2,6-xylyl isoselenocyanate | 154592-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-xylyl isoselenocyanate
• 英文别名: 2,6-dimethylphenyl isoselenocyanate
• CAS: 154592-61-7
• 化学式: C₉H₉NSe
• 分子量: 210.137
• InChiKey: CJHSZVICZHGQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙胺盐酸盐 、 2,6-xylyl isoselenocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(2,6-dimethylphenyl)(1,3-selenazan-2-yliden)amine
  参考文献：
  名称：

  来自异硒氰酸酯的含硒杂环：1,3-硒唑烷和全氢-1,3-硒嗪衍生物的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中，在三乙胺存在下，用芳基和烷基异硒氰酸酯 6a-g 处理 ω-卤代烷基胺 9 和 10，分别得到相应的 1,3-硒唑烷 11a-g 和全氢-1,3-硒嗪 12a-g。良好的产量。介绍了所有新化合物结构的化学和光谱证据，在选定的例子中，分子结构已通过 X 射线晶体学确定。与异硫氰酸酯的类似反应已用于制备 1,3-噻唑烷和全氢-1,3-噻嗪。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500090
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯)甲酰胺 在 光气 、 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到2,6-xylyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  一种方便且高产率的制备异戊烯异氰酸酯的方法。-烷基硒代氨基甲酸酯的合成和反应性。

  摘要：

  据报道，由相应的甲酰胺制备异戊烯基异氰酸酯的高产率一锅法。为了制备异戊烯基异氰酸酯，使用各种芳族和脂族伯胺以建立程序的通用性。合成了各种伯，仲和叔醇的O-烷基硒代氨基甲酸酯，并对其稳定性和比较反应性进行了研究。仲和叔醇的硒代氨基甲酸酯的自由基脱氧在各种条件下完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80783-3

文献信息

• Selenoimidoylation of Alcohols with Selenium and Isocyanides and Its Application to the Synthesis of Selenium-Containing Heterocycles
  作者：Yoshiaki Asanuma、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo0496704

  日期：2004.7.1

  conditions, new selenium-containing heterocycles 10, 2-imino-4-alkylidene-1,3-oxaselenolanes, were obtained via cycloaddition of oxyimidoylselenoates 13 generated in situ by intramolecular addition of selenolates to carbon−carbon triple bonds.

  在DBU存在下醇与硒和异氰酸酯的反应得到氧亚氨基硒酸酯6。用BuI诱捕6导致硒代碳亚氨酸4的高产形成。当烷-2-炔-1-醇9被允许用相似的条件，新的含有硒的杂环下硒和异氰化物反应10，2-亚氨基-4-亚烷基-1,3- oxaselenolanes，分别经由oxyimidoylselenoates的环加成得到的分子内将硒酸酯加成到碳-碳三键中就可生成13。
• Selenium-containing heterocycles from isoselenocyanates: synthesis of 2-methylidene-1,3-selenazolidine derivatives
  作者：Geoffroy L. Sommen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.077

  日期：2006.4

  A convenient and unequivocal synthesis of the title compounds from isoselenocyanates, malononitrile or 2-cyanoacetate, and 1,2-dibromoethane or α-halogenated carboxylic acid derivatives is reported. The proposed reaction mechanism involves in situ cyclization of different halogenated compounds with an intermediate keten-N,Se-acetal, generated by the base promoted nucleophilic addition of the acidic

  据报道，由异戊烯异氰酸酯，丙二腈或2-氰基乙酸酯和1，2-二溴乙烷或α-卤代羧酸衍生物方便而明确地合成标题化合物。拟议的反应机理涉及将不同的卤化化合物与中间体酮基-N，Se-缩醛进行原位环化，该中间体是通过将酸性氰基亚甲基碱促亲核加成到脂肪族和芳香族异硒代氰酸酯中而生成的。提供了有关新化合物结构的化学和光谱证据。
• Reaction of 2,6-xylyl isoselenocyanate with organolithium compounds
  作者：Hajime Maeda、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-Ike

