N-(2-chloroethyl)-propanamide | 13891-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-propanamide
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)propanamide；N-(2-chloro-ethyl)-propionamide；N-(2-Chlor-aethyl)-propionamid；Propionsaeure-(2-chlor-aethylamid)；1-Chlor-2-propionylamino-aethan；N-<2-Chlor-ethyl>-propionamid
• CAS: 13891-04-8
• 化学式: C₅H₁₀ClNO
• 分子量: 135.594
• InChiKey: QCLIEZVBCIZPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-95 °C
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-propanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-乙基-2-唑啉
  参考文献：
  名称：

  通过 2-恶唑啉与酸性磺酰亚胺亲核试剂的开环磺酰亚胺化

  摘要：

  发现酸性磺酰亚胺亲核试剂包括二苯磺酰亚胺、邻苯磺酰亚胺、二甲磺酰亚胺和 N-（甲基磺酰基）-苯磺酰胺可打开各种烷基-、芳基杂芳基-2-恶唑啉环，以在回流 1,4-二恶烷中提供磺酰亚胺化产物. 富电子 2-恶唑线底物适用于亲核开环反应，而缺电子 2-恶唑啉底物没有发生反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.609
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-唑啉 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到N-(2-chloroethyl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-Ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole: A Useful Aziridine Equivalent for the Preparation of Substituted 1,2-Ethanediamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29518

文献信息

• One-pot triflic anhydride-mediated synthesis of 1,2-disubstituted 2-imidazolines from N-(2-haloethyl)amides and amines
  作者：Alyssa A. Ellsworth、Christina L. Magyar、Grace E. Hubbell、Chelsea C. Theisen、Daniel Holmes、R. Adam Mosey

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.040

  日期：2016.10

  A one-pot synthesis of 1,2-disubstituted 2-imidazolines from N-(2-haloethyl)amides has been developed. The reaction affords high yields of diverse 1,2-disubstituted 2-imidazolines from triflic anhydride-mediated dehydration of amides followed by installation of a primary amine.

  已经开发了由N-（2-卤代乙基）酰胺一锅合成1，2-二取代的2-咪唑啉。该反应从三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，然后安装伯胺的方法中，可得到高产率的各种1,2-二取代的2-咪唑啉。
• Amides and esters of 2-(N-(hydroxypiperidinoalkyl) and
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US04731369A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  Amides and esters of 2-[N-(hydroxypiperidinoalkyl) and (hydroxypyrrolidinoalkyl) aminosulfonyl]-6-nitrobenzoic acids are disclosed to have activity in increasing the sensitivity of hypoxic tumor cells to therapeutic radiation. Also disclosed are methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions including such compounds and methods of treating patients in need of therapeutic radiation with effective amounts of such compounds.

  2-[N-(羟基哌啶烷基)和(羟基吡咯烷基)氨基磺酰]-6-硝基苯甲酸的酰胺和酯类物质被披露具有增加低氧肿瘤细胞对治疗放射线的敏感性的活性。还披露了制备这类化合物的方法、包含这类化合物的药物组合物以及使用有效剂量的这类化合物治疗需要治疗放射线的患者的方法。
• Kramer et al., Cancer, 1959, vol. 12, p. 446,450
  作者：Kramer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted aminosulfonyl 6-nitrobenzoic-esters or amides, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0223124B1

  公开（公告）日：1991-06-12
• POINDEXTER G. S., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 7, 541-543
  作者：POINDEXTER G. S.

  DOI：——

  日期：——