHmo/(kJ·mol−1) 值和ΔrSmo/(J·K-1·mol-1)被计算。下面分别给出：Et-bp (I)、i-Pr-bp (II) 和 t-Bu-bp (III) 的反应、化合物和值： 4- abp = 3- abp , I, 0.23, 5.76 ; 二、(0.45±0.41)、(5.72±1.13)；三、(0.48±0.53)、(4.83±0.53)；2- abp = 4- abp , I, -3.3, -5.76; II、-12.6、-5.76；III、-15.4、-5.76；3,5-di-abp = 3,3'-di-abp, I, -0.1, 5.76; 二、(0±0.60)、(5.98±1.65)；三、(-1.34±0.67)、(4.48±1.87)；3

  DOI：

  10.1016/0021-9614(87)90137-6
• 作为产物：
  描述：

  联苯 、 三聚丙烯 300.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4,4'-二异丙基联苯 、 3,4-二异丙基联苯 、 3,3'-di-isopropylbiphenyl 、 3,5-di-isopropylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯在过渡金属取代的磷酸铝上的异丙基化：MAPO-5（M：Co和Ni）

  摘要：

  在具有AFI拓扑结构的12元（12-MR）氧环孔入口的过渡金属取代的磷酸铝盐（MAPO-5; M：Co和Ni）上检查了联苯（BP）的异丙基化。以三甲胺为结构导向剂，通过干凝胶转化法合成了MAPO-5样品，并通过XRD，XPS，SEM，N 2吸附，NH 3 -TPD，吡啶吸附和邻位表征了其性质。-二甲苯吸收。它们是透明的晶体，没有杂质相和附聚物，并且发现了少量的布朗斯台德酸位点，这些位点有望对酸催化起作用。在250°C时BP在Co（5）APO-5和Ni（5）APO-5上的异丙基化使4,4'-DIPB的选择性高：65-75％。4-IPBP几乎是4,4'-和3,4'-DIPB的专有前体。尽管3-IPBP在后期的IPBP异构体中占主导地位，但3-IPBP并未受到太大关注：MAPO-5通道允许4-IPBP优先进入，并由于反应物选择性机制而阻止3-IPBP进入。通过受限的过渡态选择性机制，通过过渡态与

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.11.006

文献信息

• The Alkylation of Biphenyl over One-Dimensional Twelve-Membered Ring Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agent on the Selectivity for 4,4′-Dialkylbiphenyl
  作者：Yoshihiro Sugi、Hiroyoshi Maekawa、Akira Ito、Chikako Ozawa、Tomoko Shibata、Akihiro Niimi、Chihara Asaoka、Kenichi Komura、Yoshihiro Kubota、Jae-Youl Lee、Jong-Ho Kim、Gon Seo

  DOI：10.1246/bcsj.80.2232

  日期：2007.11.15

  Alkylation, i.e., isopropylation, s-butylation, and t-butylation, of biphenyl (BP) was examined over one-dimensional twelve-membered (12-MR) zeolites: Mordenite (MOR) and SSZ-24 (AFI) with straight channels, and SSZ-55 (ATS) and SSZ-42 (IFR) with corrugated channels. Types of zeolites and alkylating agents highly influenced the selectivities for dialkylbiphenyl (DABP) isomers. Shape-selective formation of 4,4′-diisopropylbiphenyl (4,4′-DIPB) was observed over MOR and AFI; however, ATS and IFR gave 4,4′-DIPB only in low selectivities at 250 °C: 87% over MOR, 60% over AFI, 20% over ATS, and 30% over IFR. The selectivities for 4,4′-di-s-butylbiphenyl (4,4′-DSBB) in the s-butylation were higher than those for 4,4′-DIPB: 95% over MOR, 85% over AFI, 75% over ATS, and 50% over IFR. The t-butylation afforded selectively 4,4′-di-t-butylbiphenyl (4,4′-DTBB) over the zeolites: 96–97% over MOR and AFI, 90% over ATS, and 80% over IFR. These results in the alkylation indicate the exclusion of 4,4′-DABP from other bulky DABP isomers by steric restriction in zeolite channels is an important key for the high shape-selectivity. Even zeolites with large channels, such as ATS and IFR, can have shape-selective nature if the bulky moieties, such as s-butyl and t-butyl groups, are large enough to differentiate the transition state of the least bulky 4,4′-DABP from those of the other isomers inside their channels. The selectivity for 4,4′-DABP decreased at high temperatures in some alkylations: isopropylation over MOR, and s-butylation and t-butylation over MOR, AFI, and ATS. The decreases are due to the isomerization of 4,4′-DABP at external acid sites, because the channels are not large enough for the isomerization of 4,4′-DABP to bulkier 3,4′-DABP. However, the isopropylation over AFI was accompanied by the isomerization of 4,4′-DIPB at external and internal acid sites, because the channels are large enough for the isomerization of 4,4′-DIPB.

