3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-methoxybenzyl alkohol | 97315-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-methoxybenzyl alkohol
• 英文别名: 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methoxybenzyl alcohol；[3-(3-tertbutyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl]methanol；3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methoxybenzyl alcohol；(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl)methanol；3-O-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy benzyl alcohol；[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]methanol
• CAS: 97315-19-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: DYELIMRUKQFUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-methoxybenzyl alkohol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Amidobenzothiazoles And Process For The Preparation Thereof

  摘要：

  本发明提供了一种通式A的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂，并提供了其制备方法。其中R、R1、R2═H、烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代甲氧基、硝基，G=其中R、R1、R2═H、烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代甲氧基、硝基。

  公开号：

  US20130317231A1
• 作为产物：
  描述：

  3-叔-丁基二甲基硅氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以84 %的产率得到3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-methoxybenzyl alkohol
  参考文献：
  名称：

  合成甲氧基化白藜芦醇类似物的 CYP1 活化和抗癌特性

  摘要：

  天然存在的二苯乙烯类化合物，如 （E）-二苯乙烯类白藜芦醇和 （Z）-二苯乙烯类化合物 combretastatin A4，已被认为是开发抗癌药物的有前途的先导化合物。已知二苯乙烯类化合物的抗肿瘤特性受细胞色素 P450 酶 CYP1A1 和 CYP1B1 的调节，这有助于肝外 I 期外源性物质和药物代谢。合成白藜芦醇的 34 种甲基醚类似物，并在一组人乳腺细胞系上使用 MTT 细胞增殖测定评估其抗癌特性。表达 CYP1 的乳腺肿瘤细胞系比不具有 CYP1 活性的细胞系受白藜芦醇类似物的影响明显更强。使用分离的 CYP1 酶的代谢研究提供了进一步的证据，证明 （E）-二苯乙烯类化合物可以成为这些酶的底物。通过与合成标准品和 LC-MS 共洗脱研究进行比较来确认代谢产物的结构。最有前途的二苯乙烯类化合物是 （E）-4,3′，4′，5′-四甲氧基二苯乙烯 （DMU212）。该化合物本身显示出低至中度的细胞毒性，但在

  DOI：

  10.3390/molecules29020423

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING (E)-STYRYLBENZYLSULFONE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：SIRIGIREDDY REDDY

  公开号：US20100152491A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Processes for preparing (E)-2,4,6-(Trimethoxystyryl)-3-O-Phosphate Disodium-4-Methoxybenzyl Sulfones and uses thereof as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents, and as radioprotective and chemoprotective agents.

  制备(E)-2,4,6-(三甲氧基苯乙烯基)-3-O-磷酸二钠-4-甲氧基苯甲基磺酮的方法及其作为抗增殖剂的用途，包括作为抗癌剂，以及作为放射保护和化学保护剂的用途。
• Synthesis of non-steroidal 2-methoxyestradiol mimetics based on the bicyclo[3.3.1]nonane structural motif
  作者：Evgeniya V. Nurieva、Nikolay A. Zefirov、Alexandra V. Mamaeva、Yuri K. Grishin、Sergei A. Kuznetsov、Olga N. Zefirova

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.05.007

  日期：2017.5

  Two pairs of bicyclo[3.3.1]nonane derivatives with 2-methoxyphenol moiety were synthesized as non-steroidal 2-methoxyestradiol mimetics demonstrating noticeable cytotoxicity to human lung carcinoma cell line A549. Compounds with 2-methoxyphenol annulated with bicyclo[3.3.1]nonane fragment were obtained using BF3-assisted oxirane opening in 5-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-oxaspiro[2.5]octanes with

  合成了两对具有2-甲氧基苯酚部分的双环[3.3.1]壬烷衍生物，作为非甾体的2-甲氧基雌二醇模拟物，证明其对人肺癌细胞系A549具有明显的细胞毒性。使用5-（4-苄氧基-3-甲氧基苯基）-1-氧螺环[2.5]辛烷中的BF3辅助环氧乙烷开口，同时进行分子内环化和还原，获得带有双环[3.3.1]壬烷片段环化的2-甲氧基苯酚的化合物关键步骤。将内-7-羟基双环[3.3.1]壬烷-exo-3-羧酸转化为在分子的酸或醇部分中含有2-甲氧基苯酚片段的两种酯。
• Substituted Phenoxy-and Phenylthio-Derivatives for Treating Proliferative Disorders
  申请人：Reddy E. Premkumar

  公开号：US20080058290A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Substituted phenol derivatives of Formula (I) are useful as antiproliferative agents including, for example, anticancer agents, and as radioprotective and chemoprotective agents.

  公式（I）的取代酚衍生物可用作抗增殖剂，包括例如抗癌剂，以及放射防护和化学防护剂。
• Adamantane acid esters with alkoxyaryl alcohols: Synthesis, antiproliferative activity, and influence on microtubule network of tumor cells
  作者：N. A. Zefirov、E. V. Nurieva、Yu. A. Pikulina、A. V. Ogon´kov、B. Wobith、S. A. Kuznetsov、O. N. Zefirova

  DOI：10.1007/s11172-017-1915-4

  日期：2017.8

  Adamantaneacetic and adamantanecarboxylic acid esters containing 3-hydroxy-4-methoxybenzyl, 3,4,5-trimethoxybenzyl, or 5-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenyl groups were synthesized as unusual analogs of natural antitumor and anti-tubulin agents combretastatin A-4 and 2-methoxyestradiol. The compounds were found to possess noticeable cytotoxicity to epithelial human carcinoma cell line A549 (EC50 = 4.3—81 μmol L–1).

  合成含有 3-羟基-4-甲氧基苄基、3,4,5-三甲氧基苄基或 5-（羟甲基）-2-甲氧基苯基的金刚烷乙酸和金刚烷羧酸酯，作为天然抗肿瘤和抗微管蛋白药物康普瑞他汀 A-4 的罕见类似物和 2-甲氧基雌二醇。发现这些化合物对人上皮癌细胞系 A549 具有明显的细胞毒性（EC50 = 4.3-81 μmol L-1）。5-(羟甲基)-2-甲氧基苯基金刚烷-1-基乙酸酯 (6a) 在 100 μmol L-1 的浓度下能够引起 A549 细胞微管网络的完全解聚。酯 6a 属于一种新的结构类型，对于微管蛋白秋水仙碱结构域的配体来说是不寻常的，是一种有趣的先导化合物，可用于进一步结构优化。
• Processes for preparing (E)-styrylbenzylsulfone compounds and uses thereof for treating proliferative disorders
  申请人：Sirigireddy Reddy

  公开号：US08735620B2

  公开（公告）日：2014-05-27

  Processes for preparing (E)-2,4,6-(Trimethoxystyryl)-3-O-Phosphate Disodium-4-Methoxybenzyl Sulfones and uses thereof as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents, and as radioprotective and chemoprotective agents.

  制备(E)-2,4,6-(三甲氧基苯乙烯基)-3-O-磷酸二钠-4-甲氧基苯甲烷磺酰的工艺以及其作为抗增殖剂的用途，包括例如抗癌剂，以及作为放射保护和化学保护剂的用途。