3-benzylidene-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol | 353764-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-[(E)-styryl]-hexa-1,5-dien-3-ol；(E)-1-phenyl-3-((E)-styryl)hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 353764-37-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: IIGJGFCGXWUYAW-DISAMGIASA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以6.38 g的产率得到1,5-diphenyl-1,7-octadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称环羰基化合成γ-丁内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005568m
• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzylidene-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称环羰基化合成γ-丁内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005568m

文献信息

• C–O cleavage via InIII alkoxide intermediates: In situ 13C NMR analysis of the mechanism of an enantioselective in-mediated cyclopropanation reaction
  作者：Jennifer L. Slaughter、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131786

  日期：2021.1

  dibenzylideneacetone and benzylideneacetone by in situ generated allyl indium reagents in the presence of methyl mandelate as a chiral modifier has been studied by in situ 13C1H} NMR in conjunction with 13C/2H labelling and mass spectrometry. Two indium alkoxides were identified, the first arising from indium mediated allylation of the ketone, the second arising from reaction of an in situ liberated

  通过原位13 C 1 H} NMR结合13 C / 2 H标记和质量研究了原位生成的烯丙基铟在手性改性剂存在下通过原位生成的烯丙基铟试剂对二苄叉基丙酮和苄叉基丙酮进行不对称环丙烷化的机理。光谱法。鉴定出两种铟醇盐，第一种是由铟介导的酮的烯丙基化产生的，第二种是由LiI介导的原位释放的均烯丙基与过量的烯丙基铟试剂的反应产生的。在酸化过程中，氧的质子化导致C–O而不是In–O裂解，并且初始的叔烯丙基阳离子被约90％的si立体选择性烯丙基化 通过假定为扁桃酸酯螯合的铟烯丙基试剂进行选择性。
• Tandem Anionic oxy‐Cope Rearrangement/Oxygenation Reactions as a Versatile Method for Approaching Diverse Scaffolds
  作者：Michal Šimek、Kateřina Bártová、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201916188

  日期：2020.4.6

  Tandem anionic oxy‐Cope rearrangement/radical oxygenation reactions provide δ,ϵ‐unsaturated α‐(aminoxy) carbonyl compounds, which serve as convenient precursors to diverse compound classes. Functionalized carbocycles are accessible by very rare all‐carbon 5‐endo‐trig cyclizations, but also common 5‐exo‐trig radical cyclizations, based on the persistent radical effect. The tandem reactions can be further

  串联阴离子氧对付重排/自由基氧合反应可提供δ，β-不饱和α-（氨氧基）羰基化合物，可作为各种化合物类别的便捷前体。功能化的碳环是通过访问非常罕见的全碳5周内-trig的环化反应，但也常见5-外-trig自由基环化的基础上，持久根治的效果。可以通过高度非对映选择性烯丙基化或还原步骤进一步扩展串联反应，从而得到复杂的骨架。
• Leitch, Sarah K.; McCluskey, Adam, Synlett, 2003, # 5, p. 699 - 701
  作者：Leitch, Sarah K.、McCluskey, Adam

  DOI：——

  日期：——