  研究了联苯（BP）在一维十二元（12-MR）沸石上的烷基化，即异丙基化、叔丁基化和叔丁基化：这些沸石包括具有直槽的 Mordenite (MOR) 和 SSZ-24 (AFI)，以及具有波纹槽的 SSZ-55 (ATS) 和 SSZ-42 (IFR)。沸石和烷化剂的类型对二烷基联苯（DABP）异构体的选择性有很大影响。在 MOR 和 AFI 上观察到了 4,4′-二异丙基联苯（4,4′-DIPB）的形状选择性形成；然而，ATS 和 IFR 在 250 °C 时只能以较低的选择性生成 4,4′-DIPB：对 MOR 的选择率为 87%，对 AFI 的选择率为 60%，对 ATS 的选择率为 20%，对 IFR 的选择率为 30%。4,4′-di-s-butylbiphenyl (4,4′-DSBB) 在 s-butylation 中的选择性高于 4,4′-DIPB 的选择性：对 MOR 的选择性为 95%，对 AFI 的选择性为 85%，对 ATS 的选择性为 75%，对 IFR 的选择性为 50%。在 t-丁基化反应中，沸石可选择性地生成 4,4′-二对丁基联苯（4,4′-DTBB）：比 MOR 和 AFI 高 96-97%，比 ATS 高 90%，比 IFR 高 80%。这些烷基化结果表明，沸石通道中的立体限制将 4,4′-DABP 与其他笨重的 DABP 异构体排除在外，是实现高形状选择性的重要关键。即使是具有大通道的沸石，如 ATS 和 IFR，如果其通道内的笨重分子（如 s-丁基和 t-丁基）足够大，足以将最不笨重的 4,4′-DABP 的过渡态与其他异构体的过渡态区分开来，也会具有形状选择性。在某些烷基化反应中，4,4′-DABP 的选择性在高温下会降低：异丙基化反应优于 MOR，s-丁基化反应和 t-丁基化反应优于 MOR、AFI 和 ATS。温度降低的原因是 4,4′-DABP 在外部酸位点发生了异构化，因为通道不够大，无法将 4,4′-DABP 异构化为体积更大的 3,4′-DABP 。然而，AFI 上的异丙基化伴随着 4,4′-DIPB 在外部和内部酸位点的异构化，因为通道足够大，可以使 4,4′-DIPB 异构化。
• Equilibria of isomeric transformations of alkylbiphenyls
  作者：I.Yu Roshchupkina、T.N Nesterova、A.M Rozhnov

  DOI：10.1016/0021-9614(87)90137-6

  日期：1987.3

  Abstract Equilibria of mutual transformations of mono-, di-, and tri-alkylbiphenyls ( abp ) were investigated in the liquid phase at 308 to 423 K. On the basis of experimental equilibrium constants, values of ΔrHmo/(kJ·mol−1) and ΔrSmo/(J·K−1·mol−1) were calculated. Below are given correspondingly: reaction, compound and values for Et- bp (I), i-Pr- bp (II), and t-Bu- bp (III): 4- abp = 3- abp , I

  摘要 研究了液相中单、二和三烷基联苯 ( abp ) 相互转化的平衡，温度为 308 至 423 K。根据实验平衡常数，ΔrHmo/(kJ·mol−1) 值和ΔrSmo/(J·K-1·mol-1)被计算。下面分别给出：Et-bp (I)、i-Pr-bp (II) 和 t-Bu-bp (III) 的反应、化合物和值： 4- abp = 3- abp , I, 0.23, 5.76 ; 二、(0.45±0.41)、(5.72±1.13)；三、(0.48±0.53)、(4.83±0.53)；2- abp = 4- abp , I, -3.3, -5.76; II、-12.6、-5.76；III、-15.4、-5.76；3,5-di-abp = 3,3'-di-abp, I, -0.1, 5.76; 二、(0±0.60)、(5.98±1.65)；三、(-1.34±0.67)、(4.48±1.87)；3
• The isopropylation of biphenyl over transition metal substituted aluminophosphates: MAPO-5 (M: Co and Ni)
  作者：Hui Xing Zhang、Anand Chokkalingam、Priya V. Subramaniam、Stalin Joseph、Seiji Takeuchi、Ming Deng Wei、Abdullah M. Al-Enizi、Hoi-Gu Jang、Jong-Ho Kim、Gon Seo、Kenichi Komura、Yoshihiro Sugi、Ajayan Vinu

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.11.006

  日期：2016.2

  the restricted transition state selectivity mechanism. MAPO-5 (M: Co and Ni) has the same level of the selectivities for 4,4′-DIPB to SSZ-24 and other MAPO-5 (M: Si, Mg, and Zn), and these selectivities were originated by the AFI channels. The selectivities for 4,4′-DIPB were kept 65–75% at low and moderate temperatures over MAPO-5 (M: Co and Ni); however, they were decreased by the isomerization to

  在具有AFI拓扑结构的12元（12-MR）氧环孔入口的过渡金属取代的磷酸铝盐（MAPO-5; M：Co和Ni）上检查了联苯（BP）的异丙基化。以三甲胺为结构导向剂，通过干凝胶转化法合成了MAPO-5样品，并通过XRD，XPS，SEM，N 2吸附，NH 3 -TPD，吡啶吸附和邻位表征了其性质。-二甲苯吸收。它们是透明的晶体，没有杂质相和附聚物，并且发现了少量的布朗斯台德酸位点，这些位点有望对酸催化起作用。在250°C时BP在Co（5）APO-5和Ni（5）APO-5上的异丙基化使4,4'-DIPB的选择性高：65-75％。4-IPBP几乎是4,4'-和3,4'-DIPB的专有前体。尽管3-IPBP在后期的IPBP异构体中占主导地位，但3-IPBP并未受到太大关注：MAPO-5通道允许4-IPBP优先进入，并由于反应物选择性机制而阻止3-IPBP进入。通过受限的过渡态选择性机制，通过过渡态与