N-Dithiocarboxy-glycin | 2041-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Dithiocarboxy-glycin
• 英文别名: N-[[hydroxy(oxoniumylidene)methyl]methyl]carbamodithioate
• CAS: 2041-59-0
• 化学式: C₃H₅NO₂S₂
• 分子量: 151.21
• InChiKey: PDQXSLJFPJSYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Dithiocarboxy-glycin 、 氯乙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(羧基甲硫基硫代甲酰基氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) 链烷羧酸作为抗菌剂：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：传染病象征着全球对公共卫生安全造成的后果性压力，并对世界各地的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性日益增加，迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染治疗新实体，这些实体可以同时针对敏感菌株和耐药菌株。方法：使用有机合成的经典方法合成化合物。结果：所有 20 种合成化合物均显示出对 8 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。应该提到的是，所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。此外，18 种化合物似乎比链霉素更有效地对抗金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌。三种最活跃的化合物 4h、5b 和 5g 似乎比氨苄青霉素更有效地对抗 MRSA，而链霉素没有显示任何杀菌活性。与氨苄青霉素相比，所有三种化合物对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的耐药菌株也显示出更好的活性。此外，所有化合物都能够比两种参考药物抑制生物膜形成多 2 到 4 倍

  DOI：

  10.3390/molecules25081964
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Dithiocarboxy-glycin
  参考文献：
  名称：

  Thiazoline, Pyrimidine and Thiazine Ring Compounds with Acid Substituents Attached to the Nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a005

文献信息

• Mechanisms of Acid Decomposition of Dithiocarbamates. 2. Efficiency of the Intramolecular General Acid Catalysis
  作者：Eduardo Humeres、Nito A. Debacher、M. Marta de S. Sierra

  DOI：10.1021/jo981382i

  日期：1999.3.1

  M. The acid decomposition of the dithiocarbamic conjugate acid of EbisDTC anion proceeds through a fast N-protonation and a slower C-N breakdown. The intramolecular general acid catalysis rate constant is (8.2 +/- 2.8) x 10(6) s(-)(1), but the efficiency of this fast proton transfer is only (14.3 +/- 4.9) M. The intramolecular general acid catalysis of the free acid forms of the carboxylic and dithiocarbamic

  研究了乙二（二硫代氨基甲酸酯）（EbisDTC）和甘氨酸二硫代羧酸酯（glyDTC）在25°C的水中H（o）-5至pH 5的酸分解作用。根据LFER计算出所有相关物种的酸解离常数以及pH值曲线。根据反应性物种的母体胺的pK（a），两种化合物都通过二硫代氨基甲酸酯阴离子和两性离子中间体分解。glyDTC阴离子的羧酸共轭酸的分子间N质子化速率常数为12.6 M（-）（1）s（-）（1），比CN分解慢。该物质还通过分子内一般酸催化的机理裂解，其中N质子化的速率常数为（7.1 +/- 4.2）x 10（3）s（-）（1），质子转移步骤的效率通过有效摩尔比测量为（5.6 +/- 3。3）x 10（2）M。EbisDTC阴离子的二硫代氨基甲酸共轭酸的酸分解通过快速的N质子化和较慢的CN分解而进行。分子内一般酸的催​​化速率常数为（8.2 +/- 2.8）x 10（6）s（-）（1），但是这种快速质子转移的效率仅为（14
• Gorshkov, N. I.; Katzenellenbogen, J. A.; Luyt, L. G., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S486 - S488
  作者：Gorshkov, N. I.、Katzenellenbogen, J. A.、Luyt, L. G.、Lumpov, A. A.、Miroslavov, A. E.、Suglobov, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• 124. Studies in the azole series. Part XXVI. The action of bases on 2-thio-4-methyl-5-thiazolidone
  作者：A. H. Cook、A. L. Levy

  DOI：10.1039/jr9500000642

  日期：——
• Zahradnik, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 1111,1114
  作者：Zahradnik

  DOI：——

  日期：——
• Kondensierte Heterocyclen aus ?-Isothiocyanatoketonen und Aminocarbons�uren
  作者：Gustav Zigeuner、Krystyna Kollmann、W.-Bernd Lintschinger、Alfred Fuchsgruber

  DOI：10.1007/bf00909094

  日期：——