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00707-7

  日期：1996.9

  Reaction of 2,6-xylyl isoselenocyanate (1) with organolithium compounds was examined focussing on the siteselectivities. Phenyllithium attacked selenium exclusively whereas some benzylic organolithiums reacted at the central carbon of 1 to afford the corresponding lithium selenocarboximidates. Phenylethynyllithium and tBuLi gave mixtures of the carbophilic and selenophilic products. The lithium enolate

  着眼于位点选择性，研究了2,6-二甲苯基异鲸蜡氰酸酯（1）与有机锂化合物的反应。苯基锂只腐蚀硒，而一些苄基有机锂在1的中心碳上反应，得到相应的硒代亚氨酸锂。苯乙炔基锂和叔丁基锂得到了嗜碳和亲油产物的混合物。异丁苯酮的烯醇锂在其C-和O-亲核中心均与1反应，攻击1的中心碳。通过由1和苄基有机锂形成的亚硒酸锂的烷基化反应，合成了几种亚硒酸盐。
• Selenium-Containing Heterocycles from Isoselenocyanates: Synthesis of 1,3-Selenazinane and 1,3-Selenazinanone Derivatives
  作者：Geoffroy L. Sommen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200790051

  日期：2007.3

  The reaction of the intermediate ketene N,Se-hemiacetal 3, prepared from cyanomethylene derivatives 1 by treatment with Et3N and aryl isoselenocyanates 2, with bis-electrophiles 6, 7, 9, and 11 in DMF affords tetrahydro-1H-1,3-selenazine (=1,3-selenazinane) derivatives 8, 10, and 12 in good yield (Scheme 2 and Tables 1–3). Chemical and spectroscopic evidence for the structures of the new compounds

  中间烯酮N，硒半缩醛的反应3，从氰基亚甲基衍生物制备1通过处理用Et 3 N和芳isoselenocyanates 2，与二电体6，7，9，和11在DMF，得到四氢ħ -1 ，3-硒代嗪（= 1,3-硒代氮烷）衍生物8、10和12的收率很高（方案2和表1-3）。描述了新化合物结构的化学和光谱证据。8d和12e的结构是通过X射线晶体学确定的（图1）。和2）。
• Aluminium‐Catalyzed Selective Reduction of Heteroallenes Through Hydroboration: Amide/Thioamide/Selenoamide Bond Construction and C=X (X=O, S, Se) Bond Activation**
  作者：Nabin Sarkar、Rajata Kumar Sahoo、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1002/ejoc.202200941

  日期：2022.10.20

  withdrawing groups, experience hydroboration to obtain selectively N-boryl amide, N-borylaminal, and N-boryl methyl amine products. More importantly, a single sustainable molecular aluminum-based catalyst effectively catalyzes CDIs, isocyanates, isothiocyanates, and isoselenocyanates into formamidines, formamides, thioformamides, and selenoformamides, respectively. Further, heteroallene substrates

  一种前所未有的共轭双胍 (CBG) 稳定的二氢化铝，[LAlH 2 ; (L = (ArNH)(ArN)– C=N–C=(NAr)(NHAr)}; Ar = 2,6- Et 2 -C 6 H 3 )] (I) 催化杂丙二烯的化学选择性硼氢化，例如报道了碳二亚胺 (CDI)、异氰酸酯、异硫氰酸酯和异硒氰酸酯。范围广泛的杂丙二烯，包括给电子基团和吸电子基团，经历硼氢化以选择性地获得 N-硼基酰胺、N-硼基氨基和 N-硼基甲胺产物。更重要的是，一种可持续的分子铝基催化剂可有效地将 CDI、异氰酸酯、异硫氰酸酯和异硒氰酸酯分别催化成甲脒、甲酰胺、硫代甲酰胺和硒代甲酰胺。此外，异丙二烯底物经历加氢脱氧 (HDO)、加氢脱硫 (HDS)、和加氢脱硒 (HDSe) 反应生成 N-硼基甲胺。此外，一系列控制和动力学实验表明，氢化铝物质对于所有部分和完全还原步骤以及破坏杂丙烯中的 C=X（X = O、S 和