2-(4-tert-butylphenyl)-4,5-dihydrooxazole | 105359-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(4-tert-Butylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 105359-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: MQSWQEJNJKRFBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C
• 沸点：
  297.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到5-Bromo-2-(4-tert-butylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl- and 5-Alkyl-2-aryloxazoles from 2-Aryl-5-bromooxazoles

  摘要：

  2-芳氧杂唑、其5-氘衍生物以及5-烷基-2-芳氧杂唑通过与丁基锂进行卤素/金属交换，然后分别用水、甲醇-O-d或烷基卤化物处理，从2-芳基-5-溴杂唑中以良好产率制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27419
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-Butyl-N-(2-hydroxy-ethyl)-benzamide 在 碳酸氢钠 、 tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide 作用下， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  A New Simple and Mild Synthesis of 2-Substituted 2-Oxazolines

  摘要：

  N-酰基化的β-氨基醇在非常温和的条件下，使用常用的磷酸化试剂转化为2-噁唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28103

文献信息

• Highly efficient synthesis of β-nitrate ester carboxamides through the ring-opening of 2-oxazolines
  作者：Kai Qiao、Xin Yuan、Li Wan、Ming-Wei Zheng、Dong Zhang、Bing-Bing Fan、Zhe-Chen Di、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c7gc02682j

  日期：——

  A novel method for the synthesis of β-nitrate ester carboxamides using non-corrosive tert-butyl nitrite (TBN) as the nitro source and easily available oxygen as the oxidant has been developed. Variously substituted 2-oxazolines were efficiently ring-opened to deliver the corresponding products in excellent yields. Notably, this reaction provides fast access to pharmaceuticals such as nicorandil.

  已经开发出一种新的合成方法，该方法使用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，并利用易获得的氧气作为氧化剂来合成β-硝酸酯羧酰胺。有效地开环了各种取代的2-恶唑啉，以优异的产率递送相应的产物。值得注意的是，该反应提供了对药物如尼可地尔的快速访问。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Oxazolines with Cyclopropanols: Synthesis of Isoindolinones
  作者：Jidan Liu、Zhenke Yang、Jinyuan Jiang、Qiaohai Zeng、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02031

  日期：2021.8.6

  The synthesis of C3-substituted isoindolin-1-ones from oxazolines and cyclopropanols has been achieved with oxazoline as a bifunctional nucleophilic directing group. The reaction proceeds by the cleavage of three chemical bonds and allows the formation of three new chemical bonds, a C–N bond, a C–C bond, and a C–O bond, in a single step.

  用恶唑啉作为双功能亲核导向基团已经实现了从恶唑啉和环丙醇合成 C3-取代的异吲哚啉-1-酮。该反应通过三个化学键的断裂进行，并允许在一个步骤中形成三个新的化学键，一个 C-N 键、一个 C-C 键和一个 C-O 键。
• 一种采用微流场反应技术制备硝酸酯类化合 物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN107721874B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种采用微流场反应技术制备硝酸酯类化合物的方法，将噁唑类化合物和亚硝酸叔丁酯溶于有机溶剂中得到混合溶液，将所得混合溶液泵入微通道模块化反应装置中进行反应，制备得到硝酸酯类化合物，所述的微通道模块化反应装置包括通过管道依次相连的微结构混合器、微结构反应器和产品收集器，通过微换热器控制所述微结构反应器中的温度。本发明提供的方法改变了传统制备硝酸酯类化合物的硝化方法，避免了浓硫酸和浓硝酸的使用，具有生产装置简单，过程易控制，废水易处理等优点。
• CONDENSATION REACTION BY METAL CATALYST
  申请人：MASHIMA KAZUSHI

  公开号：US20110098479A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention relates to a method for producing an azoline compound represented by the general formula (3): wherein R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; two arbitrary groups selected from R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may bond to each other to form a ring; and Z 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom; comprising reacting a carboxylic acid or a carboxylic acid derivative represented by the general formula (1): R 1 CO 2 R 2 (1) wherein R 1 is as defined above; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group; and R 1 and R 2 may bond to each other to form a ring; with an aminochalcogenide represented by the general formula (2): wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Z 1 are as defined above; in the presence of a compound containing a group 12 metal element in the periodic table.

  本发明涉及一种制备一种由通式（3）表示的氮杂环化合物的方法：其中R1表示可选取代的碳氢基团，可选取代的烷氧基团，可选取代的烷氧羰基基团，卤素原子，取代的氨基基团，取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；R3、R4、R5和R6可以相同也可以不同，每个表示氢原子，可选取代的碳氢基团，可选取代的烷氧基团，可选取代的烷氧羰基基团，卤素原子，取代的氨基基团，取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；从R3、R4、R5和R6中选择的任意两个基团可以结合形成环；Z1表示氧原子、硫原子或硒原子；包括在周期表中含有12号金属元素的化合物存在下，将由通式（1）表示的羧酸或羧酸衍生物与由通式（2）表示的氨基硫属或氨基硒属化合物反应。其中，R1如上定义；R2表示氢原子，可选取代的烷基或可选取代的芳基；R1和R2可以结合形成环。
• Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cascade Annulation to Easy Access N-Substituted Indenoisoquinolinones
  作者：Xuelin Yue、Yijie Gao、Junwei Huang、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01032

  日期：2023.4.28

  An efficient approach for the synthesis of N-substituted indenoisoquinolinones via rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation/subsequent [4 + 2] cyclization starting from easily available 2-phenyloxazolines and 2-diazo-1,3-indandiones has been developed. A series of indeno[1,2-c]isoquinolinones were obtained in up to 93% yield through C–H functionalization, followed by intramolecular annulation, elimination

  一种通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化/随后的 [4 + 2] 环化合成 N-取代茚并异喹啉酮的有效方法，从容易获得的 2-苯基恶唑啉和 2-重氮-1,3-茚满二酮开始发达。通过C-H功能化，然后在温和的反应条件下以“一锅法”进行分子内环化、消除和开环，获得了一系列茚并[1,2-c]异喹啉酮，收率高达93 % 。该协议具有出色的原子和步骤经济性，为合成 N-取代茚并异喹啉酮提供了一种新策略，并有机会研究它们的生物活性。